Adipinsav
Ellenőrzött
| Adipinsav | |
 Adipinsav | |
 | |
| IUPAC-név | hexándisav |
| Más nevek | bután-1,4-dikarbonsav |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 124-04-9 |
| PubChem | 196 |
| ChemSpider | 191 |
| EINECS-szám | 204-673-3 |
| KEGG | D08839 |
| ChEBI | 30832 |
| RTECS szám | AU8400000 |
| SMILES | O=C(O)CCCCC(=O)O |
| InChI | 1/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10) |
| InChIKey | WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 1209788 |
| Gmelin | 3166 |
| UNII | 76A0JE0FKJ |
| ChEMBL | CHEMBL1157 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C6H10O4 |
| Moláris tömeg | 146,14 g/mol |
| Megjelenés | fehér kristályok |
| Sűrűség | 1,36 g/cm³ |
| Olvadáspont | 152 °C |
| Forráspont | 337 °C |
| Oldhatóság (vízben) | gyengén oldható |
| Savasság (pKa) | 4,42; 5,41[1] |
| Veszélyek | |
| MSDS | Külső MSDS |
| EU osztályozás | Irritatív (Xi)[2] |
| R mondatok | R36[2] |
| S mondatok | (S2)[2] |
| Lobbanáspont | 196 °C |
| Öngyulladási hőmérséklet | 422 °C |
| LD50 | 1900 mg/kg (egér, szájon át)[3] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
Az adipinsav egy dikarbonsav, melynek képlete C6H10O4. Fehér, kristályos por formájában fordul elő. A benne található szénlánc hosszúsága miatt vízben kevéssé oldékony. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum adipicum néven hivatalos.
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Régebben az adipinsavat zsírok különböző oxidációja folyamán állították elő. Innen a neve: adeps latinul zsír, háj.[4] Napjainkban ciklohexánból, kétlépcsős oxidációs folyamat segítségével szintetizálják:
- ciklohexán + O2 → ciklohexanol és ciklohexanon
- ciklohexanol/ciklohexanon + salétromsav + levegő → adipinsav + nitrogén-oxid
Felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A legnagyobb mennyiségben nylon előállítására használják. Az adipinsav a nylon monomerje, a hexametilén-diaminnal polikondenzáció során 6,6-nylont alkot.
Egyéb felhasználása:
- a poliuretán monomerje
- műanyaggyártás során is alkalmazzák
- élelmiszerekben E355 néven ízesítőszerként és zselésítőanyagként alkalmazzák. Napi maximum beviteli mennyiség 5 mg/testsúlykg. Nincs ismert mellékhatása. A szervezetben lebomlik, vagy a vizelettel távozik.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ "pKa Data Compiled by R. Williams" (PDF). 2010. június 2. dátummal az eredeti (PDF) címről archiválva. Hozzáférés: 2010. június 2..
- 1 2 3 Az adipinsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 1. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Adipinsav (ChemIDplus)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 9. o. ISBN 963 8334 96 7