Szalicilsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Szalicilsav
Salicylic-acid-skeletal.svg Salicylic-acid-3D-vdW.png
IUPAC-név 2-Hidroxi-benzoesav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 69-72-7
ATC kód A01AD05, B01AC06 D01AE12 N02BA01 S01BC08
Gyógyszer szabadnév salicylic acid
SMILES
OC(=O)c1ccccc1O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H6O3
Moláris tömeg 138,123 g/mol
Sűrűség 1,44 g/cm³ (20 °C)
Olvadáspont 159 °C
Forráspont 211 °C (2666 Pa)
Oldhatóság (vízben) 2 g/l (20 °C)[2]
Savasság (pKa) pKs1 = 2,70
pKs2 = 13,90[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[2]
R mondatok R22, R41[2]
S mondatok S22, S24, S26, S39[2]
Lobbanáspont 157 °C[2]
Öngyulladási
hőmérséklet
570 °C[2]
LD50 891 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek metil-szalicilát,
benzoesav,
fenol, acetilszalicilsav,
4-hidroxi-benzoesav,
magnézium-szalicilát,
bizmut-szubszalicilát,
szulfoszalicilsav
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A szalicilsav (acidum salicylicum) és származékai a világ legszélesebb körben ismert gyógyszerei, amelyeket többek között a fájdalom és a láz csökkentésére, gyulladásos betegségek kezelésére használnak. Képletei: C7H6O3 (összegképlete) / HOC6H4COOH (tapasztalati képlete).[3] A szalicilsav olyan béta-hidroxisav, ahol az -OH és karboxil csoport (COOH) szomszédos helyzetű.

Alternatív régi neve, a spirsav vagy néhol spireasav[4] (acidum spiricum), a réti legyezőfű (Filipendula ulmaria) nevéből ered, amit 1830-ban még Spirea ulmarianak neveztek – és a gyöngyvessző (Spiraea) nemzetséghez sorolták. Ekkor ugyanis Pierre-Henri Leroux(wd) francia gyógyszerésznek a vadvirágból sikerült jobb nyeredékkel hozzájutnia ahhoz az anyaghoz, amit megelőzően, még 1828-ban Johann Buchner(wd) müncheni gyógyszerészprofesszor fűzfakéregből izolált. A sárga színű, kesernyés ízű kristályos anyagot (C13H18O7[5]) szalicinnek nevezte el, a fa latin neve (Salix) után. Majd 1838-ban Raffaele Piria olasz vegyész ebből állított elő hevítéses oxidációval szalicilsavat. De csak 1874-ben, Hermann Kolbe(wd) valósította meg a szalicilsav gazdaságos ipari szintézisét. Érdekesség, hogy ezek után, többek között a szalicil kellemetlen mellékhatásait kikerülendő Felix Hoffmann(wd), a Bayer cég vegyésze az 1890-es években állította elő azt az acetilszalicilsavat,[m 1] ami közismert nevén az 1899-ben piacra került[m 2] aszpirin.[6][7]

A magyar szakirodalomba valószínűleg német közvetítéssel érkezett.[8][9]

Tulajdonságai[szerkesztés]

Színtelen kristályos anyag. Vízben nehezen oldódik, de bórax vagy ammónium-citrát hozzáadásával növelni lehet az oldhatóságát. A kloroform, az éter vagy az alkohol igen könnyen oldja, a glicerin, zsírok, olajok kevéssé.

Kétértékű, egybázisú fenolsav. Mind a hidroxil-, mind a karboxilcsoportja észter alkotására alkalmas.

Porát belélegezve köhögést, esetleg torok- vagy hörghurutot okoz. A bőrt könnyen gyulladásba hozza, és rajta keresztül felszívódik. A baktériumokat és gombákat megöli, ezért fertőtlenítő hatású.

A szintetikus kémiában gyakori reagens. A természetben növényi hormon, a szalicin(en) (a szalicilsav glikozidos alakja) anyagcseréje során keletkezik. Legismertebb rokon vegyülete az acetilszalicilsav, mely (többek között) az Aspirin nevű gyógyszer hatóanyaga. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum salicylicum néven hivatalos.

Története[szerkesztés]

Ősidők óta ismert a fűzfakéreg lázcsillapító hatása. 1827-ben a fehér fűz (Salix alba) kérgéből kivontak egy keserű ízű glikozidot, a szalicint(en), melyből hidrolízis során szalicilalkohol szabadul fel. Ebből Raffaele Piria(it) állította elő oxidációval a szalicilsavat 1838-ban.

A szalicilsav a kúszó fajdbogyó illó olajában is megtalálható metil-szalicilát formájában; ebből 1844-ben állították elő a szalicilsavat.

1860-ban Hermann Kolbe(en) kidolgozta a szalicilsav nagyüzemi szintézisét fenolból, melyet 1885-ben Rudolf Schmitt(en) módosított (Kolbe–Schmitt reakció(en)). Ez tette lehetővé a széles körű terápiás alkalmazását.

1876-ban Stricker és Mac-Legan felfedezte heveny reumás láz elleni jó hatását, Sée pedig a húgysavürítést fokozó hatását. 1879-ben Campbell alkalmazta először köszvény ellen.

Charles Frédéric Gerhardt(en) állította elő az acetil-szalicilsavat 1853-ban. Kitűnő fájdalomcsillapító és lázcsökkentő hatását Heinrich Dreser(de) ismerte fel 1899-ben, és a szalicilsav régi neve (acidum spiricum) alapján Aspirin néven hozták forgalomba.

Szintézis[szerkesztés]

A nátrium-fenoxidból és szén-dioxidból nagy nyomáson nátrium-szalicilát állítható elő (Kolbe-Schmitt reakció). Ebből savas közegben szalicilsav képződik.

Kolbe-Schmitt.png

Kimutatás[szerkesztés]

Vas(III)-ionokkal a szalicilsav saját, 3 körüli pH-ján ibolyaszínű komplex keletkezik, melyben a szalicilsav:vas(III) arány 1:1. A reakció alkalmas a szalicilsav fotometriás tartalmi meghatározására, valamint az acetilszalicilsavban hidrolízis miatt létrejövő szalicilsav-szennyezés kimutatására is.

Növényi hormon[szerkesztés]

A szalicilsav egy fitohormon, amely fontos szerepet játszik a növények fejlődésében, a fotoszintézisben, a növényi légzésben, az ionfelvételben és -transzportban valamint specifikus hatása van a levelek anatómiájában és a kloroplasztok szerkezetében. A szalicilsav endogén jelátvivő molekula a növények kórokozó elleni védekező mechanizmusaiban is.

Felhasználása[szerkesztés]

A szalicilsav fontos összetevője számos bőrápolószernek és kozmetikumnak, fogkrémeknek. Akne, psoriasis, bőrkeményedés, tyúkszem, keratosis pilaris és szemölcsök kezelésére használják. Gyorsítja az epidermis hámlását, így a faggyúmirigyek nem tömődnek el, és gyorsabban képződik új bőr. Ezért számos korpásodás ellen készített sampon alkotórésze is. A szalicilsav lázcsillapító és gyulladáscsökkentő hatását 1763 óta ismerik.

Bár nagy dózisban toxikus, a háztartásban élelmiszerek tartósítására is használják. Csak hidegen szabad alkalmazni, mert melegben mérgező fenollá bomlik. Az élelmiszeriparban tilos tartosítószerként használni; a háztartásban is célszerűbb benzoesavval helyettesíteni.

Egyes emberekben kis mennyiségben is allergiát válthat ki.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Gyógyászati szempontból a szalicilsav ipari előállítását követően acetilezett származékával érték el a legjobb eredményeket – bár több származék is megjelent, így például a nátrium-szalicilát.[6]
  2. Magát az acetilszalicilsavat nem szabadalmaztatták, de az a (acetyl) és a spir (spiricum) szócskákból és az in (antipirin, fenacetin) végződésből összerakott nevet a Bayer cég bejegyeztette. Így – mivel szerződésében az állt, hogy ahhoz az új vegyület szabadalmaztatása szükséges – Hoffmann sosem kaphatott forgalmi részesedést az általa nátrium-szalicilátból és ecetsav-anhidridből előállított acetilszalicilsav után, aminek fő jellemzője, hogy különösen tiszta volt és az anyag változás nélkül haladt át a gyomron és csak az alkalikus bélnedvben bomlott el, elkerülve az addig használt rokonszerek (szalicilsav, nátrium-szalicilát) kellemetlen mellékhatásait, amitől édesapja is szenvedett.[6]
  1. Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti tankönyvkiadó, 2006.
  2. a b c d e f g A szalicilsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. december 30. (JavaScript szükséges) (németül)
  3. Szalicil, az ILO és WHO anyagából a magyar nyelvű változat az OKI-MFI készítette - 2018. (hozzáférés: 2018 október 16.)
  4. Berde Áron: A vegytan iskolája (89. old.), Kolozsvár, Stein, books.google.hu - 1863.
  5. Salicin, U.S. National Library of Medicine National Center for Biotechnology Information (hozzáférés: 2018 október 16.)
  6. a b c Stájer Géza: Az aszpirin története Felix Hoffmann halálának 50. évfordulójára, Gyógyszerészet 41. évf. 2. sz., gyogyszeresztortenet.hu - 1997. ISSN 0017-6036
  7. Pillitz Vilmos: Egy új fertőztelenítő anyag (kivonat az 1875. márczius 17-iki szakülésen előterjesztett közleményből) (159-163. old), Természettudományi közlöny 7. kötet 68. füzet - 1875. április
  8. Regnault Victor, Nendtvich Károly: A Vegytan elemei (A spiräa illó olaja, 535. old.), library.hungaricana.hu - 1854.
  9. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 129. o. ISBN 963 8334 96 7  

Források[szerkesztés]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret. 3. kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1963. 878–880. o.  
  • Kis kémiai szótár. Fordította Hársing Lászlóné. Budapest: Gondolat. 1972. 406–407. o.  
  • Orvosi lexikon: Acidum salicylicum. Főszerkesztő: Dr. Hollán Zsuzsa. Budapest: Akadémiai Kiadó. 1967. 1 kötet., 38. o.  
  • Knoll József: Gyógyszertan: Egyetemi tankönyv. Negyedik, átdolgozott kiadás. Budapest: Medicina Könyvkiadó. 1976. 1 kötet., 125–128 oldal és 2 kötet 724. o. ISBN 963 240 021 6  
  • Furka Árpád: Szerves kémia. Budapest: Nemzeti Tankönyvkiadó. 1988. 546–547 és 643. o. ISBN 963-19-2784-9  
  • Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1984. 4 kötet., 312. o. ISBN 963-10-3269-8  
  • Gyógyszerészi kémia. Szerkesztette: Fülöp Ferenc, Noszál Béla, Szász György, Takácsné Novák Krisztina. Budapest: Semmelweis Kiadó. 2010. 582–583., 594., 600 és 609. o. ISBN 978 963 9879 56 0  

További információk[szerkesztés]

  • Termék biztonsági adatlap: szalicil, bagikft.hu Biztonságtechnikai adatlapok - 2012. november 10.
  • Tóth Gábor: Az élelmiszer-tartósítás elméleti alapjai, a kémiai tartósítószerek alkalmazása az élelmiszeriparban és élettani hatásaik az emberi szervezetre; Komplementer medicina: az integratív medicina szakmai továbbképző folyóirata, 14. évfolyam 4. szám - 2010 (online: netamin.hu