Karbokon
| |
| Karbokon | |
| IUPAC-név | |
| {2-[2,5-bisz(aziridin-1-il)-4-metil-3,6-dioxociklohexa-1,4-dién-1-il]-2-metoxietil}-karbamát | |
| Kémiai azonosítók | |
| PubChem | 2569 |
| ChemSpider | 2471 |
| DrugBank | DB13677 |
| ChEBI | 31356 |
| ATC kód | L01AC03 |
| Gyógyszer szabadnév | carboquone |
| SMILES | O=C(OCC(OC)C=1C(=O)\ C(=C(/C(=O)C=1N2CC2)C)N3CC3)N |
| InChIKey | SHHKQEUPHAENFK-UHFFFAOYSA-N |
| UNII | 1CB0HBT12C |
| ChEMBL | CHEMBL443014 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C15H19N3O5 |
| Moláris tömeg | 321,33 g/mol |
| Megjelenés | vörös(barna) kristály |
| Olvadáspont | 202 |
| Terápiás előírások | |
| Alkalmazás | intravénás orális intraartériás |
A karbokon daganatos betegségek elleni kemoterápiás gyógyszer. A rák különböző fajtái ellen alkalmazzák, pl. tüdő-, gyomor-, petefészekrák, limfóma (nyirokrák), mieloid leukémia.
A szert 1970-ben Masao Arakawa fejlesztette ki a Sankyo Co, Ltd.-nél. A karbokonnak kitűnő a rák elleni hatékonysága, de igen erősek a mellékhatásai is, melyeket gyógyszerkombinációval igyekeznek csökkenteni.[1][2]
Hatásmód
[szerkesztés]Alkiláló szer. Keresztkötéseket hoz létre a DNS-hélix két szála között, amely emiatt nem tud szétválni, következésképpen osztódni sem, és ez a sejt halálához vezet. Ezen felül a karbokon – a többi alkilálószerhez hasonlóan – a sejt bizonyos molekuláihoz alkil- (pl. metil)csoportot kapcsol, ami miatt az nem tudja helyesen elolvasni a DNS-ben tárolt információt, ami az osztódáskor DNS-hibát okoz.
Az alkiláló szerek a szervezet minden sejtjét megtámadják, de főleg azokat, amelyek gyakran osztódnak. Ezek elsősorban a rákos sejtek, de az átlagosnál gyakrabban osztódó sejtek vannak az emésztőrendszerben, csontvelőben, a herében és a petefészekben is. A kemoterápiás szerek emiatt meddőséget okozhatnak, és az is előfordul, hogy maga a rák elleni gyógyszer okoz (másfajta) rákot – a karbokon esetén a leggyakrabban leukémiát.
Adagolás
[szerkesztés]Adható intravénásan, artériába és szájon át is.
A kezdő adag felnőttnél 1–2 mg, a fenntartó 0,25-0,75 mg naponta, vagy hetente kétszer. A fenntartó adagot úgy kell beállítani, hogy a fehérvérsejtszám 8000 és 15000 között maradjon mm³-enként.
Fizikai/kémiai tulajdonságok
[szerkesztés]Vörös–vörösbarna kristályos anyag. Vízben gyakorlatilag nem, kloroformban, acetonban és abszolút alkoholban rosszul oldódik.
| intravénás | intraperitoneális | szájon át | |
|---|---|---|---|
| hím egér | 6.09 | 3.84 | 30.8 |
| hím patkány | 3.88 | 3.16 | 28.0 |
Az értékek mg/tskg-ban értendők.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Saito T.: An anticancer drug—carboquone (PubMed)
- ↑ S & T papers: Studies on liposome-encapsulated carboquone. IV. Enhancement of antitumor activity of carboquone against Ehrlich ascites carcinoma by encapsulation. Archiválva 2014. július 14-i dátummal a Wayback Machine-ben
Források
[szerkesztés]- Carboquone Archiválva 2014. március 9-i dátummal a Wayback Machine-ben (MedKoo Biosciences)
- Carboquone[halott link] (MIMS; ingyenes regisztráció szükséges)
- Carboquone (DrugFuture.com)
További információk
[szerkesztés]- Medicinal Chemistry of Anticancer Drugs (Google könyvek)
- Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia (Google könyvek)