Benzimidazol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Benzimidazol
Szerkezeti képlet gyűrűszámozással
Pálcikamodell Kalotta-model
IUPAC-név 1H-benzimidazol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 51-17-2
PubChem 5798
ChemSpider 5593
KEGG C02009
ChEBI 41275
SMILES
n2c1ccccc1nc2
InChI
1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
StdInChIKey HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N
UNII E24GX49LD8
ChEMBL 306226
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H6N2
Moláris tömeg 118,14 g/mol
Olvadáspont 170–172 °C
Savasság (pKa) 12,8 (benzimidazol) és 5,6 (konjugált sav)[1]
Veszélyek
MSDS Külső MSDS
EU osztályozás ártalmas (Xn)
R mondatok R20 R21 R22 R36 R37 R38
S mondatok S26 S36
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzimidazol heterociklusos aromás szerves vegyület. Kétgyűrűs molekula, kondenzált benzol- és imidazolgyűrűből áll. A legjelentősebb természetes benzimidazol-származék az N-ribozil-dimetilbenzimidazol, mely a B12-vitaminban a kobalthoz kapcsolódó axiális ligandum.[2]

A benzimidazol kondenzált gyűrűs nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület, N-heterociklusos karbének szénvázaként használják. Az N-heterociklusos karbéneket rendszerint átmenetifém-komplexekben alkalmazzák ligandumként. Ezeket gyakran N,N'-diszubsztituált benzimidazolínium sók 2-es pozícióban bázis hatására bekövetkező deprotonálásával állítják elő.[3][4]

Előállítása[szerkesztés]

A benzimidazol kereskedelmi forgalomban kapható. A szokásos szintézise o-fenilén-diamin és hangyasav kondenzációjával történik,[5] de a megfelelő trimetil-ortoformiát is használható:

C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH

A karbonsav változtatásával ez a módszer általánosan használható 2-szubsztituált származékok előállítására.[5] A benzimidazol fungicid sajátosságokkal is rendelkezik. Hatását a gombák mikrotubulusaihoz kapcsolódva fejti ki, megakadályozva a hifanövekedést. Az osztódási orsó mikrotubulusait felépítő fehérjéhez, a tubulinhoz is kötődik,[6] ezáltal blokkolja a sejtmag osztódását.

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzimidazole című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
  2. H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani (1960. február 1.). „Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole”. Journal of Biological Chemistry 235 (2), 480–488. o. PMID 13796809.  
  3. R. Jackstell, A. Frisch, M. Beller, D. Rottger, M. Malaun and B. Bildstein (2002). „Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes”. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 185 (1–2), 105–112. o. DOI:10.1016/S1381-1169(02)00068-7.  
  4. H. V. Huynh, J. H. H. Ho, T. C. Neo and L. L. Koh (2005). „Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity”. Journal of Organometallic Chemistry 690 (16), 3854–3860. o. DOI:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053.  
  5. a b E. C. Wagner and W. H. Millett (1943). „Benzimidazole”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 2: 65.
  6. Szentirmai Attila: Mikroszkóppal vizsgálható gombák birodalma (pdf, 26. oldal). (Hozzáférés: 2013. április 20.)

További információk[szerkesztés]

  • Grimmett, M. R.. Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press (1997). ISBN 0-12-303190-7 

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]