Pirazin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Pirazin
Pyrazine 2D aromatic full.svg Pyrazine 2D numbers.svg
Pyrazine molecule pirazinmolekula
IUPAC-név pirazin
Más nevek 1,4-diazabenzol, p-diazin, 1,4-diazin, paradiazin, piazin, UN 1325
Kémiai azonosítók
CAS-szám 290-37-9
PubChem 9261
ChemSpider 8904
EINECS-szám 206-027-6
ChEBI 30953
SMILES
c1cnccn1
InChI
1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
StdInChIKey KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 15797
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H4N2
Moláris tömeg 80,09 g/mol
Megjelenés fehér kristályok
Sűrűség 1,031 g/cm³
Olvadáspont 52 °C
Forráspont 115 °C
Oldhatóság (vízben) oldódik
Savasság (pKa) 0,37[1] (protonált pirazin)
Mágneses szuszceptibilitás −37,6·10−6 cm³/mol
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
R mondatok R11, R36/37/38
S mondatok S16, S26, S36
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A pirazin heterociklusos aromás szerves vegyület, képlete C4H4N2.

A pirazin szimmetrikus molekula, a pontcsoportja D2h. Kevésbé bázikus, mint a piridin, piridazin vagy a pirimidin.

Az egyes hagyományos kínai medicinák összetevőjeként[2] is előforduló tetrametilpirazin esetében beszámoltak arról, hogy megköti a szuperoxid aniont és csökkenti az emberi polimorfonukleáris leukocitákban a nitrogén-monoxid termelését.[3]

Előállítása[szerkesztés]

Számos módszer ismert a pirazin és származékainak szintézisére, némelyik a legrégebb óta ismert, még ma is használt reakciók közé tartozik.

A Staedel–Rugheimer-pirazinszintézis (1876) során 2-klóracetofenon ammóniával reagálva aminoketont képez, majd kondenzációval és oxidációval pirazinná alakul.[4] Ennek egyik változata, a Gutknecht-pirazinszintézis (1879) is ezen az önkondenzáción alapul, de az alfa-aminoketon más úton keletkezik.[5][6]

Gutknecht-pirazinszintézis

A Gastaldi-szintézis (1921) egy másik változat:[7][8]

Gastaldi-szintézis

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. http://www.itmonline.org/arts/ligustrazine.htm
  3. Zhang, Zhaohui (2003. november 27.). „Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes”. Life Sciences 72 (22), 2465–2472. o. DOI:10.1016/S0024-3205(03)00139-5.  
  4. Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876
  5. Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 doi:10.1002/cber.187901202284
  6. Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  7. G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233
  8. Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Pyrazine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Külső hivatkozások[szerkesztés]