Benzimidazol
| Benzimidazol | |||
 | |||
 | |||
| |||
| IUPAC-név | 1H-benzimidazol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 51-17-2 | ||
| PubChem | 5798 | ||
| ChemSpider | 5593 | ||
| EINECS-szám | 200-081-4 | ||
| DrugBank | DB02962 | ||
| KEGG | C02009 | ||
| ChEBI | 41275 | ||
| RTECS szám | DD5425000 | ||
| SMILES | c1ccc2c(c1)[nH]cn2 | ||
| InChI | 1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) | ||
| InChIKey | HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 109682 | ||
| Gmelin | 3106 | ||
| UNII | E24GX49LD8 | ||
| ChEMBL | 306226 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H6N2 | ||
| Moláris tömeg | 118,14 g/mol | ||
| Olvadáspont | 170–172 °C | ||
| Savasság (pKa) | 12,8 (benzimidazol) és 5,6 (konjugált sav)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | Külső MSDS | ||
| EU osztályozás | ártalmas (Xn) | ||
| R mondatok | R20 R21 R22 R36 R37 R38 | ||
| S mondatok | S26 S36 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A benzimidazol heterociklusos aromás szerves vegyület. Kétgyűrűs molekula, kondenzált benzol- és imidazolgyűrűből áll. A legjelentősebb természetes benzimidazol-származék az N-ribozil-dimetilbenzimidazol, mely a B12-vitaminban a kobalthoz kapcsolódó axiális ligandum.[2]
A benzimidazol kondenzált gyűrűs nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület, N-heterociklusos karbének szénvázaként használják. Az N-heterociklusos karbéneket rendszerint átmenetifém-komplexekben alkalmazzák ligandumként. Ezeket gyakran N,N'-diszubsztituált benzimidazolínium sók 2-es pozícióban bázis hatására bekövetkező deprotonálásával állítják elő.[3][4]
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A benzimidazol kereskedelmi forgalomban kapható. A szokásos szintézise o-fenilén-diamin és hangyasav kondenzációjával történik,[5] de a megfelelő trimetil-ortoformiát is használható:
- C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH
A karbonsav változtatásával ez a módszer általánosan használható 2-szubsztituált származékok előállítására.[5] A benzimidazol fungicid sajátosságokkal is rendelkezik. Hatását a gombák mikrotubulusaihoz kapcsolódva fejti ki, megakadályozva a hifanövekedést. Az osztódási orsó mikrotubulusait felépítő fehérjéhez, a tubulinhoz is kötődik,[6] ezáltal blokkolja a sejtmag osztódását.
Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzimidazole című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
- ↑ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani (1960. február 1.). "Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole". Journal of Biological Chemistry. 235 (2): 480–488. PMID 13796809. 2009. február 11. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2013. március 20..
{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - ↑ R. Jackstell, A. Frisch, M. Beller, D. Rottger, M. Malaun and B. Bildstein (2002). "Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 185 (1–2): 105–112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7.
{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - ↑ H. V. Huynh, J. H. H. Ho, T. C. Neo and L. L. Koh (2005). "Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity". Journal of Organometallic Chemistry. 690 (16): 3854–3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053.
{{cite journal}}: CS1 karbantartás: több név: szerzőfelsorolás (link) - 1 2 E. C. Wagner and W. H. Millett (1943). "Benzimidazole". Org. Synth.
{{cite journal}}: More than one of|surname1=és|author=specified (súgó); Coll. Vol. 2: 65. - ↑ Szentirmai Attila. "Mikroszkóppal vizsgálható gombák birodalma" (pdf, 26. oldal). Hozzáférés: 2013. április 20..
További információk
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Grimmett, M. R. (1997). Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press. ISBN 0-12-303190-7.
Kapcsolódó szócikkek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Benzimidazolin
- Polibenzimidazol, nagyteljesítményű műszál
- Indol, a 3-as helyzetű nitrogén helyett CH csoport tartalmazó vegyület
- Purin, a hattagú gyűrűben további két nitrogénatomot tartalmazó vegyület
- Egyszerű aromás gyűrű
