Ciklobután

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
ciklobután
Cyclobutane2.svg
Cyclobutane-buckled-3D-balls.png
ciklobután
Cyclobutane-buckled-3D-vdW.png
ciklobután
IUPAC-név ciklobután
Kémiai azonosítók
CAS-szám 00287-23-0
PubChem 9250
ChemSpider 8894
SMILES
C1CCC1
InChI
1/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2
StdInChIKey PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H8
Moláris tömeg 56,107 g/mol
Sűrűség 0,720 g/cm3
Olvadáspont −91 °C
Forráspont 12,5 °C
Rokon vegyületek
Rokon alkán bután
Rokon vegyületek ciklopropán, ciklohexán
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A ciklobután a cikloalkánok közé tartozó szerves vegyület, összegképlete (C4H8) . A ciklobután színtelen gáz, kereskedelmi forgalomban cseppfolyósított állapotban kapható. A származékait ciklobutánoknak nevezzük. Magának a ciklobutánnak nincs nagy jelentősége, de bonyolultabb származékait a biológiában és biotechnológiában használják.

Szerkezet[szerkesztés]

A ciklobutánban a gyűrűfeszültség kisebb mint a ciklopropánban, de jóval nagyobb mint a ciklohexánban. Emiatt a ciklobután mintegy 500 °C felett instabil. A négy szénatom nem egy síkban van, a molekula enyhén hajlított alakot vesz fel[1] („háztető konformáció”[2]), így a hidrogének fedő állásából származó feszültség valamelyest csökken.[3] A molekula hajlásszöge 27,9°, a diéderes szög mintegy 25°.[4] Az egymással ekvivalens hajlított konformerek egymásba átalakulnak:

CyclobutaneConf2.png

Biológiai jelentőség[szerkesztés]

A ciklobutángyűrű megtalálható a természetben például a pentacikloanammoxisavban, melyet baktériumokban találtak meg egy (feltehetően védő)védőmembrán alkotójaként.

Előállítás[szerkesztés]

Számos módszer létezik a ciklobutánok előállítására. Alkének UV-besugárzás hatására dimerizálódnak. 1,4-dihalogénbután-származékok redukáló fémekkel végzett dehalogénezés során ciklobutánokká alakulnak.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. chemical compound :: Cycloalkanes - Britannica Online Encyclopedia
  2. Telített szénhidrogének előadás dia. szent István Egyetem Állatorvostudományi Kar. (Hozzáférés: 2013. június 16.)
  3. Cikloalkánok és származékaik konformációja. (Hozzáférés: 2013. június 16.)
  4. szerk.: Zvi Rappoport, Joel F. Liebman: The Chemistry of Cyclobutanes, 84–85. o. 

Források[szerkesztés]

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclobutane című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

További információk[szerkesztés]

Lásd még[szerkesztés]