Toluol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
Toluol
Toluene chemical structure.png
Toluene-potential-upside-down.png
Más nevek fenilmetán
toluol
metilbenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 108-88-3
ChemSpider 1108
RTECS szám XS5250000
SMILES
Cc1ccccc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H8 (C6H5CH3)
Moláris tömeg 92,14 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,8669 g/ml, folyékony
Olvadáspont −93 °C
Forráspont 110,6 °C
Oldhatóság (vízben) 0,52 g/l (20 °C-on)[1]
Viszkozitás 0,590 cP 20 °C-on
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 0,36 D
Veszélyek
MSDS ScienceLab.com
Főbb veszélyek Gyúlékony (F)
Ártalmas (Xn)[2]
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
R mondatok R11, R38, R48/20, R63, R65, R67[2]
S mondatok (S2), S36/37, S62[2]
Lobbanáspont 4 °C
LD50 636 mg/kg (patkány, szájon át)[3]
Rokon vegyületek
Rokon aromás szénhidrogének benzol
xilol
naftalin
Rokon vegyületek metilciklohexán
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A toluol (vagy metilbenzol) színtelen, 111 °C-on forró folyadék. Szaga a benzoléra emlékeztet. Apoláris vegyület, vízben nem oldódik, szerves oldószerekkel korlátlanul elegyedik. A benzol homológja, tulajdonságai is a benzoléhoz hasonlók. Tárolásakor figyelni kell az edény anyagára, bizonyos műanyagokat old. Erősen párolog.

Nevét a tolubalzsamról(en) kapta, amiből először előállították.[4]

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

Metilcsoportjának köszönhetően sokkal reaktívabb, mint a benzol. oxidációs reakciókban benzoesavvá vagy benzaldehiddé alakul. Az oxidálószer például forró, híg salétromsav vagy kálium-permanganát lehet,[5] ekkor benzoesav keletkezik.

A toluol az oldalláncon (metilcsoport) vagy az aromás gyűrűn (magban) is halogénezhető (a reakciófeltételektől függően). A forró, napfénnyel vagy UV-fénnyel megvilágított toluol klórgáz hatására – gyökös szubsztitúciós reakcióban – az oldalláncon halogéneződik. A metilcsoport egy, két, vagy mindhárom hidrogénatomja klóratomra cserélhető (a behatás idejétől függően), ekkor benzil-klorid, benzál-klorid vagy benzotriklorid keletkezik. Szobahőmérsékleten katalizátor, például vas(III)-klorid jelenlétében a szubsztitúció a benzolgyűrűn megy végbe, orto-, és para-klórtoluol keletkezik.[5]

A nitrálás és a szulfonálás is könnyebben megy végbe a toluol esetén mint a benzolnál. Nitráláskor orto- és para-nitrotoluol keletkezik, de erélyesebb behatáskor akár három nitrocsoport is bekapcsolódhat,[5] ekkor trinitrotoluol (TNT) keletkezik.

Élettani hatása[szerkesztés]

Közvetlen belélegezve közepesen vagy erősen mérgező. Az agyat és idegrendszert károsítja, részegséghez hasonló állapotot, nem ritkán hallucinációt okoz. Ipari felhasználására szigorú munkavédelmi előírások vonatkoznak. Az egyik leggyakrabban előforduló talajszennyező anyag, a talajvízzel is bejuthat a szervezetbe.

Előállítása[szerkesztés]

A toluolt kőolajpárlatok vagy n-heptán dehidroaromatizálásával nyerik. De benzolból is előállítható toluol Friedel–Crafts-szintézissel. Előállítható frakcionált lepárlással kőszénkátrányból is.[5]

A toluol előállítása n-heptánból

Felhasználása[szerkesztés]

Festékek, lakkok oldószereként alkalmazzák, a TNT gyártásának egyik alapanyaga. Szerves szintézisek kiindulóanyagaként hasznosítják. Néhány háztartásban előforduló termék összetevője is lehet, például lakkok, gyorsan száradó filctollak.

Lábjegyzetek[szerkesztés]

  1. A toluol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2018-06-27 (JavaScript szükséges) (németül)
  2. ^ a b c A toluol (ESIS)
  3. A toluol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 6. (JavaScript szükséges) (németül)
  4. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 142. o. ISBN 963 8334 96 7  
  5. ^ a b c d Bruckner Győző. Szerves kémia, II-1 kötet. Budapest: Tankönyvkiadó (1979). ISBN 963 17 3779 9