Ciklohexanol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
ciklohexanol[1]
A ciklohexanol szerkezeti képlete A ciklohexanol-molekula pálcikamodellje
IUPAC-név ciklohexanol
Más nevek ciklohexil-alkohol,
hexahidrofenol,
hidroxiciklohexán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 108-93-0
PubChem 7966
ChemSpider 7678
DrugBank DB03703
KEGG C00854
ChEBI 18099
RTECS szám GV7875000
SMILES
C1CCCCC1O
InChI
1/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2
StdInChIKey HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N
ChEMBL 32010
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H12O
Moláris tömeg 100.158 g/mol
Megjelenés színtelen, viszkózus folyadék
higroszkópos
Szag kámforszerű
Sűrűség 0,9624 g/mL, folyadék
Olvadáspont 25,93 °C
Forráspont 161,84 °C
Oldhatóság (vízben) 3,60 g/100 mL (20 °C)
4,3 g/100 mL (30 °C)
Oldhatóság oldódik etanolban, dietil-éterben, acetonban, kloroformban
korlátlanul elegyedik etil-acetáttal, lenmagolajjal, benzollal
Savasság (pKa) 16
Mágneses szuszceptibilitás −73,40·10−6 cm³/mol
Törésmutató (nD) 1,4641
Viszkozitás 41,07 mPa·s (30 °C)
Gőznyomás 1 Hgmm (20°C)[2]
kH 4,40·10−6 atm-cu m/mol
Veszélyek
Főbb veszélyek gyúlékony, a bőrt irritálja
oxidálószerekkel hevesen reagál
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
3
0
 
R mondatok R20 R22 R37 R38
S mondatok S24 S25
Robbanási határ 2,7–12%
PEL TWA 50 ppm (200 mg/m³)[2]
LD50 2060 mg/kg (patkány, szájon át)
2200-2600 mg/kg (nyúl, szájon át)[3]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A ciklohexanol szerves vegyület, képlete HOCH(CH2)5. Molekulája a ciklohexánéval rokon, abban egy hidrogénatomot hidroxilcsoport helyettesít.[4] Elfolyósodó, színtelen, kámforhoz hasonló szagú szilárd anyag, nagyon tiszta állapotban kevéssel szobahőmérséklet felett olvad. Évente több millió tonnát gyártanak, nagy részét a nylongyártáshoz használják fel.[5]

Előállítása[szerkesztés]

Ciklohexán levegőn történő oxidálásával állítják elő, jellemzően kobaltkatalizátorok felhasználásával:[5]

C6H12 + ½ O2 → C6H11OH

A folyamat során ciklohexanon is keletkezik, ez a keverék („KA olaj”, a keton-alkohol olaj név után) az adipinsav gyártásának fő alapanyaga. Az oxidáció gyökös reakció, köztiterméke a C6H11O2H hidroperoxid. Előállításának másik lehetősége a fenol hidrogénezése:

C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH

Ez a folyamat úgy is vezethető, hogy fő termékként ciklohexanon keletkezzen.

Reakciói[szerkesztés]

A szekunder alkoholok fő reakcióit adja. Oxidálásával ciklohexanon keletkezik, melyet iparilag nagy mennyiségben oximmá, a kaprolaktám prekurzorává alakítanak. Laboratóriumban ezt az oxidációs reakciót krómsavval lehet elvégezni. Észteresítésével kereskedelmileg értékes származékok, diciklohexiladipát és diciklohexilftalát nyerhető, melyeket lágyítószerként alkalmaznak. Savkatalizátor jelenlétében melegítve ciklohexénné alakul.

Szerkezete[szerkesztés]

Legalább két szilárd fázisú formája létezik, ezek egyike plasztikus kristály.

Felhasználása[szerkesztés]

A műanyagipar fontos kiindulási anyaga, elsősorban a nylongyártás prekurzoraként, de különböző lágyítószerek gyártásához is felhasználják. Kis mennyiségben oldószerként is alkalmazzák.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Merck Index, 11th Edition, 2731.
  2. a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0165. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  3. Cyclohexanol. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  4. szerk.: Lide, D. R.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 86th, Boca Raton (FL): CRC Press (2005). ISBN 0-8493-0486-5 
  5. a b Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

Fordítás[szerkesztés]

  • Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclohexanol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.