Purin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Purin
Purine chemical structure.png
IUPAC-név Purin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 120-73-0
ChemSpider 1015
SMILES
[nH]1cnc2cncnc12
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H4N4
Moláris tömeg 120,11206 g/mol
Olvadáspont 214 °C
Az infoboxban SI mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A purin olyan heterociklikus aromás szerves vegyület, amelyben egy pirimidingyűrű egy imidazolgyűrűhöz kapcsolódik.

Nevét a latin purum (acidum) uricum, azaz legtisztább húgy(sav) kifejezésből kapta, mert feltételezték, hogy a purin a húgysavszármazékok kiindulási vegyülete.[1]

A purinok csoportba általában beleértjük a szubsztituált purinokat és tautomereiket is.

Tulajdonságai[szerkesztés]

A purin szilárd, kristályos vegyület. Vízben és alkoholban jól, de éterben rosszul oldódik. Aromás jellegű, amfoter vegyület. Erősebb bázis, mint a pirimidin, de gyengébb, mint az imidazol. Savakkal sót képez. Erősebben savas jellegű, mint az imidazol. Nátriummal szemben savként viselkedik, a reakcióban nátrium keletkezik és hidrogén fejlődik. A purin nátriumsója víz hatására hidrolizál. Olvadáspontja magas, mert H-kötést képes kialakítani.[2]

Előfordulása[szerkesztés]

A természetben számos vegyületben előfordul. Néhány származéka a legjelentősebb természetes szerves vegyületek közé tartozik. Megtalálható például a húgysavban, egyes alkaloidokban, például a koffeinben és a nukleinsavakban előforduló purinbázisokban, az adeninban és a guaninban. A legrégebbi ismert purinszármazék a húgysav.

Először Scheele izolálta. A húgysav laktám-laktim tautomériát mutat. A purin előfordul a marha, a sertés, a baromfi, a hal és a tengeri állatok húsában. A zöldségek közül a spárga, a karfiol, a spenót, a gomba, a zöldborsó, a lencse, a szárított borsó, a bab, a zabpehely, a búzakorpa, a búzacsíra és a galagonya tartalmazza.[3]

Lábjegyzetek[szerkesztés]

  1. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 122. o. ISBN 963 8334 96 7  
  2. Yamada, H.; Okamoto, T. (1972). „A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide” (angol nyelven). Chemical & Pharmaceutical Bulletin 20, 623. o. [2016. május 16-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés ideje: 2011. január 14.)  
  3. Gout Diet / Low Purine Diet (angol nyelven). healthcastle.com. (Hozzáférés: 2011. január 14.)