Tramadol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
(1R,2R)-& (1S,2S)-Tramadol Enantiomers Structural Formulae.svg
Tramadol 3d balls.png
Tramadol
IUPAC-név
rac-(1R,2R)-rel-2-(dimetilaminometil)-1-
(3-metoxifenil)-ciklohexanol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 27203-92-5
PubChem 33741
DrugBank APRD00028
ATC kód N02AX02
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C16H25NO2
Moláris tömeg 263,4 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság 68–72%
Metabolizmus máj demetilálás és glükuronidálás
Biológiai
felezési idő
5–7 óra
Fehérjekötés 20%
Kiválasztás vese
Terápiás előírások
Jogi státusz POM (UK)
S4 (AU)
Terhességi kategória C (US)
C (AU)
Alkalmazás orális, intravénás, intramuszkuláris

A tramadol (INN) ciklohexanol származék, centrálisan ható opioid fájdalomcsillapító.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Tramadoli hydrochloridum néven hivatalos.

Története[szerkesztés]

A morfin fájdalomcsillapító hatását az emberiség régóta kihasználja. Arra azonban csak később jöttek rá, hogy dependenciát – függőséget – okoz. Ezért elkezdtek olyan vegyületeket kutatni, amelynek fájdalomcsillapító hatása hasonló a morfinéhoz, azonban kábító hatása minimális, vagy nincs. Az első próbálkozás eredménye a diacetil-morfin, azaz a heroin lett, 1895-ben állították elő Németországban. A heroin hatásosabb volt, mint a morfin, sőt a morfinizmus gyógyszereként hirdették. Rövid idő elteltével azonban rá kellett döbbenniük a farmakológusoknak, hogy az új vegyület esetében a dependencia gyorsabban alakul ki, mint az anyavegyületnél.

A tramadolról az első publikáció 1965-ben jelent meg, 1977-ben került be a gyógyszerkönyvbe.

Egyszeri dózisa általában 50–100 mg, ami naponta maximum négyszer ismételhető (400 mg-ig). Sürgősségi ellátásban elterjedten használják, azonban hányást megelőző szerrel kombinálják (például Cerucal, Zofran), mivel gyakorta okoz hányingert, főleg parenterális adáskor.

Hatása[szerkesztés]

A tramadol két módon fejti ki analgetikus hatását: egyrészt a centrális fájdalomgátló rendszer enyhe stimulációjának a gerjesztésével, a m-opioid receptorokhoz kötődés révén, ami csökkenti a fájdalomérzést, másrészt a leszálló monoaminerg szisztéma útján, a gerincvelőben a fájdalomátvitel gátlásának fokozásával. Az analgetikus hatás a kétféle mód szinergista aktivitásának az eredménye. Az analgetikus hatás erőssége a petidin és a kodein hatáserősségének felel meg, és kisebb, mint a morfiné. Terápiás adagolásban a tramadolnak gyakorlatilag nincs hatása a kardiovaszkuláris rendszerre (nem depresszív hatású, nem emeli az arteria pulmonalisban a nyomást), nem okoz simaizomgörcsöt, sem hisztamin felszabadulást, ezért anafilaxiás reakció csak kivételesen fordul elő. A légzésre gyakorolt hatása elenyésző, és csak nagyobb adagok esetén lép fel. Alacsony a hozzászokás és függőség kialakulásának lehetősége is.

A tramadol két enantiomerből áll, a (+)-izomer túlnyomóan opiáthatással rendelkezik, elsősorban a m-receptorhoz kötődve. A (−)-izomer erősíti a (+) izomer fájdalomcsillapító hatását és noradrenalin és szerotonin uptake-gátló hatásánál fogva módosítja a fájdalomimpulzusok továbbítását. A fájdalomcsillapítás időtartama 3-6 órának bizonyult, a legjobb hatással a bevételt követő 1-4 órában.

Készítmények[szerkesztés]

  • Contramal (Grünenthal)
  • Tramadol AL (Aluid)
  • Tramadolor (Hexal)
  • Tramalgic (Nycomed)
  • Adamol (Meda Pharma)
  • Ralgen (Zentiva)

50 mg, 100 mg, 150 mg, 200 mg. Tabletta, kapszula, cseppek, végbélkúp, ampulla injekció kiszerelésekben.

Hatása[szerkesztés]

A tramadol szintetikus opioid, mesterséges „morfinszerű” vegyület. Tiszta opiát-receptor agonista, nagymértékben kötődik a mű-receptorhoz, biohasznosulása kb. 68%. Analgetikus hatását erősíti az, hogy a neuronokba a noradrenalin felvételét gátolja, viszont elősegíti a szerotonin kiáramlását. Legnagyobb hatását a nyúltvelő és a híd érzőközpontjain fejti ki. Dependencia kialakulásának veszélye kicsi, valamint a gyomor-bélrendszerben nem okoz számottevő változást (székrekedést).