Ugrás a tartalomhoz

Ciklopentén

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ciklopentén

Ciklopentén

A ciklopentén pálcikamodellje

A ciklopentén kalottamodellje
IUPAC-névCiklopentén
Kémiai azonosítók
CAS-szám142-29-0
PubChem8882
ChemSpider8544
EINECS-szám205-532-9
ChEBI49155
RTECS számGY5950000
SMILES
C1=CCCC1
InChIKeyLPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N
Beilstein635707
UNIIONM2CKV81Z
ChEMBLCHEMBL1797299
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képletC5H8
Moláris tömeg68,11 g/mol
Sűrűség0,7720 g/cm³ (20 °C)[1]
Olvadáspont−135,1 °C[1]
Forráspont44,2 °C[1]
Törésmutató (nD)1,4194 (20 °C)[1]
Felületi feszültség2,356·10−2 N/m (13,5 °C)[1]
Gőznyomás48,9 kPa (25 °C)[1]
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
32,93 kJ/mol[1]
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
45,756 MJ/kg (0,1 MPa, 30 °C)[1]
Hőkapacitás, C1,799 kJ/kg·K[1]
Veszélyek
EU osztályozásTűzveszélyes (F)
Ártalmas (Xn)[2]
NFPA 704
3
1
1
 
R mondatokR11, R21/22, R52/53, R65, R67[2]
S mondatokS16, S36/37, S61[2]
Lobbanáspont−28,9 °C[1]
Öngyulladási hőmérséklet395 °C[1]
LD501650 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületekCiklopentadién
Ciklobutén
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ciklopentén a cikloalkének közé tartozó szerves vegyület, összegképlete C5H8. Színtelen, benzinre emlékeztető szagú folyadék.

A szerves oldószerek többségében, többek között etanolban, dietil-éterben, petroléterben is benzolban is oldódik, de vízben csak nagyon kis mértékben oldódik (23 °C-on csak 160 ppm).[1]

Iparilag szinte kizárólag csak ciklopentadién szelektív hidrogénezésével állítják elő, ehhez kiindulási anyagként diciklopentadiént vagy a kőolajfinomítás során nyert teljes C5-frakciót használják. A reakció általában gázfázisban hordozóra felvitt fémkatalizátorok, vagy folyadékfázisban homogén vagy heterogén katalizátorok jelenlétében megy végbe.[1]

Ciklopentént iparilag nagy mennyiségben állítanak elő, műanyagok készítéséhez használják fel monomerként, és számos kémiai szintézishez is alkalmazzák.[forrás?]

Vinilciklopropánból állítható elő vinilciklopropán-ciklopentén átrendeződési reakcióval:[3]

vinilciklopropán-ciklopentén átrendeződés
vinilciklopropán-ciklopentén átrendeződés
  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Ullmann Vegyipari Enciklopédia
  2. 1 2 3 4 A ciklopentén vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 30. (JavaScript szükséges) (angolul)
  3. Baldwin, John E. (2003). "Thermal Rearrangements of Vinylcyclopropanes to Cyclopentenes". Chemical Reviews. 103 (4): 1197–212. doi:10.1021/cr010020z. PMID 12683781.
  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclopentene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.