Paracetamol

Paracetamol
IUPAC-név
N-(4-hidroxifenil)etánamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	103-90-2
PubChem	1983
DrugBank	APRD00252
ATC kód	N02BE01
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C8H9NO2
Moláris tömeg	151,17 g/mol
Sűrűség	1,263 g/cm³
Oldhatóság (vízben)	1,4 g/100 ml vagy 14
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	~100%
Metabolizmus	90 – 95% májban
Biológiai felezési idő	1–4 óra
Kiválasztás	vese
Terápiás előírások
Jogi státusz	OTC (US)
	unscheduled (AU)
	GSL (UK)
Terhességi kategória	B (US)
	A (AU)
	safe
Alkalmazás	orális, rektális, intravénás

A paracetamol (INN) (más néven acetaminofen) para-aminofenol származék. A szó a vegyület egyik nevének rövidítése: para-acetil-amino-fenol.

A paracetamol a fenacetin aktív metabolitja, az egyik legnépszerűbb fájdalomcsillapító. Csökkenti a fájdalmat és a lázat, viszont a szalicilátokkal (például Aspirin) és ibuprofénnel ellentétben gyulladásgátló hatása nincs, mivel a perifériás prosztaglandin-szintézist csak kismértékben gátolja.

A paracetamol kombinálható más fájdalomcsillapító szerekkel: NSAID-ekkel, opioid analgetikumokkal, ahol ezeknek a vegyületeknek a kisebb dózisa is elengedő a hatás kiváltásához, miáltal a mellékhatások ritkábban alakulnak ki.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben paracetamolum néven hivatalos.

Mellékhatások

Az ajánlott dózisban biztonsággal alkalmazható. Mint minden gyógyszer, a paracetamol is okozhat mellékhatásokat, ezek azonban nem jelentkeznek mindenkinél. A leggyakrabban alkalmazott, 500 mg paracetamol tartalmú tabletták hivatalos betegtájékoztatói az alábbi mellékhatásokra hívják fel a figyelmet:

Mellékhatások, melyek súlyos következményekkel is járhatnak:

- angioödéma, a bőr mélyebb rétegeinek hirtelen kialakuló duzzanatával, érintheti a torkot, a szemhéjakat, ajkakat és a nemi szerveket is (nem ismert gyakoriságú)

- anafilaxiás sokk; hirtelen vérnyomás-csökkenéssel és légzészavarokkal járó életveszélyes allergiás reakció (nem ismert gyakoriságú)

- allergiás eredetű szívkoszorúér görcs (Kounis-szindróma) (nem ismert gyakoriságú)

- a bőr felszíni rétegének leválásával járó nyálkahártya-hólyagosodás (toxikus epidermális nekrolízis), a szájüreg, a szem és a hüvely nyálkahártyáján jelentkező hólyagos elváltozások, valamint foltos kiütéses bőrterületek (Stevens-Johnson-tünetegyüttes); ún. fix gyógyszerkiütés (mindig ugyanazon a helyen jelentkező vörös, kerek folt), a bőr gennyes felhólyagosodása (pusztulózis) (nagyon ritka gyakoriságú mellékhatás).

Ritka mellékhatások (1000-ből legfeljebb 1 beteget érinthet):

- gyomortáji fájdalom, hányinger, hányás

Nagyon ritka mellékhatások (10 000-ből legfeljebb 1 beteget érinthet):

- asztma

- orrnyálkahártya duzzanat

- vérképzőszervi rendellenességek, pl. vérlemezkeszám-, fehérvérsejtszám-csökkenés,

- bőrpír, csalánkiütés, bőrkiütés

- sárgaság

Nem ismert gyakoriságú mellékhatások (a gyakoriság a rendelkezésre álló adatok alapján nem állapítható meg):

- túlérzékenységi reakciók (bőrvörösség, bőrkiütés, viszketés, nyálkahártya tünetek)

- hörgőgörcs

- fehérvérsejtek számának jelentős csökkenése (agranulocitózis), a vér oxigénszállító képességének csökkenése (methemoglobinémia)

- nagy adagban, főleg tartós alkalmazás során mérgező, igen nagy adagokban halálos májkárosodást (visszafordíthatatlan májszövetpusztulást) okozhat. Ennek korai tünetei: sápadtság, étvágytalanság, hányinger, hányás, fokozott izzadás, általános gyengeség, hasi fájdalom. Alkohol fogyasztása mellett a májkárosító hatás kifejezettebb.

- sejtpusztulással járó (citolitikus) májgyulladás, ami akut májkárosodáshoz vezethet.

Kutyák számára paracetamol tartalmú készítmények adása szigorúan tilos.

Túladagolás

Több paracetamoltartalmú gyógyszer együttes szedése esetén máj- és vesetubulussejt-necrosis alakulhat ki, akut túladagolás esetén pedig akár halálos májkárosodás. Mivel több, teljesen különböző nevű készítményben is megtalálható, minden évben nő a halálos balesetek száma.

A túladagolás felismerését a korai stádiumban megnehezíti, hogy tünetei megegyeznek azzal a tünetegyüttessel, melyre a gyógyszert szedjük. Így a máj hosszabb távú mérgezéses tüneteit (sárgaság, veseleállás, kóma) vesszük csak észre, amiket igen gyorsan beálló halál követ.

Rizikófaktor az is, hogy a terápiás, illetve toxikus dózis nagyon közel van egymáshoz, ezért könnyen túladagolható.

Hatása

A paracetamol elsősorban központi idegrendszeri ciklooxigenáz-gátló hatása következtében csökkenti a lázat, fejfájást, illetve kisebb fájdalmak esetén csillapítja a megfázás során kialakuló izom és végtagfájdalmat és a torokfájást.

A paracetamol a hypotalamikus hőszabályzó központra – ami értágítás és izzadás révén növeli a test hőleadását – kifejtett közvetlen hatással csökkenti a lázat. Gátolja az endogén pirogének hatását a hőszabályzó központra (a hipotalamuszra).

A paracetamol gátolja a prosztaglandin szintézist a központi idegrendszerben, de a perifériás gátlása minimális, mégis hatékony fájdalom- és lázcsillapító, ami azzal magyarázható, hogy a ciklooxigenázt a központi idegrendszerben erősebben gátolja, mint a periférián. Analgetikus hatásához a perifériás bradykinin-érzékeny fájdalomérző receptorok blokkolása is hozzátartozik.

Sok nem szteroid gyulladáscsökkentő analgetikummal szemben a paracetamol nem okoz fekélyt az emésztőrendszerben, és nincs hatása a vérlemezke-aggregációra vagy a vérzési időre.

Készítmények

Paracetamol tartalmú készítmények recept nélkül is kaphatók. A paracetamol számos megfázás, influenza, fejfájás, ízületi és izomfájdalom elleni gyógyszer alkotórésze. Magyarországon a következő készítmények vannak forgalomban (az aktuális lista változhat):

• ANDREWS ANSWER
• APC-AC
• BEN-U-RON
• BERES FEBRILIN
• BERES TRINELL PRO
• COLDREX
• DOLIPRANE
• EFFERALGAN
• FERVEX
• GRIPPOSTAD
• MEXALEN
• MIRALGIN
• NEO CITRAN
• NO-SPALGIN
• NOVOPYRIN
• PANADOL
• PARACETAMOL BP
• PARACETAMOLUM
• PARAMAX RAPID
• PARCODIN
• PERFALGAN
• RHINOVAL
• RUBOPHEN
• SARIDON
• SCUTAMIL-C
• SOLPADEINE
• TABLETTA ANTIDOLORICA FONO VII
• TALVOSILEN
• VICETAMOL
• WICK
• ZALDIAR

További információk

• Dr. Kovács Anikó: Amit a paracetamol szedéséről tudni kell (WEBBeteg.hu)

Források

• Gyógyszerészi kémia. Szerkesztette: Fülöp Ferenc, Noszál Béla, Szász György, Takácsné Novák Krisztina. Budapest: Semmelweis Kiadó. 2010. 583–611. o. ISBN 978 963 9879 56 0  

Kapcsolódó szócikkek

• láz
• fájdalomcsillapító
• propacetamol