Cikloheptatrién
| Cikloheptatrién | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | 1,3,5-cikloheptatrién | ||
| Más nevek | CHT | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 544-25-2 | ||
| ChemSpider | 10534 | ||
| ChEBI | 37519 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H8 | ||
| Moláris tömeg | 92,14 g/mol | ||
| Sűrűség | 0,888 g/ml (25 °C-on) | ||
| Olvadáspont | -80 °C | ||
| Forráspont | 116 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | vízben oldhatatlan | ||
| Veszélyek | |||
| R mondatok | R10 R11 R21 R23/24/25 R36/37/38 | ||
| S mondatok | S9 S16 S23 S28A S33 S36/37 S45 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A cikloheptatrién szerves vegyület, színtelen folyadék, képlete C7H8. A szerves kémiában ismétlődően elméleti érdeklődésre tart számot. A fémorganikus kémiában ligandumként, a szerves kémiai szintézisekben mint építőegység használatos. A cikloheptatrién nem aromás vegyület, amit az is mutat, hogy a (−CH2−) metilénhíd a többi atom síkjából kiemelkedik.
Szintézise[szerkesztés]
Először Albert Ladenburg állította elő 1881-ben, a tropin lebontásával.[1][2] Szerkezetbizonyító szintézisét Richard Willstätter végezte el 1901-ben, cikloheptanonból kiindulva, így igazolta a vegyület héttagú gyűrűs voltát.[3]
Laboratóriumi előállítása benzol és diazometán fotokémiai reakciójával vagy ciklohexén és diklórkarbén addíciójával történhet.[4] A cikloheptatriénszármazékok hasonló klasszikus előállítási módja a Buchner-féle gyűrűbővítés, melynek első lépésében benzol és etil-diazoacetát reagál a megfelelő norkaradién karbonsav keletkezése közben, mely magasabb hőmérsékleten gyűrűbővüléssel cikloheptatriénkarbonsav-etil-észterré rendeződik át.[5][6]
Reakciói[szerkesztés]
A metilénhídról egy hidridiont eltávolítva síkalkatú, aromás cikloheptatrién kation, más néven tropilium kation vagy tropiliumion keletkezik. E kation egyik gyakorlati előállítási módja PCl5 oxidálószert használ.[7] Diels–Alder-reakciókban a cikloheptatrién diénként reagál. Számos fémkomplexe ismert, ilyen például a Cr(CO)3(C7H8).[8]
A ciklooktatetraénnel együtt rodamin 6G festéklézerekben triplett kvencserként használják.[9][10]
Fordítás[szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Cycloheptatriene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ A. Ladenburg (1883). „Die Constitution des Atropins”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 217 (1), 74–149. o. DOI:10.1002/jlac.18832170107.
- ↑ A. Ladenburg (1881). „Die Zerlegung des Tropines”. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft 14 (2), 2126–2131. o. DOI:10.1002/cber.188101402127.
- ↑ R. Willstätter (1901). „Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 317 (2), 204–265. o. DOI:10.1002/jlac.19013170206.
- ↑ H.E. Winberg (1959). „Synthesis of Cycloheptatriene”. Journal of Organic Chemistry 24 (2), 264–265. o. DOI:10.1021/jo01084a635.
- ↑ Buchner, et al., Ber., 18, 2377 (1885);
- ↑ For a variation: Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene Lee Irvin Smith, Pliny O. Tawney J. Am. Chem. Soc.; 1934; 56(10); 2167-2169. doi:10.1021/ja01325a054
- ↑ Conrow, K. (1973). „Tropylium Fluoroborate”. Organic Syntheses, Collected Volume 5,, 1138. o.
- ↑ James H. Rigby, Kevin R. Fales (2004). „7α-ACETOXY-(1Hβ, 6Hβ)-BICYCLO[4.4.1UNDECA-2,4,8-TRIENE VIA CHROMIUM-MEDIATED HIGHER ORDER CYCLOADDITION]”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 10: 1
- ↑ Tomi Nath Das, K. Indira Priyadarsini (1994). „Triplet of Cyclooctatetraene : Reactivity and Properties”. Journal of Chemical Society Faraday Transaction 90 (7), 963–968. o. DOI:10.1039/ft9949000963.
- ↑ R. Pappalardo, H. Samelson, and A. Lempicki (1970). „Long Pulse Laser Emission From Rhodamine 6G Using Cyclooctatetraene”. Applied Physics Letters 16 (7), 267–269. o. DOI:10.1063/1.1653190.