Fenantrén
| Fenantrén | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | Fenantrén | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 85-01-8 | ||
| PubChem | 995 | ||
| KEGG | C11422 | ||
| |||
| |||
| UNII | 448J8E5BST | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C14H10 | ||
| Moláris tömeg | 178,23 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen szilárd anyag | ||
| Sűrűség | 1,18 g/cm³[1] | ||
| Olvadáspont | 101 °C ([1]) | ||
| Forráspont | 332 °C ([1]) | ||
| Oldhatóság (vízben) | 1,6 mg/l[1] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn) Veszélyes a környezetre (N)[2] | ||
| NFPA 704 |  1
1
0
| ||
| R mondatok | R22, R50/53[2] | ||
| S mondatok | S24/25, S61<[2] | ||
| Lobbanáspont | 171 °C (340 °F)[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | > 450 °C[2] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A fenantrén a policiklusos aromás szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, molekuláját három kondenzált benzolgyűrű alkotja. A fenantrén név a fenil és antracén nevek összevonásából származik. Tiszta formában megtalálható a cigarettafüstben. Irritáló, valamint a bőr fényérzékenységét növelő vegyület.[forrás?] A fenantrén fehér színű por, kék fluoreszcenciát mutat. A vegyület vázának számozása speciális, azok közé a vegyületek közé tartozik, amelyeknél a IUPAC megtartotta a hagyományos számozást.
A 4-es és 5-ös pozícióban nitrogént tartalmazó fenantrén vázas vegyület a fenantrolin.
Kémiája[szerkesztés]
A fenantrén vízben csaknem oldhatatlan, de számos szerves oldószerben, például toluolban, szén-tetrakloridban, éterben, kloroformban, ecetsavban és benzolban oldódik.
A fenantrén klasszikus előállítási módja a Bardhan–Sengupta fenantrén szintézis (1932).[3]
Az első lépés egy aromás elektrofil szubsztitúció, amely akkor válik lehetővé, miután a difoszfor-pentaoxid az alkoholt jobb távozó csoporttá alakítja. A kiindulási aromás gyűrűn kívül más alkén nem keletkezik. A reakció második lépésében a 9,10-dihidrofenantrént elemi szelénnel oxidálják. A hattagú gyűrűk szelénnel végzett aromatizációs folyamata még nem teljesen ismert, de azt igazolták, hogy ennek során H2Se keletkezik.
A fenantrén fotokémiai úton is előállítható egyes diarileténekből.
A fenantrén reakciói általában a 9-es és 10-es pozíciókban mennek végbe, ilyenek például:
- fenantrénkinont adó krómsavas oxidáció[4]
- hidrogéngázzal, Raney-nikkel katalizátor mellett végzett redukció, melynek terméke 9,10-dihidrofenantrénné[5]
- 9-brómfenantrént eredményező elektrofil halogénezés brómmal[6]
- 2- és 3-fenantrénszulfonsavvá történő szulfonálás kénsavval[7]
- ozonolízis, melynek révén difenilaldehid keletkezik[8]
Kanonikus alakok[szerkesztés]
A fenantrén stabilabb, mint lineárisan kondenzált izomerje, az antracén. Ennek klasszikus és jól megalapozott magyarázata a Clar-szabályon alapul. Egy új elmélet a C4 és C5 hidrogén atomok között fellépő úgynevezett stabilizáló hidrogén-hidrogén kötések segítségével ad magyarázatot.
Természetes előfordulás[szerkesztés]
A ravatit fenantrénből álló természetes ásvány.[9] Kis mennyiségben megtalálható néhány szénégető helyen. A ravatit a kisszámú szerves ásványok közé tartozik.[10]
Fordítás[szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Phenanthrene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások[szerkesztés]
- ↑ a b c d e A 85-01-8 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ a b c d A fenantrén vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 28. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ chempensoftware.com Link Archiválva 2008. szeptember 23-i dátummal a Wayback Machine-ben
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.
- ↑ Ravatite Mineral Data
- ↑ Handbook of mineralogy
További információk[szerkesztés]
- Fenantrén Archiválva 2008. április 5-i dátummal a Wayback Machine-ben a scorecard.org oldalon (angol nyelven)
