Ciklopentén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Ciklopentén
Cyclopentene-2D-skeletal.png
Ciklopentén
Cyclopentene-3D-balls.png
A ciklopentén pálcikamodellje
Cyclopentene-3D-vdW.png
A ciklopentén kalottamodellje
IUPAC-név Ciklopentén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 142-29-0
SMILES
C1=CCCC1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H8
Moláris tömeg 68,11 g/mol
Sűrűség 0,7720 g/cm³ (20 °C)[1]
Olvadáspont −135,1 °C[1]
Forráspont 44,2 °C[1]
Törésmutató (nD) 1,4194 (20 °C)[1]
Felületi feszültség 2,356·10−2 N/m (13,5 °C)[1]
Gőznyomás 48,9 kPa (25 °C)[1]
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
32,93 kJ/mol[1]
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
45,756 MJ/kg (0,1 MPa, 30 °C)[1]
Hőkapacitás, C 1,799 kJ/kg·K[1]
Veszélyek
EU osztályozás Tűzveszélyes (F)
Ártalmas (Xn)[2]
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
1
 
R mondatok R11, R21/22, R52/53, R65, R67[2]
S mondatok S16, S36/37, S61[2]
Lobbanáspont −28,9 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
395 °C[1]
LD50 1650 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Ciklopentadién
Ciklobutén
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ciklopentén a cikloalkének közé tartozó szerves vegyület, összegképlete C5H8. Színtelen, benzinre emlékeztető szagú folyadék.

A szerves oldószerek többségében, többek között etanolban, dieitl-éterben, petroléterben is benzolban is oldódik, de vízben csak nagyon kis mértékben oldódik (23 °C-on csak 160 ppm).[1]

Iparilag szinte kizárólag csak ciklopentadién szelektív hidrogénezésével állítják elő, ehhez kiindulási anyagként diciklopentadiént vagy a kőolajfinomítás során nyert teljes C5-frakciót használják. A reakció általában gázfázisban hordozóra felvitt fémkatalizátorok, vagy folyadékfázisban homogén vagy heterogén katalizátorok jelenlétében megy végbe.[1]

Ciklopentént iparilag nagy mennyiségben állítanak elő, műanyagok készítéséhez használják fel monomerként, és számos kémiai szintézishez is alkalmazzák.[forrás?]

Vinilciklopropánból állítható elő vinilciklopropán-ciklopentén átrendeződési reakcióval:[3]

vinilciklopropán-ciklopentén átrendeződés

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b c d e f g h i j k l m Ullmann Vegyipari Enciklopédia
  2. a b c d A ciklopentén vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 30. (JavaScript szükséges) (németül)
  3. (2003) „Thermal Rearrangements of Vinylcyclopropanes to Cyclopentenes”. Chemical Reviews 103 (4), 1197–212. o. DOI:10.1021/cr010020z. PMID 12683781.  

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclopentene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.