Oxamnikin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
(RS)-Oxamniquin Structural Formula V1.svg
Oxamnikin
IUPAC-név
(RS)-1,2,3,4-tetrahidro-2-izopropilaminometil-7-nitro-6-kinolilmetanol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 21738-42-1
PubChem 4612
ChemSpider 4451
DrugBank APRD01150
KEGG D00460
ATC kód P02BA02, QP52AA02
Gyógyszer szabadnév oxamniquine
SMILES
[O-][N+](=O)c1c(cc2c(c1)NC(CC2)CNC(C)C)CO
InChI
1/C14H21N3O3/c1-9(2)15-7-12-4-3-10-5-11(8-18) 14(17(19)20)6-13(10)16-12/ h5-6,9,12,15-16,18H,3-4,7-8H2,1-2H3
StdInChIKey XCGYUJZMCCFSRP-UHFFFAOYSA-N
UNII 0O977R722D
ChEMBL 847
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C14H21N3O3
Moláris tömeg 279,33 g/mol
Olvadáspont 147–149 °C
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság gyorsan felszívódik
Metabolizmus máj
Biológiai
felezési idő
1–2,5 óra
Kiválasztás elsősorban a vizeletben
Terápiás előírások
Terhességi kategória Nem ismert, hogy károsítja-e a magzatot (FDA C terhességi kategória)
Alkalmazás szájon át

Az oxamnikin sárga, kristályos szilárd anyag.

Schistosoma mansoni-fertőzés elleni szer. A Schistosoma mansoni a mételyek közé tartozó, Afrikában, Latin- és Dél-Amerikában és a Közép-Keleten honos parazita. Általában ivóvízzel terjed.[1]

Mellékhatások, ellenjavallatok[szerkesztés]

Szélütésen átesett betegek esetén szoros orvosi ellenőrzés szükséges.

A vizeletet narancssárgára színezheti.

A mellékhatások (szédülés, álmosság, hányinger) csökkentése érdekében célszerű étkezéskor bevenni.

Működésmód[szerkesztés]

A parazita szaporodását gátolja meg a nukleinsav-anyagcsere gátlásával. A feltételezések szerint a kórokozó szulfotranszferáz enzimje az oxamnikint észterré alakítja át, amely elbomlik, és az így keletkező elektrofil anyag alkilálja[2] az élősködő DNS-ét.

Adagolás[szerkesztés]

Egyetlen kezelés elegendő a kórokozó elpusztítására. Afrikában a dózis 20–40, Latin-Amerikában 15–20 mg/kg. Gyermekek esetén az adagot két részre lehet osztani.

Készítmények[3][szerkesztés]

  • Mansil
  • Vansil

Magyarországon nincs forgalomban oxamnikin-tartalmú készítmény.[4]

Sztereokémiája[szerkesztés]

Az oxamnikin molekulájában egy sztereogén centrum található, így két enantiomerje létezik. A racemátot, vagyis az (R) és az (S) izomerek 1: 1 arányú keverékét alkalmazzák:

Az oxamnikin enantiomerjei
(R)-Oxamniquin Structural Formula V1.svg
(R)-izomer
(S)-Oxamniquin Structural Formula V1.svg
(S)-izomer

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Lásd Schistosoma mansoni (angol Wikipédia).
  2. Telített szénláncot kapcsol hozzá.
  3. Oxamniquine (Drugs-About.com)
  4. Oxamniquine (OGYI)

Források[szerkesztés]

További információk[szerkesztés]