Pentacén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Pentacén
Pentacene.svg
Pentacene-3D-balls.png
Kémiai azonosítók
CAS-szám 135-48-8
PubChem 8671
ChemSpider 8347
ChEBI 33148
SMILES
c1ccc2cc3cc4cc5ccccc5cc4cc3cc2c1
StdInChIKey SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C22H14
Moláris tömeg 278,36 g/mol
Megjelenés sötét por
Sűrűség 1,3 g/cm3
Olvadáspont > 300 °C; 372 °C-on szublimál
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet Triklin
Tércsoport P-1
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A pentacén öt lineárisan kondenzált benzolgyűrűből álló policiklusos aromás szénhidrogén. Molekulájában kiterjedt konjugáció lép fel, szerves félvezető. Ultraibolya vagy látható fény elnyelésekor gerjesztődik (exciton jön benne létre), ami oxidációval szemben rendkívül érzékennyé teszi a vegyületet. Emiatt ez a lila színű por levegő és fény együttes hatására lassan bomlik.

Szerkezetileg a pentacén a lineáris acének egyike, melyek sorában a négy benzolgyűrűből álló tetracén és a hatgyűrűs hexacén között helyezkedik el. 2009 augusztusában az IBM egyik kutatócsoportja publikálta azon kísérleti eredményeiket, melyben atomerő mikroszkóppal egyetlen pentacén molekuláról alkottak képet.[1][2] 2011 júliusában ugyanez a csoport módosított pásztázó alagútmikroszkóppal kísérletileg meghatározta a legmagasabb betöltött és a legalacsonyabb betöltetlen molekulapályák alakját.[3][4]

Pentacén por

Szintézise[szerkesztés]

A pentacén szintézisének klasszikus módszere az Elbs-reakció. A pentacének laboratóriumi előállításának másik módja kis illékony komponensek extrúziója. Egy ilyen kísérleti elrendezésben szén-monoxidot állítottak elő egy prekurzorból 150 °C-on.[5] a prekurzor a beszámoló szerint valamelyest oldódik kloroformban, így felhasználható forgatásos bevonásra. A pentacén forró klórozott benzolszármazékokban, például 1,2,4-triklórbenzolban oldható, ezekből – lemezes kristályokat kapva – átkristályosítható.

A pentacén szintézise

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Pentacene című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. Single molecule's stunning image. BBC News, 2009. augusztus 28. (Hozzáférés: 2009. augusztus 28.)
  2. Gross, L. (2009.). „The Chemical Structure of a Molecule Resolved by Atomic Force Microscopy”. Science 325 (5944), 1110–4. o. DOI:10.1126/science.1176210. PMID 19713523.  
  3. Krieger, K.. „Molecules Imaged Most Intimately”, 'Science Now', 2011. augusztus 23. 
  4. Gross, L.; Moll, N.; Mohn, F.; Curioni, A.; Meyer, G.; Hanke, F.; Persson, M. (2011.). „High-Resolution Molecular Orbital Imaging Using a p-Wave STM Tip”. Phys. Rev. Lett. 107 (8), 86101–86104. o. DOI:10.1103/PhysRevLett.107.086101.  
  5. Chen, Kew-Yu (2007.). „A new type of soluble pentacene precursor for organic thin-film transistors”. Chemical Communications (10), 1065–7. o. DOI:10.1039/b616511g. PMID 17325807.  

További információk[szerkesztés]