Ciklohexanon

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
ciklohexanon[1][2]
Cyclohexanone.svg
A ciklohexanon szerkezeti képlete
Cyclohexanone-3D-balls.png
A ciklohexanon pálcikamodellje
Cyclohexanone-conformation-2D-skeletal.png
Oldalnézeti szerkezeti képlet, a molekula nem síkalkatú konformációjának szemléltetésére
Más nevek oxociklohexán, ketohexametilén, ciklohexil-keton, ketociklohexán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 108-94-1
PubChem 7967
ChemSpider 7679
DrugBank DB02060
KEGG C00414
ChEBI 17854
SMILES
C1CCC(=O)CC1
InChI
1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
StdInChIKey JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N
UNII 5QOR3YM052
ChEMBL 18850
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H10O
Moláris tömeg 98,15 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Szag borsmenta- vagy acetonszerű
Sűrűség 0,9478 g/ml (folyadék)
Olvadáspont −47 °C
Forráspont 155,65 °C
Oldhatóság (vízben) 8,6 g/100 ml (20 °C)
Oldhatóság (minden szerves oldószer) elegyedik
Mágneses szuszceptibilitás −62,04·10−6 cm3/mol
Törésmutató (nD) 1,447
Viszkozitás 2,02 cP (25 °C-on)[4]
Gőznyomás 5 Hgmm (20 °C)[5]
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
−270,7 kJ mol−1
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
−3519,3 kJmol−1
Standard moláris
entrópia
So298
+229,03 J.K−1·mol−1
Veszélyek
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
1
0
 
Robbanási határ 1,1-9,4%
PEL TWA 50 ppm (200 mg/m3)[5]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A ciklohexanon szerves vegyület, kémiai képlete (CH2)5CO. Molekulája egy hat szénatomból álló gyűrűt tartalmaz, melyhez egy keton funkciós csoport kapcsolódik. Színtelen, olajszerű folyadék, szaga az acetonéra emlékeztet. Állás közben megsárgul. Vízben kis mértékben oldódik, a szokásos szerves oldószerekkel elegyedik. Évente több millió tonnát állítanak elő belőle, ennek döntő részét a nejlon gyártásához használják fel.[8]

Előállítása[szerkesztés]

Ciklohexán levegővel történő oxidálásával állítják elő, jellemzően kobalt katalizátorok jelenlétében:[8]

C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O

A folyamat során ciklohexanol is keletkezik, az így nyert, „KA olajnak” (keton-alkohol olaj) nevezett keverék az adipinsav gyártásának fő kiindulási anyaga. Az oxidáció gyökös folyamat, intermedierként a C6H11O2H hidroperoxid is megjelenik. Egyes esetekben a ciklohexén hidratálásával nyert, tisztított ciklohexanolt használnak fel előállításához. Ugyancsak előállítható fenol részleges hidrogénezésével:

C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO

Ez a folyamat úgy is lejátszatható, hogy a ciklohexanol képződésének kedvezzen.[8]

Laboratoróriumi módszerek[szerkesztés]

Előállítható ciklohexanolból króm-trioxidos oxidációval (Jones-oxidáció). Egy másik eljárás a biztonságosabb és könnyebben hozzáférhető nátrium-hipoklorittal végzett oxidáció.[9]

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclohexanone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. International Chemical Safety Card 0425
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  3. Sigma-Aldrich - Cyclohexanone
  4. Data extract from Landolt-Börnstein IV/25: Viscosity of Pure Organic Liquids and Binary Liquid Mixtures
  5. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0166. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  6. ^ a b c Sigma-Aldrich, Cyclohexanone, hozzáférés: 2018-05-18
  7. ^ a b Cyclohexanone. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
  8. ^ a b c Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi:10.1002/14356007.a08_217
  9. Archived copy. [2012. április 26-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2012. július 9.)