Ciklohexán
Ciklohexán | |||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 110-82-7 | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C6H12 | ||
Moláris tömeg | 84,16 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen folyadék vagy zsír | ||
Sűrűség | 0,779 g/ml (folyadék) | ||
Oldhatóság (vízben) | nem elegyedik | ||
Viszkozitás | 1,02 cP (17 °C) | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Gyúlékony (F) Ártalmas (Xn) Környezetkárosító (N) | ||
NFPA 704 | |||
R mondatok | R11, R38, R65, R67, R50/53 | ||
S mondatok | (S2), S9, S16, S25, S33, S60, S61, S62 | ||
Lobbanáspont | -20 °C | ||
LD50 | 12705 mg/kg[1] | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon cikloalkánok | Ciklopentán Cikloheptán | ||
Rokon vegyületek | Ciklohexén Benzol | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A ciklohexán (C6H12) egy cikloalkán. Színtelen, benzinhez hasonló szagú folyadék. Vízben nem, szénhidrogénekben és éterben viszont oldódik. A természetben a kőolajban található meg.
A vegyiparban apoláris oldószerként valamint az adipinsav és a kaprolaktám gyártásában nyersanyagként használják. Ezek az anyagok a nejlongyártás köztitermékei. Ipari méretben a benzol és a hidrogén reakciójával állítják elő. A laboratóriumi analízisben mérőanyagként (standard) használják.
Téralkata
[szerkesztés]A ciklohexánnak kétféle olyan gyűrűje is kialakulhat, amiben nincs eltérés a szénatomra jellemző tetraéderes kötésirányoktól. Ezek neve szék-, illetve kádalkat. A két alkat egymás konformere, egymásba könnyen átalakulhatnak. Az etán nyitott és fedő állásához hasonlóan egymástól nem különíthetőek el. A két alak közül a székalkat a kedvezőbb, benne az összes CH2 csoport az energetikailag kedvezőbb nyitott állásban van, a kádalkatú gyűrűben egymáshoz képest fedőállású CH2 csoportok is találhatók. A kádalkatú ciklohexánnak nagyobb az energiatartalma, mint a székalkatúnak, a kádalkat energiatartalmát az is növeli, hogy benne két hidrogénatom nagyon közel kerül egymáshoz. Emiatt csavart kád konformáció alakul ki. A ciklohexánban a szék és a csavart kád alkatú molekulák mólaránya körülbelül 2000:1. A székalkatú ciklohexánmolekulában minden hidrogénatom axiális vagy ekvatoriális helyzetben lehet. Az axiális hidrogénatomok a gyűrű síkjára merőlegesen helyezkednek el, az ekvatoriális hidrogénatomok közel a gyűrű síkjában találhatók.
Gyűrűátfordulás
[szerkesztés]A ciklohexánnak kétféle székalkata lehetséges, ezek (kádformán keresztül) átalakulhatnak egymásba. Ennek az átalakulásnak a neve gyűrűátfordulás. A ciklohexán esetén a kétféle székforma egymástól nem megkülönböztethető, a kettő között csak annyi a különbség, hogy az eredetileg axiális helyzetben lévő hidrogénatomok ekvatoriális helyzetbe kerültek, és fordítva. A ciklohexán szubsztituált származékaiban, például a metilciklohexán esetén különbséget lehet tenni a kétféle konformer között. A különbség az, hogy egyikben a metilcsoport axiális, a másikban ekvatoriális térállású. A kettő közül az ekvatoriális helyzetű metilcsoportot tartalmazó változat sokkal stabilabb, a metilciklohexán 95%-a ilyen helyzetű metilcsoportot tartalmaz. Ennek az az oka, hogy axiális helyzetben a hidrogénatomok eleve is zsúfoltabbak, a hidrogénatomok metilcsoporttal való helyettesítése feszültséget okoz. A gyűrűátfordulás nagyon gyors, a két változat nem különíthető el egymástól.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]A ciklohexán gyűrűje feszülésmentes, a kémiai tulajdonságai a nyílt láncú alkánokra emlékeztetnek. Klórral megvilágítás hatására szubsztitúciós reakcióba lép. Magasabb hőmérsékleten benzollá dehidrogéneződik. A ciklohexán ciklohexanonná oxidálható, ami egy gyűrűs keton. A ciklohexanont a műanyagipar használja fel.