Benzolszulfonsav
| Benzolszulfonsav[1] | |||
 A benzolszulfonsav szerkezeti képlete |
 Pálcikamodell | ||
| Más nevek | Fenilszulfonsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 98-11-3 | ||
| ChemSpider | 7093 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 685928Z18A | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H6O3S | ||
| Moláris tömeg | 158,18 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen kristályos anyag | ||
| Sűrűség | 1,32 g/cm³ (47 °C) | ||
| Olvadáspont | * 44 °C (hidrát)
| ||
| Forráspont | 190 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | oldódik | ||
| Oldhatóság (más oldószerek) | oldódik alkoholban, apoláros oldószerekben oldhatatlan | ||
| Savasság (pKa) | −2,8[2] | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | External MSDS | ||
| Főbb veszélyek | korrozív | ||
| R mondatok | R20 R22 R34 R36 R37 R38 | ||
| S mondatok | S26 S36/37/39 S45 | ||
| Lobbanáspont | >113 °C | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon szulfonsavak | Szulfanilsav p-toluolszulfonsav | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A benzolszulfonsav szerves kénvegyület, képlete C6H5SO3H. A legegyszerűbb aromás szulfonsav. Színtelen, nedvesség hatására elfolyósodó lemezes kristályokat vagy fehér viaszos kristályokat alkot. Vízben és alkoholban oldódik, benzolban kevéssé oldható, szén-diszulfidban és dietil-éterben oldhatatlan. Gyakran alkálifém sói formájában tárolják. Vizes oldata erősen savas.
Előállítása[szerkesztés]
Benzolszulfonsavat a benzol tömény kénsavval végzett szulfonálásával állítanak elő:
Ez a reakció az aromás szulfonálást szemlélteti, melyet „az ipari szerves kémia egyik legfontosabb reakciójának” tartanak.[3]
Reakciói[szerkesztés]
A benzolszulfonsav az aromás szulfonsavak jellemző reakcióit adja, szulfonamidokat, szulfonil-kloridot és észtereket képez. A szulfonálás 220 °C feletti hőmérsékleten fordított irányban játszódik le. Foszfor-pentoxiddal történő dehidratálásával benzolszulfonsav-anhidrid keletkezik ((C6H5SO2)2O). Foszfor-pentakloriddal benzolszulfonil-kloriddá (C6H5SO2Cl) alakítható.
Erős sav, vízben teljesen disszociál.
Felhasználása[szerkesztés]
A benzolszulofnsav alkálifém sóit egy időben széles körben használták a fenol gyártása során:
- C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3
- C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Ezt az eljárást azóta nagyrészt kiszorította a Hock-féle eljárás, mely kevesebb hulladékot termel. A benzolszulfonsavat többnyire további finomvegyszerek előállítására használják. Számos gyógyszer hatóanyagát benzolszulfonsavsóként, más néven bezilátként állítanak elő.
Fordítás[szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzenesulfonic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Jegyzetek[szerkesztés]
- ↑ Benzenesulfonic acid, Sigma-Aldrich
- ↑ Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
- ↑ Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a03 507