Tetrazol
| tetrazol | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | 1H-tetrazol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 288-94-8 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | CH2N4 | ||
| Moláris tömeg | 70,05 g/mol | ||
| Olvadáspont | 155 °C | ||
| Forráspont | szublimál | ||
| Oldhatóság (vízben) | nagyon jó | ||
| Savasság (pKa) | 4,90[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | triazol, imidazol, pirazol, pirrol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A tetrazol egy heteroaromás (aromás heterociklusos) vegyület. Öttagú gyűrűt tartalmaz, gyűrűjében négy nitrogénatom található. Stabil vegyület, ez azért meglepő, mert a négy nitrogénatomos láncrészletet tartalmazó vegyületek általában nagyon instabilak. Stabilitása aromás jellegével magyarázható. Az azolok közé tartozik. Kristályos vegyület, olvadáspontja 155 °C. Olvadáspontján bomlás nélkül szublimál. Az oldhatósága vízben nagyon jó. Szerkezete levezethető a triazolok egyik metincsoportjának (−CH=) nitrogénatomra cserélésével. A tetrazol iminocsoportja (−NH−) proton leadására képes, savas jellegű. Ezért a tetrazolnál is fellép a tautoméria jelensége, mint általában az azoloknál. A két tautomer az 1H-tetrazol és 2H-tetrazol jelöléssel különböztethető meg.
Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]
A tetrazol sokkal erősebb sav, mint a triazol. Savi erőssége az ecetsavéhoz áll közel (pKs: 4,89-4,90). A nitrogéntartalmú heterociklusos vegyületek savi erőssége a nitrogénatomok számával (pirrol → tetrazol irányba haladva) fokozatosan nő. Ennek az a magyarázata, hogy nő a gyűrű elektronszívása, és ezzel a proton leadásakor keletkező anion stabilitása is növekszik.
A tetrazol annak ellenére stabil vegyület, hogy a gyűrűjében négy nitrogénatomot tartalmaz (a négy nitrogénatomos láncrészletet tartalmazó vegyületek általában nagyon könnyen bomlanak). A stabilitás a vegyület aromás kötésrendszerével magyarázható. Nem érzékeny savakra és lúgokra, füstölgő sósav hatására is csak 200 °C-on bomlik. Az aromás gyűrű stabilitására utal az is, hogy a C-alkil-tetrazolok lúgos közegben kálium-permanganáttal tetrazol-5-karbonsavvá oxidálhatók. Az 5-amino-tetrazolból diazóniumsó állítható elő, ez is a vegyület aromás jellegére utal. A keletkező diazóniumsó az aromás diazóniumsókra jellemző tulajdonságokat mutat.
Előállítása[szerkesztés]
A tetrazol, az alapvegyület az azoimid és a hidrogén-cianid addíciós reakciójával állítható elő az alapanyagok abszolút alkoholos oldatát zárt csőben 2-3 napig 100 °C-ra melegítve. A folyamat az 1,2,3-triazol acetilénből és azoimidből történő előállításával analóg. A hozam nagyon jó (80%), de az azoimid robbanékonysága és a hidrogén-cianid toxicitása miatt nem alkalmas nagyobb mennyiségű tetrazol előállítására.
Sokféle eljárás létezik tetrazolszármazékok szintézisére. A benzimino-etiléter azoimiddel 5-fenil-tetrazollá alakítható, aminoguanidinből salétromsavval és nátrium-nitrittel 5-amino-tetrazol állítható elő.
Források[szerkesztés]
- Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
- Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
- ↑ Phys. Chem. Chem. Phys., 2002, 4, 4314-4318
Lásd még[szerkesztés]
