Hexametilén-diamin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Hexametilén-diamin[1][2]
1,6-diaminohexane-2D-skeletal.svg
1,6-diaminohexane-3D-balls.png
1,6-diaminohexane-3D-vdW.png
IUPAC-név Hexán-1,6-diamin[3]
Más nevek 1,6-Diaminohexán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 124-09-4
PubChem 16402
ChemSpider 13835579
EINECS-szám 204-679-6
DrugBank DB03260
MeSH 1,6-diaminohexane
ChEBI 39618
RTECS szám MO1180000
SMILES
NCCCCCCN
StdInChIKey NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 1098307
Gmelin 2578
ChEMBL 303004
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H16N2
Moláris tömeg 116,20 g/mol
Megjelenés színtelen kristályok
Sűrűség 0,84 g/mL
Olvadáspont 39–42 °C
Forráspont 204,55 °C
Oldhatóság (vízben) 490 g L−1
Megoszlási hányados 0,386
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
−205 kJ mol−1
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
0
 
R mondatok R21/22, R34, R37
S mondatok (S1/2), S22, S26, S36/37/39, S45
Robbanási határ 0,7–6,3%
LD50 750 mg kg−1 (patkány, szájon át)
Az infoboxban SI mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A hexametilén-diamin egy, a diaminok közé tartozó szerves vegyület, melynek képlete H2N(CH2)6NH2. Standard körülmények között színtelen, szilárd kristályos anyag, szaga a piperidinére emlékeztet. A vegyület a poliamidok, köztük a nejlon gyártásának fontos alapanyaga, és évente körülbelül egymillió tonnányit állítanak elő belőle.[4]

Előállítás[szerkesztés]

A hexametilén-diamint iparilag az adiponitril hidrogénezésével állítják elő:

NC(CH2)4CN + 4 H2 → H2N(CH2)6NH2

A hidrogénezés két különböző módszer alapján történhet. Az egyik, DuPont által kifejlesztett eljárásban a hidrogénezést ammónia jelenlétében, 250 bar nyomáson végzik vas katalizátor jelenlétében. Egy másik eljárásban a hidrogénezés oldószer nélkül, 40 bar nyomáson történik, kis mennyiségekben adagolt alkálifém-hidroxidokkal Raney-nikkel katalizátor jelenlétében.

Felhasználás[szerkesztés]

A hexametilén-diamint szinte kizárólag polimerek előállítására használják. Az előállított diamin legnagyobb részét a nejlon 66 előállítására használják, mely az adipinsavval való polikondenzációval történik. Felhasználják még hexametilén-diizocianát (HDI) gyártására, ami a poliuretánok egyik alapanyaga.

Források[szerkesztés]

  1. Merck Index, 11th Edition, 4614.
  2. MSDS
  3. 1,6-diaminohexane - Compound Summary. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information, 2005. március 26. (Hozzáférés: 2012. május 29.)
  4. Robert A. Smiley "Hexamethylenediamine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a12 629

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Hexamethylenediamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.