Ciklofoszfamid
 | |||
 | |||
| Ciklofoszfamid | |||
| |||
| IUPAC-név | |||
| (RS)-N,N-bisz(2-klóretil)-2-oxo-1,3,2λ5-oxazafoszfinán-2-amin | |||
| Kémiai azonosítók | |||
| PubChem | 2907 | ||
| ChemSpider | 2804 | ||
| EINECS-szám | 200-015-4 | ||
| DrugBank | APRD00408 | ||
| KEGG | C07888 | ||
| ChEBI | 4027 | ||
| ATC kód | L01AA01 | ||
| SMILES | C1CNP(=O)(OC1)N(CCCl)CCCl | ||
| InChIKey | CMSMOCZEIVJLDB-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 11744 | ||
| UNII | 6UXW23996M | ||
| ChEMBL | CHEMBL88 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H15Cl2N2O2P | ||
| Moláris tömeg | 261,085 g/mol | ||
| Olvadáspont | 2 °C | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Biohasznosíthatóság | >75% | ||
| Metabolizmus | máj | ||
| Biológiai felezési idő |
3-12 óra | ||
| Fehérjekötés | >60% | ||
| Kiválasztás | vese | ||
| Terápiás előírások | |||
| Jogi státusz | receptköteles | ||
| Terhességi kategória | D (US) | ||
| D (AU) | |||
| Alkalmazás | orális, intravénás | ||
A ciklofoszfamid (INN: cyclophosphamide) (Cytoxan, Endoxan, Neosar) egy nitrogén mustár típusú alkiláló kemoterápiás szer, amely az oxazafoszforin vegyületcsoportba tartozik.[1] Alkilálószerként a DNS guanin bázisához illeszt alkil csoportot, ami DNS keresztkötések kialakuláshoz vezet. Prodrug, azaz gyógyszer-előanyag, mivel az aktív formája a májban jön létre a citokróm-P450 enzimrendszer segítségével.[2] Különféle típusú daganatok és autoimmun betegségek kezelésére használják.[3][4] A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Cyclophosphamidum néven hivatalos. A ciklofoszfamid kezelés súlyos, potenciálisan életveszélyes mellékhatásokkal járhat, többek között másodlagosan kialakuló akut mieloid leukémiával[5] vagy hólyagrákkal, vérzéses hólyaggyulladással,[6] illetve meddőségel. Mindazonáltal a ciklofoszfamid gyakran alkalmazott kemoterápiás szer, mely szerepel az Egészségügyi Világszervezet legfontosabb gyógyszereket felsoroló 2013-as listájában.[7]
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ Ahmed AR, Hombal SM. (1984). "Cyclophosphamide (Cytoxan). A review on relevant pharmacology and clinical uses". J Am Acad Dermatol. (angol nyelven). 11 (6): 1115–26. PMID 6392368.
{{cite journal}}: Unknown parameter|month=ignored (súgó) - ↑ Roy P, Waxman DJ. (2006). "Activation of oxazaphosphorines by cytochrome P450: application to gene-directed enzyme prodrug therapy for cancer". Toxicol In Vitro. (angol nyelven). 20 (2): 176–86. PMID 16293390.
{{cite journal}}: Unknown parameter|month=ignored (súgó) - ↑ Harper L, Morgan MD, Walsh M; et al. (2012). "Pulse versus daily oral cyclophosphamide for induction of remission in ANCA-associated vasculitis: long-term follow-up". Ann Rheum Dis. (angol nyelven). 71 (6): 955–60. doi:10.1136/annrheumdis-2011-200477. PMID 22128076.
{{cite journal}}: Explicit use of et al. in:|author=(súgó); Unknown parameter|month=ignored (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - ↑ Petri M, Brodsky RA, Jones RJ; et al. (2010). "High-dose cyclophosphamide versus monthly intravenous cyclophosphamide for systemic lupus erythematosus: a prospective randomized trial". Arthritis Rheum. (angol nyelven). 62 (5): 1487–93. doi:10.1002/art.27371. PMID 20131296.
{{cite journal}}: Explicit use of et al. in:|author=(súgó); Unknown parameter|month=ignored (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - ↑ Geller RB, Boone LB, Karp JE, Davidson N, Selonick SE, Edwards J, Burke PJ. (1989). "Secondary acute myelocytic leukemia after adjuvant therapy for early-stage breast carcinoma. A new complication of cyclophosphamide, methotrexate, and 5-fluorouracil therapy". Cancer. (angol nyelven). 64 (3): 629–34. PMID 2743258.
{{cite journal}}: Unknown parameter|month=ignored (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - ↑ Korkmaz A, Topal T, Oter S. (2007). "Pathophysiological aspects of cyclophosphamide and ifosfamide induced hemorrhagic cystitis; implication of reactive oxygen and nitrogen species as well as PARP activation". Cell Biol Toxicol. (angol nyelven). 23 (5): 303–12. PMID 17225077.
{{cite journal}}: Unknown parameter|month=ignored (súgó)CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - ↑ "WHO Model List of Essential Medicines" (PDF). World Health Organization (angol nyelven). 2013. október. Hozzáférés: 2014. július 7.