Itrakonazol

Itrakonazol
IUPAC-név
(2R,4S)-rel-4-{4-[4-(4-{[2-(2,4-diklórfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)-1,3-dioxolán-4-il]metoxi}fenil)piperazin-1-il]fenil}-2-(1-metilpropil)-2,4-dihidro-1,2,4-triazol-3-on
Kémiai azonosítók
PubChem	55283
ChemSpider	49927
EINECS-szám	617-596-9
DrugBank	APRD00040
KEGG	D00350
ChEBI	6076
ATC kód	J02AC02
InChIKey	VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N
UNII	304NUG5GF4
ChEMBL	CHEMBL22587
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C35H38Cl2N8O4
Moláris tömeg	705,64 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	55%
Metabolizmus	máj (CYP3A4)
Biológiai felezési idő	21 óra
Fehérjekötés	99,8%
Terápiás előírások
Jogi státusz	FDA: Rx, UK: POM (HU)
Terhességi kategória	C (HU)
Alkalmazás	orális és intravénás

Az itrakonazol (INN: itraconazole) egy triazol származék gombaellenes gyógyszer, mely széles spektrumú hatással rendelkezik. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Itraconazolum néven hivatalos.

Hatása

In vitro vizsgálatokkal bizonyították, hogy az itrakonazol gátolja az emberi szervezetre patogén gombák széles körének növekedését a ≤0,025-0,8 µg/ml koncentrációtartományban. Ebbe a körbe tartoznak:

• dermatophyta (Trichophyton spp, Microsporum spp, Epidermophyton floccosum),
• sarjadzógomba (Candida spp. - Candida albicans, Candida glabrata és Candida krusei, Cryptococcus neoformans, Pityrosporum spp., Trichosporon spp. és Geotrichum spp.)
• Aspergillus spp,
• Histoplasma spp,
• Paracoccidioides brasiliensis,
• Sporothrix schenkii,
• Fonsacea spp,
• Cladosporium spp,
• Blastomyces dermatitidis,
• Pseudallescheria boydii,
• Penicillium marneffei és számos más sarjadzógomba és gomba.

In vitro vizsgálatokban a Candida glabrata és a Candida tropicalis általában a legkevésbé érzékenyek, a Candida fajok néhány tenyészetében egyértelmű rezisztenciát tapasztaltak itrakonazol-ra.

Az itrakonazol hatástalan a

• Zygomycetes (például Rhizopus spp., Rhizomucor spp., Mucor spp. és Absida spp.),
• Fusarium spp.,
• Scedosporium spp.
• és Scopulariopsis spp. törzsekkel szemben.

In vitro vizsgálatokkal bizonyították, hogy az itrakonazol károsítja a gombasejt ergosterol szintézisét. Az ergosterol létfontosságú alkotóeleme a gombák sejtfalának. Így a szintézis csökkenése végül antifungális hatáshoz vezet.

Tumorellenes szerként is hatásosnak találták. Csökkenti a daganatok méretét, azonkívül javítja más kemoterápiás szerek hatékonyságát is.

Védejegyzett készítmények

• ItraconEP (ExtractumPharma)
• Cladostad
• Itraconazol SANDOZ
• Itraconazol-ratiopharm
• Itragen
• Omicral
• Orungal (Janssen-Cilag)
• Sporanox (Janssen-Cilag)