Ciklobután
| ciklobután | |||
 | |||
| |||
| IUPAC-név | ciklobután | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 00287-23-0 | ||
| PubChem | 9250 | ||
| ChemSpider | 8894 | ||
| EINECS-szám | 206-014-5 | ||
| ChEBI | 30377 | ||
| SMILES | C1CCC1 | ||
| InChI | 1/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2 | ||
| InChIKey | PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1900183 | ||
| Gmelin | 81684 | ||
| UNII | 5X619RB2CY | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H8 | ||
| Moláris tömeg | 56,107 g/mol | ||
| Sűrűség | 0,720 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | −91 °C | ||
| Forráspont | 12,5 °C | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon alkán | bután | ||
| Rokon vegyületek | ciklopropán, ciklohexán | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A ciklobután a cikloalkánok közé tartozó szerves vegyület, összegképlete C4H8. A ciklobután színtelen gáz, kereskedelmi forgalomban cseppfolyósított állapotban kapható. A származékait ciklobutánoknak nevezzük. Magának a ciklobutánnak nincs nagy jelentősége, de bonyolultabb származékait a biológiában és biotechnológiában használják.
Szerkezet
[szerkesztés]A ciklobutánban a gyűrűfeszültség kisebb mint a ciklopropánban, de jóval nagyobb mint a ciklohexánban. Emiatt a ciklobután mintegy 500 °C felett instabil. A négy szénatom nem egy síkban van, a molekula enyhén hajlított alakot vesz fel[1] („háztető konformáció”[2]), így a hidrogének fedő állásából származó feszültség valamelyest csökken.[3] A molekula hajlásszöge 27,9°, a diéderes szög mintegy 25°.[4] Az egymással ekvivalens hajlított konformerek egymásba átalakulnak:
Biológiai jelentőség
[szerkesztés]A ciklobutángyűrű megtalálható a természetben például a pentacikloanammoxisavban, melyet baktériumokban találtak meg egy (feltehetően védő)membrán alkotójaként.
Előállítás
[szerkesztés]Számos módszer létezik a ciklobutánok előállítására. Alkének UV-besugárzás hatására dimerizálódnak. 1,4-dihalogénbután-származékok redukáló fémekkel végzett dehalogénezés során ciklobutánokká alakulnak.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ chemical compound :: Cycloalkanes - Britannica Online Encyclopedia
- ↑ Telített szénhidrogének előadás dia. szent István Egyetem Állatorvostudományi Kar. (Hozzáférés: 2013. június 16.)[halott link]
- ↑ Cikloalkánok és származékaik konformációja. (Hozzáférés: 2013. június 16.)
- ↑ szerk.: Zvi Rappoport, Joel F. Liebman: The Chemistry of Cyclobutanes, 84–85. o.
Források
[szerkesztés]Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclobutane című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
