Butadién
| Butadién | |||
 Buta-1,3-dién | |||
 | |||
| |||
| IUPAC-név | Buta-1,3-dién | ||
| Más nevek | Divinil | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 106-99-0 | ||
| PubChem | 7845 | ||
| ChemSpider | 7557 | ||
| EINECS-szám | 203-450-8 | ||
| KEGG | C16450 | ||
| ChEBI | 39478 | ||
| RTECS szám | EI9275000 | ||
| SMILES | C=CC=C | ||
| InChIKey | KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 605258 | ||
| Gmelin | 25198 | ||
| UNII | JSD5FGP5VD | ||
| ChEMBL | CHEMBL537970 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H6 | ||
| Moláris tömeg | 54,09 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen gáz | ||
| Sűrűség | 2,4982 kg/m³ (gáz, 0 °C[1] 0,65045 kg/dm³ (folyadék, forrásponton)[1] | ||
| Olvadáspont | -108,92 °C[1] | ||
| Forráspont | -4.5 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | 1 g/l (20 °C)[1] | ||
| Viszkozitás | 0,25 cP 0 °C-on[1] | ||
| Gőznyomás | 2,398 bar, 20 °C | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Nagyon gyúlékony (F+), Mérgező (T)[2] | ||
| R mondatok | R45, R46, R12[2] | ||
| S mondatok | S53, S45[2] | ||
| Lobbanáspont | -85 °C[2] | ||
| LD50 | 5480 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon alkének és diének | izoprén kloroprén | ||
| Rokon vegyületek | bután | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A butadién vagy pontosabban buta-1,3-dién egy szerves vegyület, a legegyszerűbb nyílt láncú konjugált dién. Létezik egy izomerje, a buta-1,2-dién. Színtelen gáz, könnyen cseppfolyósítható. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan, de jól oldódik etanolban és dietil-éterben.
Szerkezete
[szerkesztés]A butadién szerkezeti képletében a kétszeres kötésként jelölt kötések hossza 137 pm, ez valamivel több, mint a szén-szén kétszeres kötések szokásos kötéshossza (133 pm). Az egyszeres kötésként jelölt kötés hossza viszont rövidebb a szokásosnál (147 pm 154 pm helyett). Ez azzal magyarázható, hogy a kettős kötések π-elektronpárjai delokalizálódnak.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]A butadién könnyen polimerizálódik. A polimerizációját különböző katalizátorok segítik elő. Ekkor egy, a kaucsukhoz hasonló tulajdonságú termék keletkezik. Katalizátor jelenlétében hidrogénnel telíthető. Brómmal addíciós reakcióba lép. Lehetőség van úgynevezett részleges telítésre is, ekkor kétféle termék keletkezhet, 3,4-dibrómbut-1-én és 1,4-dibrómbut-2-én.
Előállítása
[szerkesztés]Főként a kőolajban található szénhidrogénekből állítják elő krakkolással. Előállítására más módszerek is léteznek. Például a Lebegyev-féle eljárás szerint etanolból állítják elő. Ezt katalizátor jelenlétében magas hőmérsékletre hevítik, ekkor hidrogén- és vízvesztéssel butadiénné alakul.
Felhasználása
[szerkesztés]Főként műkaucsuk gyártására használják fel. Emellett a kloroprént is butadiénből állítják elő, ez a vegyület szintén műkaucsuk gyártására szolgál. Az adiponitril (fontos műanyagipari alapanyag) gyártása is butadiénből indul ki.
Források
[szerkesztés]- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Bot György: A szerves kémia alapjai
- Furka Árpád: Szerves kémia
Hivatkozások
[szerkesztés]- 1 2 3 4 5 6 7 A butadién vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 25. (JavaScript szükséges) (angolul)
- 1 2 3 4 A butadién (ESIS)[halott link]
