Benzol

Benzol
IUPAC-név	Benzol
Más nevek	1,3,5-ciklohexatrién
Kémiai azonosítók
CAS-szám	71-43-2
SMILES c1ccccc1 C1=CC=CC=C1
InChI InChI=1/C6H6 /c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H6
Moláris tömeg	78,1121 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	0,8786 g/cm³ (folyadék)
Oldhatóság (vízben)	1,77 g/l (20 °C-on)
Viszkozitás	0,652 cP (20 °C)
Veszélyek
EU osztályozás	Tűzveszélyes (F) Mérgező (T) rákkeltő (1. kat) mutagén (2. kat)
NFPA 704	3 2 0
R mondatok	R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65
S mondatok	S53, S45
Lobbanáspont	−11 °C
LD50	930 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	toluol bór-azol
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A benzol a legegyszerűbb aromás szénhidrogén. Képlete: C₆H₆. Színtelen, jellegzetes szagú folyadék. Vízben oldhatatlan, de korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel és a benzol maga is kitűnő oldószer. A természetben megtalálható a kőszénkátrányban. A gyártásának a fő alapanyaga a kőolaj. Főként benzin katalitikus reformálásával állítják elő. Számos vegyület gyártása benzolból indul ki. Genotoxikus, rákkeltő hatású vegyület.

Felfedezése

Miközben a gázok cseppfolyósításával kísérletezett, Michael Faraday felfedezte ezt az anyagot 1825-ben. A benzoesav és a mész keverékének száraz desztillálása útján Eilhard Mitscherlich nyerte ki először és benzinnek nevezte; Justus von Liebig a nevet benzolra változtatta.

Tulajdonságai

Színtelen, könnyen párolgó folyadék, a szaga kellemetlen. Sűrűsége 20 °C -on 0,880 g/cm³; forráspontja 80,5 °C; olvadáspontja 6 °C. Vízben alig, apoláris oldószerekben jól oldódik. Gyanták és zsírok kitűnő oldószere, ezenkívül a jódot, a brómot, a ként és a foszfort is feloldja. Égése nem tökéletes, kormozó lánggal ég. A tömény kénsav szulfonsavvá alakítja, a vörös füstölgő salétromsav pedig nitrobenzollá. Származékait benzolszármazékoknak vagy aromás vegyületeknek nevezünk. Brómmal is reagál vas katalizátorral. Brómbenzol lesz belőle, melyet a gyógyszeriparban hasznosítanak.

Származékai

Sok fontos vegyület származtatható a benzolból, ha egy vagy több hidrogént funkciós csoporttal cserélünk ki. Egyszerűbb benzolszármazék a fenol, a toluol, az anilin. Két benzolgyűrű összekapcsolódásával bifenil (fenil-benzol, C₆H₅−C₆H₅) keletkezik. Több benzolgyűrű közös szénatomokkal történő összekapcsolódása során policiklusos aromás szénhidrogének, például naftalin, antracén keletkeznek.

A heterociklusos aromás vegyületekben a benzolgyűrű egy vagy több szénatomját másik atom (heteroatom) helyettesíti. A legfontosabb ilyen származékok azok, melyeknél a gyűrűbe nitrogénatom épül be. Ha egy CH csoportot N atommal cserélünk ki piridint, C₅H₅N-t kapunk. Ha egy második CH csoportot N atommal cserélünk ki a N atomok helyzetétől függően pirimidint, piridazint (ortodiazin) vagy pirazint (paradiazin) kapunk.

Előfordulása

Számos bonyolultabb összetételű szénvegyület száraz desztillálásakor képződik. Jelentékeny mennyiségben van a kőszénkátrányban.

Előállítása

A kőszénkátrány 60 és 200 °C között átdesztilláló részletéből, az ún. könnyű kátrányolajból készül. Ezt előbb kevés tömény kénsavval elegyítik, amely a szerves bázisokat kioldja, majd tömény lúggal rázogatják, amely a savakat távolítja el. Majd a folyadékot újból desztillálva a 85 °C-on átmenő részletet külön felfogják. Az így kapott termék az árubeli nyers benzol, amely a benzolon kívül, annak származékait (toluol, xilol) is tartalmazza. Frakcionált desztillációval is megtisztítható. Még tisztább úgy lesz, ha a nyers benzolt erősen lehűtik, miközben a benzol kifagyva kristályosan leválik. A kristályos tömeget kipréselik, ami által a meg nem fagyott származékai elválaszthatóak. Igen tiszta benzolt kalcium-hidroxid és benzoesav elegyének száraz desztillálása révén kaphatunk. A benzol dehidroaromatizálással és toluol dezalkilezésével is gyártható. A dehidroaromatizálás során a nyílt szénláncú n-hexánból indulunk ki, ami katalizátor (például platina) jelenlétében gyűrűzáródás és dehidrogéneződés révén benzollá alakul. A dehidroaromatizálással azonban nem csak a benzol, hanem homológjai is előállíthatóak. Például ha ipari n-heptánból indulunk ki, ugyanezzel a módszerrel 90%-os hozammal toluolt kapunk. A toluol dezalkilezéssel szintén benzollá alakítható. Az eljárás lényege, hogy hidrogéngáz és toluolgőz keveréke 500-600 °C-on benzollá és metánná alakul:

C₆H₅CH₃ + H₂ = C₆H₆ + CH₄

Másik módszer a hexánból való hidrogénelvonás, és az azutáni aromatizálás (gyűrűvé zárás).

C₆H₁₄ → C₆H₁₂ + H₂

C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3 H₂

Reakciói

A benzolt lehet telíteni, ekkor ciklohexán keletkezik:

C₆H₆ + 3 H₂ → C₆H₁₂

Erős telítetlensége ellenére legjellemzőbbek szubsztitúciós reakciói (aromás elektrofil szubsztitúció).

Nitrálása (tömény kénsav és tömény salétromsav elegyével végezve) során nitrobenzol keletkezik:

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O

Elemi brómmal vas(III)-bromid katalizátor jelenlétében brómozható, így brómbenzol állítható elő:

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr

Tömény kénsav vagy óleum hatására szulfonálási reakció játszódik le, és benzolszulfonsav képződik:

C₆H₆ + H₂SO₄ → C₆H₅–SO₃H + H₂O

Élettani hatása

A benzol erősen mérgező, belélegzése eszméletvesztést, nagyobb mennyiségben halált okoz. Növeli a rák és egyéb betegségek – pl. aplasztikus vérszegénység, akut leukémia és csontvelőbetegségek – kialakulásának kockázatát.

Felhasználása

A benzolt nagy mennyiségben használja fel a vegyipar oldószerek, gyógyszerek, festékek, robbanóanyagok és növényvédő szerek előállítására.