Sztirol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Sztirol
Styrene.svg Styrene3D.png
IUPAC-név Sztirol
Más nevek Vinilbenzol; etenilbenzol; fenetilén; feniletén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 100-42-5
RTECS szám WL3675000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H8
Moláris tömeg 104,15 g/mol
Megjelenés színtelen, olajszerű folyadék
Sűrűség 0,909 g/cm³
Olvadáspont −30 °C (243,15 K)
Forráspont 145 °C (418,15 K)
Oldhatóság (vízben) < 1%
Törésmutató (nD) 1,5469
Viszkozitás 0,762 cP 20 °C-on (68 °F-on)
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 0,13 D
Veszélyek
MSDS MSDS
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
Főbb veszélyek gyúlékony, mérgező
R mondatok R10, R20, R36/38[1]
S mondatok (S2), S23[1]
Lobbanáspont 31 °C
LD50 2650 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon aromás vegyületek Etil-benzol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A sztirol egy telítetlen oldalláncú aromás szénhidrogén. Színtelen, kellemes szagú, erősen fénytörő folyadék. Vízben nem oldódik, de sok szerves oldószer jól oldja, alkohollal és éterrel korlátlanul elegyedik. Megtalálható a kőszénkátrányban. Régóta ismert vegyület. Egyes meleg égövön honos fák (Styrax-fajok, például Styrax benzoin: benzoefa) gyantájából annak vízgőz-desztillációjakor a gőzzel együtt távozik.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A sztirol kettős kötésének reakciókészsége nagy, reakcióképesebb, mint az etiléné. A telítetlen oldallánca mutatja az alkénekre jellemző reakciókat. Jellemzőek rá a telítetlen vegyületek addíciós reakciói. Brómot például könnyen addícionál, sztiroldibromid (1,2-dibróm-etilbenzol) keletkezik. Perbenzoesav hatására a kettős kötése oxidálódik, a sztirol 1,2-epoxietil-benzollá alakul. A kálium-permanganát már szobahőmérsékleten is könnyen benzoesavvá oxidálja, a kálium-permanganát oldatot a sztirol elszínteleníti. A sztirol kettős kötésének a reakciókészsége nagyobb, mint az etiléné, ezért már szobahőmérsékleten, de különösen napfény hatására könnyen polimerizálódik, színtelen, gyantaszerű anyaggá alakul. Ez az anyag a polisztirol.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A sztirolt iparilag leginkább etil-benzol dehidrogénezésével állítják elő. Az etil-benzol gőze már túlhevítés hatására, 650 °C-on is könnyen sztirollá dehidrogéneződik. Iparilag katalitikus dehidrogénezéssel állítják elő, a katalizátor alumínium-oxid, bauxit vagy króm-oxidok lehetnek. Ezek jelenlétében a dehidrogéneződés alacsonyabb hőmérsékleten is lejátszódik, a hozam jó.

\mathrm{C_6H_5{-}CH_2{-}CH_3 \rightarrow C_6H_5{-}CH{=}CH_2 + H_2}

A fahéjsav mész jelenlétében hevítve sztirollá dekarboxilezhető. Polimerizációt gátló anyag (például hidrokinon) jelenlétében körülbelül 40%-os hozam érhető el.

\mathrm{C_6H_5{-}CH{=}CH{-}COOH \rightarrow C_6H_5{-}CH{=}CH_2 + CO_2}

Acetilén ciklusos polimerizációjakor (60-70 °C-on, nyomás alatt, katalizátor jelenlétében) benzol mellett körülbelül 12% sztirol is képződik.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A sztirolt többnyire műanyagok, főként polisztirol gyártására használják. A polisztirol a legrégebben ismert műgyanták egyike. A polisztirol a sztirol polimerizációja során keletkezik, ami már állás közben is végbemegy. (A spontán polimerizáció inhibitorai például a kinonok és az aromás nitrovegyületek) A polimerizációt gyorsítja a melegítés, az erős megvilágítás, és bizonyos katalizátorok (például szerves peroxidok (például dibenzoilperoxid), ásványi savak, Lewis-savak). A polimerizáció peroxidkatalizátor jelenlétében gyökös mechanizmus szerint megy végbe. A polisztirol hőre lágyuló műanyag. Láncszerű makromolekula. Könnyen préselhető formákba. Színtelen, üvegszerű, átlátszó, rideg anyag, nagyon jó elektromos szigetelő. A habosított, extrudált vagy expandált (pl. hungarocell) polisztirol a leggyakrabban használt hőszigetelő anyag az építőiparban, de alkalmazzák többek között hűtőtáskák, bukósisakok és védőeszközök anyagaként, illetve a csomagolástechnikában.

A sztirol nemcsak önmagában polimerizálható, hanem más, telítetlen kötést vagy kötéseket tartalmazó vegyület jelenlétében is. Körülbelül 2% 1,4-divinil-benzol hozzáadásakor például térhálós szerkezetű polimer képződik. Az 1,4-divinil-benzol két reakcióképes vinilcsoportot tartalmaz, két különböző polimerláncba is beépülhet. A keletkező polimer kopolimer. Tulajdonságai különböznek a polisztiroltól, a polisztirol például benzolban, toluolban és szén-tetrakloridban oldódik, a térhálós kopolimer csak megduzzad ezek hatására.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia II/1-es (főként) és I/1-es (csak az acetilén ciklusos polimerizációja) kötete.
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c A sztirol (ESIS)
  2. A sztirol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 1. (JavaScript szükséges) (németül)

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]