1,3-Ciklohexadién
| 1,3-Ciklohexadién | |||
| IUPAC-név | Ciklohexa-1,3-dién | ||
| Más nevek | 1,3-ciklohexadién, 1,2-dihidrobenzol, 1,3-CHD | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 592-57-4 | ||
| PubChem | 11605 | ||
| ChemSpider | 11117 | ||
| EINECS-szám | 209-764-1 | ||
| ChEBI | 37610 | ||
| RTECS szám | GU4702350 | ||
| SMILES | C\1=C\C=C/CC/1 | ||
| InChI | 1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2 | ||
| InChIKey | MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 506024 | ||
| Gmelin | 1657 | ||
| UNII | JV5W0EG5BP | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H8 | ||
| Moláris tömeg | 80,13 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,841 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | −98 °C | ||
| Forráspont | 80 °C | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Gyúlékony (F) | ||
| R mondatok | R11 | ||
| S mondatok | S9 S16 S29 S33 | ||
| Lobbanáspont | 26 °C (zárt térben) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az 1,3-ciklohexadién a cikloalkének közé tartozó rendkívül gyúlékony, színtelen folyadék. Törésmutatója 1,475 (20 °C, D).
Hidrogéntranszfer reakciókban hidrogéndonorként használható, mivel benzollá és hidrogénné történő átalakulása exoterm (a hidrogénezési hők alapján gázállapotban mintegy 20 kJ/mol).[1][2] A benzolhoz képesti viszonylagos instabilitás ellenére az 1,3-ciklohexadién szerkezet több természetes vegyületben is megtalálható, ilyen például az α-terpinén.
Az 1,4-ciklohexadiénnel összehasonlítva az 1,3-ciklohexadién 1,6 kJ/mol-lal stabilabb, részben a konjugált kettős kötések miatt.[3]
Kapcsolódó szócikkek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Fordítás
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 1,3-Cyclohexadiene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Archiválva 2008. október 8-i dátummal a Wayback Machine-ben Benzene Archiválva 2016. december 20-i dátummal a Wayback Machine-ben
ciklohexán → 1,3-ciklohexadién: ΔH +224 kJ/mol; ciklohexán → benzol: ΔH +205 kJ; 1,3-ciklohexadién → benzol: ΔH -19 kJ - ↑ J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Archiválva 2011. július 14-i dátummal a Wayback Machine-ben Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
- ↑ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene Archiválva 2016. december 20-i dátummal a Wayback Machine-ben