Ugrás a tartalomhoz

Undecilénsav

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Undecilénsav
IUPAC-névundec-10-énsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám112-38-9
PubChem5634
ChemSpider10771160
EINECS-szám203-965-8
DrugBankDB11117
KEGGC13910
MeSHUndecylenic+acid
ChEBI35045
ATC kódD01AE04
SMILES
C=CCCCCCCCCC(=O)O
InChIKeyFRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N
Beilstein1762631
Gmelin408390
UNIIK3D86KJ24N
ChEMBLCHEMBL1276010
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC11H20O2
Moláris tömeg184,275 g/mol
Sűrűség0,9072 g/cm³
Olvadáspont25°C
Forráspont275°C (bomlik)
Oldhatóság (vízben)oldhatatlan
Oldhatóságalkohol, kloroform, éter
Veszélyek
EU osztályozásIrritatív (Xi)[1]
R mondatokR36/37/38[1]
S mondatokS26, S37[1]
LD508150 mg/kg (egér, szájon át)
25000 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az undecilénsav (undecénsav; CH2CH(CH2)8COOH) telítetlen szerves zsírsav. Izzadságszagú folyadék vagy kristályok, vízben nem, de alkoholban, éterben, kloroformban oldódik.[2] Az undecilénsavat ricinusolaj nyomás alatt történő krakkolásával állítják elő.[3]

Gyógyszerek és kozmetikumok gyártásánál használják.[4]

Gyógyászati felhasználás

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az undecilénsav egy természetes gombaölőszer, melyet az USA-ban vény nélkül kapható gyógyszerként törzskönyveztek bőrbetegségek kezelésére. Használható gombás bőrbetegségek, például lábgomba, ótvar, Candida albicans fertőzések kezelésére.[5] Pikkelysömör kezelésére is alkalmazzák.[6]

Az undecilénsav antibakteriális és antivirális hatással rendelkezik, és hatékony a bőr vírusos fertőzései (például a herpes simplex vírus) ellen.[7] A hatásmechanizmus nem ismert.[8]

Undecilénsavtartalmú anyagok

[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]
  1. 1 2 3 4 Biztonsági adatlap (Alfa-Aesar)
  2. Römpp vegyészeti lexikon Q-ZS. Műszaki Könyvkiadó, Budapest. 1984. ISBN 963-10-3269-8.
  3. "Undecylenic Acid in Psoriasis" (PDF). CMAJ. Hozzáférés: 2007. január 5.[halott link] - see page 2/362 of link
  4. "United States International Trade Commission Memorandum" (PDF). USITC. 2006. szeptember 24. dátummal az eredeti (PDF) címről archiválva. Hozzáférés: 2007. január 2. - see page 2 of link
  5. "Ingredient List P-Z" (PDF). FDA. Hozzáférés: 2007. január 2. - see page 65 of this link
  6. "Undecylenic Acid in Psoriasis" (PDF). CMAJ. Hozzáférés: 2007. január 5.[halott link] - see page 4/364 of link
  7. "Effect of undecylenic acid as a topical microbicide against genital herpes infection in mice and guinea pigs". Pubmed. Hozzáférés: 2007. január 18.
  8. "antifung". 2008. június 17. dátummal az eredeti címről archiválva. Hozzáférés: 2008. július 9.