Kloroform

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
Kloroform
Chloroform displayed.svg Chloroform 3D.svg
IUPAC-név Triklórmetán
Más nevek Kloroform
Kémiai azonosítók
CAS-szám 67-66-3
PubChem 6212
EINECS-szám 200-663-8
KEGG C13827
ChEBI 35255
RTECS szám FS9100000
ATC kód N01AB02
Gyógyszer szabadnév chloroform
SMILES
C(Cl)(Cl)Cl
InChI
1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CHCl3
Moláris tömeg 119,38 g/mol
Megjelenés Színtelen folyadék
Sűrűség 1,4788 g/cm³[1], folyadék
Olvadáspont −63,5 °C
Forráspont 61,2 °C
Oldhatóság (vízben) 0,8 g/100 ml 20 °C-on
Kristályszerkezet
Molekulaforma Tetraéderes
Veszélyek
Főbb veszélyek Ártalmas (Xn),[2]
rákkeltő (2.B kat.)
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
2
0
 
R mondatok R22, R38, R40, R48/20/22[2]
S mondatok (S2), S36/37[2]
Lobbanáspont Nem gyúlékony.
PEL 50 ppm (240 mg/m3) (OSHA)
LD50 695 mg/kg (patkány, szájon át)[3]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek klórmetán
diklórmetán
szén-tetraklorid
bromoform
jodoform
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A kloroform (régi magyar nevén hangyanyhalvag) a halogénezett szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, melynek összegképlete CHCl3. Színtelen, kellemes szagú, édeskés ízű folyadék. Vízben rosszul, szerves oldószerekben (benzolban, alkoholban, éterben) jól oldódik. A szerves molekulákat általában jól oldja, ezért az egyik legelterjedtebb oldószer. Korábban gőzeit altatásra használták, mert a kloroform gőzei kábító, narkotikus hatásúak. Altatószerként ma már nem használatos, mert szívbénulást és májkárosodást okozhat. Tárolása körültekintést igényel, mert a levegő oxigénje és fény hatására nagyon mérgező foszgén és sósav (hidrogén-klorid) keletkezik. A bomlás visszaszorítható néhány százalék etanol hozzáadásával.

Története, felfedezése[szerkesztés]

The Discovery of Chloroform. Jelnyelv, 1913

Kloroformot először Liebig és Souberian állított elő etil-alkohol és klórmész reakciójában, 1831-ben. Összetételét Dumas ismerte fel először helyesen, 1835-ben.

Előállítása[szerkesztés]

A kloroformot iparilag metán klórozásával állítják elő:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

A reakció tovább folytatódhat, szén-tetraklorid is keletkezik.

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

A reakcióban a négy alkil-halogenid keveréke/elegye. Metil-klorid, diklórmetán (metilén-klorid), kloroform (más néven triklórmetán) és szén-tetraklorid keletkezik, melyből a kloroform desztillációval választható el.

Korábban etil-alkohol vagy aceton és klórmészoldat reakciójával is előállítottak kloroformot.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

A kloroform a többi alkil-halogenidhez hasonlóan nem gyúlékony. Klóratomjai reakcióképesek. Lúgokkal főzve a kloroform a hangyasav megfelelő sójává alakul.[4] Hasonló elven megy végbe az a reakciója is, amelyben nátrium-alkoholátokkal reagáltatva ortohangyasav-észterek keletkeznek.[4] Levegő és fény hatására bomlást szenved, mely során foszgénné oxidálódik, ezért a kloroformot színültig töltött barna színű üvegben tartják. Ezenkívül a folyamat lassítására stabilizátorként 0,5–1% etil-alkoholt adagolnak hozzá. Az alkohol stabilizáló hatása azon alapul, hogy a foszgénnel reakcióba lépve szénsav-észtert szolgáltat, amely – ellentétben a foszgénnel – nem mérgező hatású.

A kloroform etanolban, dietil-éterben és benzolban korlátlanul, acetonban és tetraklórmetánban közepesen jól, vízben csekély mértékben oldódik.[1]

Források[szerkesztés]

  1. ^ a b William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, Boca Raton: CRC Press, 3-520. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3 
  2. ^ a b c A kloroform (ESIS)
  3. A kloroform vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 24. (JavaScript szükséges) (németül)
  4. ^ a b Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet