Glükózamin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Glükózamin
Glucosamine Structural Formulae V.1.svg Beta-D-glucosamine-3D-balls.png
IUPAC-név (3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(hidroximetil)oxán-2,4,5-triol
Más nevek 2-amino-2-dezoxi-D-glükóz, tilóz-amin, kitozamin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 3416-24-8,
66-84-2 (hidroklorid)
PubChem 439213
ChemSpider 388352
EINECS-szám 222-311-2
DrugBank DB01296
KEGG D04334
MeSH Glucosamine
ChEBI 5417
ATC kód M01AX05
Gyógyszer szabadnév glucosamine
SMILES
N[C@H]1C(O)OC(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O
StdInChIKey MSWZFWKMSRAUBD-SPZCMYQFSA-N
Beilstein 1723616
Gmelin 720725
UNII N08U5BOQ1K
ChEMBL 181132
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H13NO5
Moláris tömeg 179,17 g/mol
Sűrűség 1,563 g/mL
Olvadáspont 150 °C
Oldhatóság (vízben) nagyon jól oldódik[1]
Savasság (pKa) 12,273
Lúgosság (pKb) 1,724
Megoszlási hányados -2,175
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A glükózamin (C6H13NO5) nitrogéntartalmú szénhidrátok csoportjába tartozó aminocukor. Jelentős prekurzor a glikozilált fehérjék és lipidek bioszintézise során. Az egyik legnagyobb mennyiségben rendelkezésre álló monoszacharid a természetben; előfordul baktériumokban, gombákban, növényekben, gerinctelenekben és gerincesekben.[2] Része a kitozán és a kitin szerkezetének is. A glükózamin a glükózból (szőlőcukor) vezethető le a hidroxilcsoport aminocsoporttal való helyettesítésével. Nagyobb mennyiségben kagyló- és rákfélék vázának hidrolízisével állítják elő.[2] A glükózamin az adott országtól függően több néven is ismert.[3]

Bár elterjedt étrendkiegészítőnek számít, egyelőre kevés bizonyíték áll rendelkezésre, hogy hatásos lenne az ízületi gyulladással vagy a porckopással szemben.[4][5][6]

Története[szerkesztés]

Először Georg Ledderhose állított elő glükózamint 1876-ban, tömény sósavval hidrolizált kitinből.[7][8][9] Az anyag sztereokémiája nem lett megállapítva egészen Walter Haworth 1939-es munkásságáig.[10][11]

Alkalmazása orvosi célra[szerkesztés]

Szájon át alkalmazható glükózaminhoz Magyarországon vény nélküli szerként lehet hozzájutni. A glükózamint tartalmazó étrendkiegészítők gyártói általában az ízületek funkcióját és szerkezetét javító, illetve sérüléseinek gyógyulását elősegítő szerként hivatkoznak rá, mellyel leginkább a porckopásban szenvedőket célozzák meg.[4][6] A forgalomba hozott termékekben a glükózamin különböző vegyületek formájában van jelen, pl. glükózamin-szulfát[4], glükózamin-kondroitin, glükózamin-hidroklorid[5], N-acetilglükózamin[4][3]. Ezen formák közül csak a glükózamin-szulfátot sorolták a "valószínűleg hatásos" kategóriába a porckopások kezelése során.[4] Gyakran előfordul, hogy a glükózamint tartalmazó készítményekben más, porcerősítéssel szintén kapcsolatba hozott anyagokat is felhasználnak, pl. kondroitin-szulfát és metil-szulfonil metán.

A glükózamint általában nem írják fel a térdben előforduló porckopás kezelésére, mivel kevés bizonyíték van arra nézvést, hogy hatásos lenne.[12][13]

A glükózamin hatásait vizsgáló klinikai tesztek közül néhány az ízületi fájdalmak és merevség enyhüléséről számol be, azonban a jobb minőségű kutatások nem állapítanak meg javulást a placebohatáson felül.[4][14][13][15]

2015-ig bezárólag nem találtak bizonyítékot arra, hogy a sportot űzők körében a glükózamin fogyasztása megelőzné a porckopást, vagy csökkentené a sérülésből adódó porckárosodást.[16] Egy véletlenszerű, placebo-kontrollált kísérletben a glükózamin szedése nem volt hatással az elülső keresztszalag rekonstrukción átesett atléták rehabilitációjára.[17]

Káros hatások[szerkesztés]

Egy 3 éven át végzett klinikai tanulmány azt mutatta, hogy 1500 mg/nap dózisú glükózamin szedése nem ártalmas az egészségre.[18]

A glükózamin – kondroitinnal vagy anélkül – megemeli az INR (International Normalized Ratio – Nemzetközi Normalizált Arány) értékét azoknál az egyéneknél, akik warfarint tartalmazó vérhigítót szednek.[4][19] Rákban szenvedőknél akadályozhatja a kemoterápia hatásosságát.[4]

A káros hatások között szerepelhet a gyomorpanasz, székrekedés, hasmenés, fejfájás, valamint kiütések megjelenése.[20]

Beszámoltak olyan esetekről, ahol krónikus májbetegségben szenvedőknek romlott az állapota glükózamin szedése mellett.[21]

Mivel a glükózamint általában a kagyló- és rákfélék vázából nyerik, szedése veszélyes lehet az ilyen ételekre allergiások körében.[22] Erre lehetnek alternatívák a nem kagyló- és rákfélékből nyert glükózamint tartalmazó készítmények.[23]

Egy másik felmerült probléma, hogy a túl sok glükózamin hozzájárulhat a diabétesz kialakulásához, mivel gátolhatja a hexózamin bioszintézis útvonal normál szabályozását,[24] ám erre több kutatás közül egyik sem talált bizonyítékot.[25][26] Sovány és túlsúlyos alanyokkal végzett kutatások megállapították, hogy a szájon át alkalmazott normál dózisú glükózamin nem volt hatással az inzulinrezisztenciára.[27][28]

Előállítása[szerkesztés]

A glükózamint általában kagylófélék és rákfélék vázából származó kitinből állítják elő.[29] Hogy a vegetáriánusok, illetve allergiások igényeit is kielégítsék, a gyártók olyan termékekkel is előálltak, melyekben a glükózamint gombából (Aspergillus niger) és erjesztett kukoricából állítják elő.[23]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, Boca Raton: CRC Press, 3-18. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3 
  2. a b Peter M. Collins. Dictionary of Carbohydrates, 2nd edition, Boca Raton: Chapman & Hall/CRC, 56. o. (2006). ISBN 978-0-8493-3829-8 
  3. a b Glucosamine. Drugs.com, 2019. július 31. (Hozzáférés: 2019. szeptember 14.)
  4. a b c d e f g h Glucosamine sulfate. MedlinePlus, US National Library of Medicine, 2019. június 17. (Hozzáférés: 2019. szeptember 14.)
  5. a b Glucosamine Hydrochloride. MedlinePlus , 2020. január 8.
  6. a b The latest on glucosamine/chondroitin supplements. Harvard Health Publishing, Harvard University Medical School, 2016. október 17. (Hozzáférés: 2019. szeptember 14.)
  7. Georg Ledderhose (1876). „Über salzsaures Glycosamin”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 9 (2), 1200–1201. o. DOI:10.1002/cber.18760090251.  
  8. Ledderhose G (1879). „Über Chitin und seine Spaltungs-produkte”. Zeitschrift für Physiologische Chemie ii, 213–227. o.  
  9. Ledderhose G (1880). „Über Glykosamin”. Zeitschrift für Physiologische Chemie iv, 139–159. o.  
  10. The Carbohydrates. New York: Academic Press, 727–728. o. (1980). ISBN 9780125563512 
  11. (1939) „The configuration of glucosamine (chitosamine)”. Journal of the Chemical Society, 271–274. o. DOI:10.1039/jr9390000271.  
  12. American Academy of Orthopaedic Surgeons (February 2013), Five Things Physicians and Patients Should Question, American Academy of Orthopaedic Surgeons, <http://www.choosingwisely.org/doctor-patient-lists/american-academy-of-orthopaedic-surgeons/>. Hozzáférés ideje: 19 May 2013
  13. a b (2018. július 1.) „Effectiveness and safety of glucosamine and chondroitin for the treatment of osteoarthritis: a meta-analysis of randomized controlled trials”. J Orthop Surg Res 13 (1), 170. o. DOI:10.1186/s13018-018-0871-5. PMID 29980200.  
  14. (2005) „Glucosamine for osteoarthritis”. The Cochrane Database of Systematic Reviews (2), CD002946. o. DOI:10.1002/14651858.CD002946.pub2. PMID 15846645.  
  15. (2018. július 1.) „Glucosamine and Chondroitin Sulfate: What Has Been Learned Since the Glucosamine/chondroitin Arthritis Intervention Trial”. Orthopedics 41 (4), 200–207. o. DOI:10.3928/01477447-20180511-06. PMID 29771395.  
  16. (2006) „Dietary supplements for football”. Journal of Sports Sciences 24 (7), 749–61. o. DOI:10.1080/02640410500482974. PMID 16766503.  
  17. (2015) „Glucosamine supplementation after anterior cruciate ligament reconstruction in athletes: a randomized placebo-controlled trial”. Res. Sports Med. 23 (1), 14–26. o. DOI:10.1080/15438627.2014.975809. PMID 25630243.  
  18. (2011. január 1.) „Long-term effects of glucosamine sulphate on osteoarthritis progression: a randomised, placebo-controlled clinical trial”. The Lancet 357 (9252), 251–256. o. DOI:10.1016/S0140-6736(00)03610-2. PMID 11214126.  
  19. (2008. április 1.) „Potential glucosamine-warfarin interaction resulting in increased international normalized ratio: case report and review of the literature and MedWatch database”. Pharmacotherapy 28 (4), 540–8. o. DOI:10.1592/phco.28.4.540. PMID 18363538.  
  20. Complementary and alternative medicines for the treatment of rheumatoid arthritis, osteoarthritis and fibromyalgia pp. 34–5. Arthritis Research UK, 2012. október 1. (Hozzáférés: 2017. február 17.)
  21. (2013. augusztus 28.) „Hepatotoxicity associated with glucosamine and chondroitin sulfate in patients with chronic liver disease”. World J. Gastroenterol. 19 (32), 5381–5384. o. DOI:10.3748/wjg.v19.i32.5381. PMID 23983444.  
  22. (2004. augusztus 1.) „Is glucosamine safe in patients with seafood allergy?”. The Journal of Allergy and Clinical Immunology 114 (2), 459–60. o. DOI:10.1016/j.jaci.2004.05.050. PMID 15341031.  
  23. a b Another vegetarian glucosamine launched in US. NutraIngredients-USA.com, 2008. január 25. [2009. április 17-i dátummal az eredetiből archiválva].
  24. Buse MG (2006). „Hexosamines, insulin resistance, and the complications of diabetes: current status”. Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 290 (1), E1–E8. o. DOI:10.1152/ajpendo.00329.2005. PMID 16339923.  
  25. (2003. július 1.) „The effect of glucosamine-chondroitin supplementation on glycosylated hemoglobin levels in patients with type 2 diabetes mellitus: a placebo-controlled, double-blinded, randomized clinical trial”. Archives of Internal Medicine 163 (13), 1587–90. o. DOI:10.1001/archinte.163.13.1587. PMID 12860582.  
  26. (2004. június 1.) „Effect of glucosamine supplementation on fasting and non-fasting plasma glucose and serum insulin concentrations in healthy individuals”. Osteoarthritis and Cartilage 12 (6), 506–11. o. DOI:10.1016/j.joca.2004.03.001. PMID 15135147.  
  27. Muniyappa R (2006. november 1.). „Oral glucosamine for 6 weeks at standard doses does not cause or worsen insulin resistance or endothelial dysfunction in lean or obese subjects”. Diabetes 55 (11), 3142–50. o. DOI:10.2337/db06-0714. PMID 17065354.  
  28. (2007. február 1.) „Effects of oral glucosamine sulphate on serum glucose and insulin during an oral glucose tolerance test of subjects with osteoarthritis”. Annals of the Rheumatic Diseases 66 (2), 260–2. o. DOI:10.1136/ard.2006.058222. PMID 16818461.  
  29. Chapter 94: Glucosamine, Textbook of natural medicine, 4th, Edinburgh: Churchill Livingstone, 790. o. (2012. március 27.). ISBN 9781437723335 

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Glucosamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.