Adipinsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Adipinsav
Adipic acid structure.png
Adipinsav
Adipic acid spheres.png
IUPAC-név hexándisav
Más nevek bután-1,4-dikarbonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 124-04-9
PubChem 196
ChemSpider 191
SMILES
O=C(O)CCCCC(=O)O
InChI
1/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H10O4
Moláris tömeg 146,14 g/mol
Megjelenés fehér kristályok
Sűrűség 1,36 g/cm³
Olvadáspont 152 °C
Forráspont 337 °C
Oldhatóság (vízben) gyengén oldható
Savasság (pKa) 4,42; 5,41[1]
Veszélyek
MSDS Külső MSDS
EU osztályozás Irritatív (Xi)[2]
R mondatok R36[2]
S mondatok (S2)[2]
Lobbanáspont 196 °C
Öngyulladási
hőmérséklet
422 °C
LD50 1900 mg/kg (egér, szájon át)[3]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az adipinsav egy dikarbonsav, melynek képlete C6H10O4. Fehér, kristályos por formájában fordul elő. A benne található szénlánc hosszúsága miatt vízben kevéssé oldékony. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum adipicum néven hivatalos.

Előállítása[szerkesztés]

Régebben az adipinsavat zsírok különböző oxidációja folyamán állították elő. Innen a neve: adeps latinul zsír, háj.[4] Napjainkban ciklohexánból, kétlépcsős oxidációs folyamat segítségével szintetizálják:

  1. ciklohexán + O2ciklohexanol és ciklohexanon
  2. ciklohexanol/ciklohexanon + salétromsav + levegő → adipinsav + nitrogén-oxid

Felhasználása[szerkesztés]

A legnagyobb mennyiségben nylon előállítására használják. Az adipinsav a nylon monomerje, a hexametilén-diaminnal polikondenzáció során 6,6-nylont alkot.

Egyéb felhasználása:

  • a poliuretán monomerje
  • műanyaggyártás során is alkalmazzák
  • élelmiszerekben E355 néven ízesítőszerként és zselésítőanyagként alkalmazzák. Napi maximum beviteli mennyiség 5 mg/testsúlykg. Nincs ismert mellékhatása. A szervezetben lebomlik, vagy a vizelettel távozik.

Külső források[szerkesztés]

  1. pKa Data Compiled by R. Williams. [2010. június 2-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2010. június 2.)
  2. a b c Az adipinsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 1. (JavaScript szükséges) (németül)
  3. Adipinsav (ChemIDplus)
  4. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 9. o. ISBN 963 8334 96 7