Celekoxib

Celekoxib
IUPAC-név
4-[5-(4-metilfenil)-3-(trifluormetil) pirazol-1-il]benzolszulfonamid
Kémiai azonosítók
PubChem	2662
ChemSpider	2562
EINECS-szám	685-962-5
DrugBank	APRD00373
KEGG	C07589
ChEBI	41423
ATC kód	L01XX33, M01AH01
InChIKey	RZEKVGVHFLEQIL-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	8280770
UNII	JCX84Q7J1L
ChEMBL	CHEMBL118
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C17H14F3N3O2S
Moláris tömeg	381,373 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	40%
Metabolizmus	máj (főleg CYP2C9)
Biológiai felezési idő	~11 óra
Fehérjekötés	97% (szérum albumin)
Kiválasztás	vese 27%, széklet 57%
Terápiás előírások
Jogi státusz	receptköteles
Terhességi kategória	C (US)
	B3 (AU)
Alkalmazás	orális

A celekoxib (INN: celecoxib) egy nem-szteroid gyulladáscsökkentő hatóanyag (NSAID), melyet osteoarthritis, reumatoid artritisz, akut fájdalom és fájdalmas menstruáció kezelésére használnak. A Pfizer cég gyártja Celebrex néven.

Gyógyszerhatás

A celecoxib erősen szelektív COX-2 gátló (mely következtében a prosztaglandin termelést is gátolja), míg a korábbi NSAID gyógyszerek a COX-1-et és a COX-2-t is gátolták.

A celekoxib kb. 7,6-szor aktívabb a COX-2-n, mint a COX-1-en. Emiatt a celekoxib úgy csillapítja a gyulladást és a fájdalmat, hogy alig okoz gasztrointesztinális mellékhatásokat (például gyomorfekélyt), amelyek a nem-szelektív NSAID gyógyszereknél gyakoriak.

Irodalom

• Malhotra S, Shafiq N, Pandhi P (2004). COX-2 inhibitors: a CLASS act or Just VIGORously promoted. MedGenMed 6 (1), 6. PMID 15208519
• Silverstein FE, Faich G, Goldstein JL, Simon LS, Pincus T, Whelton A, et al (2000). Gastrointestinal toxicity with celecoxib vs nonsteroidal anti-inflammatory drugs for osteoarthritis and rheumatoid arthritis. The CLASS study: a randomized controlled trial. JAMA 284 (10), 1247-55. PMID 10979111
• Solomon SD, McMurray JJ, Pfeffer MA, Wittes J, Fowler R, Finn P, et al (2005). Cardiovascular risk associated with celecoxib in a clinical trial for colorectal adenoma prevention. N Engl J Med 352 (11), 1071-80. PMID 15713944

További információk

• Celebrex website a Pfizer kezelésében
• FDA-figyelmeztetés a Celebrex (celecoxib) használóinak, 2004. december 17. (angolul)
• Rendszeráttekintés vesebetegségek és szívaritmia kockázatáról Celecoxib vagy más COX-2-blokkolók szedésekor, JAMA, 2006 Archiválva 2020. november 5-i dátummal a Wayback Machine-ben (angolul)