Sztirol

A sztirol egy telítetlen oldalláncú aromás szénhidrogén. Színtelen, kellemes szagú, erősen fénytörő folyadék. Vízben nem oldódik, de sok szerves oldószer jól oldja, alkohollal és éterrel korlátlanul elegyedik. Megtalálható a kőszénkátrányban. Régóta ismert vegyület. Egyes meleg égövön honos fák (Styrax-fajok, például Styrax benzoin: benzoefa) gyantájából annak vízgőz-desztillációjakor a gőzzel együtt távozik.

Kémiai tulajdonságai

A sztirol kettős kötésének reakciókészsége nagy, reakcióképesebb az etilénnél. A telítetlen oldallánca mutatja az alkénekre jellemző reakciókat. Jellemzőek rá a telítetlen vegyületek addíciós reakciói. Brómot például könnyen addícionál, sztiroldibromid (1,2-dibróm-etilbenzol) keletkezik. Perbenzoesav hatására a kettős kötése oxidálódik, a sztirol 1,2-epoxietil-benzollá alakul. A kálium-permanganát már szobahőmérsékleten is könnyen benzoesavvá oxidálja, a kálium-permanganát oldatot a sztirol elszínteleníti. A sztirol kettős kötésének a reakciókészsége nagyobb, mint az etiléné, ezért már szobahőmérsékleten, de különösen napfény hatására könnyen polimerizálódik, színtelen, gyantaszerű anyaggá alakul. Ez az anyag a polisztirol.

Előállítása

A sztirolt iparilag leginkább etilbenzol dehidrogénezésével állítják elő. Az etilbenzol gőze már túlhevítés hatására, 650 °C-on is könnyen sztirollá dehidrogéneződik. Iparilag katalitikus dehidrogénezéssel állítják elő, a katalizátor alumínium-oxid, bauxit vagy króm-oxidok lehetnek. Ezek jelenlétében a dehidrogéneződés alacsonyabb hőmérsékleten is lejátszódik, a hozam jó.

\mathrm {C_{6}H_{5}{-}CH_{2}{-}CH_{3}\rightarrow C_{6}H_{5}{-}CH{=}CH_{2}+H_{2}}

A fahéjsav mész jelenlétében hevítve sztirollá dekarboxilezhető. Polimerizációt gátló anyag (például hidrokinon) jelenlétében körülbelül 40%-os hozam érhető el.

\mathrm {C_{6}H_{5}{-}CH{=}CH{-}COOH\rightarrow C_{6}H_{5}{-}CH{=}CH_{2}+CO_{2}}

Acetilén ciklusos polimerizációjakor (60-70 °C-on, nyomás alatt, katalizátor jelenlétében) benzol mellett körülbelül 12% sztirol is képződik.

Felhasználása

A sztirolt többnyire műanyagok, főként polisztirol gyártására használják. A polisztirol a legrégebben ismert műgyanták egyike. A polisztirol a sztirol polimerizációja során keletkezik, ami már állás közben is végbemegy. (A spontán polimerizáció inhibitorai például a kinonok és az aromás nitrovegyületek) A polimerizációt gyorsítja a melegítés, az erős megvilágítás, és bizonyos katalizátorok (például szerves peroxidok (például dibenzoilperoxid), ásványi savak, Lewis-savak). A polimerizáció peroxidkatalizátor jelenlétében gyökös mechanizmus szerint megy végbe. A polisztirol hőre lágyuló műanyag. Láncszerű makromolekula. Könnyen préselhető formákba. Színtelen, üvegszerű, átlátszó, rideg anyag, nagyon jó elektromos szigetelő. A habosított, extrudált vagy expandált (pl. hungarocell) polisztirol a leggyakrabban használt hőszigetelő anyag az építőiparban, de alkalmazzák többek között hűtőtáskák, bukósisakok és védőeszközök anyagaként, illetve a csomagolástechnikában.

A sztirol nemcsak önmagában polimerizálható, hanem más, telítetlen kötést vagy kötéseket tartalmazó vegyület jelenlétében is. Körülbelül 2% 1,4-divinilbenzol hozzáadásakor például térhálós szerkezetű polimer képződik. Az 1,4-divinilbenzol két reakcióképes vinilcsoportot tartalmaz, két különböző polimerláncba is beépülhet. A keletkező polimer kopolimer. Tulajdonságai különböznek a polisztiroltól, a polisztirol például benzolban, toluolban és szén-tetrakloridban oldódik, a térhálós kopolimer csak megduzzad ezek hatására.

Környezetvédelem

Kutatók megfigyelték, hogy a lisztkukacok fogyasztják és egészségkárosodás nélkül képesek megemészteni a hungarocellt, így szerepük lehet a hulladékká vált műanyagféleség humusszá alakításában.^[3]^[4]

Jegyzetek

↑ ^a ^b ^c A sztirol (ESIS)
↑ A sztirol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 1. (JavaScript szükséges) (angolul)
↑ Lisztkukacok oldhatják meg a műanyagszennyezést (magyar nyelven). (Hozzáférés: 2022. július 12.)
↑ Yang, Yu, Yang, Jun; Wu, Wei-Min; Zhao, Jiao; Song, Yiling; Gao, Longcheng; Yang, Ruifu; Jiang, Lei (2015. október 20.). „Biodegradation and Mineralization of Polystyrene by Plastic-Eating Mealworms: Part 1. Chemical and Physical Characterization and Isotopic Tests”. Environmental Science & Technology 49 (20), 12080–12086. o. DOI:10.1021/acs.est.5b02661.

Források

Bruckner Győző: Szerves kémia II/1-es (főként) és I/1-es (csak az acetilén ciklusos polimerizációja) kötete.
Furka Árpád: Szerves kémia
Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai

Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap

[ESIS-1] A sztirol (ESIS)

[IFA_GESTIS-2] A sztirol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 1. (JavaScript szükséges) (angolul)

[3] Lisztkukacok oldhatják meg a műanyagszennyezést (magyar nyelven). (Hozzáférés: 2022. július 12.)

[4] Yang, Yu, Yang, Jun; Wu, Wei-Min; Zhao, Jiao; Song, Yiling; Gao, Longcheng; Yang, Ruifu; Jiang, Lei (2015. október 20.). „Biodegradation and Mineralization of Polystyrene by Plastic-Eating Mealworms: Part 1. Chemical and Physical Characterization and Isotopic Tests”. Environmental Science & Technology 49 (20), 12080–12086. o. DOI:10.1021/acs.est.5b02661.

[1]

[2]

[3]

[4]