Benzoesav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Benzoesav
Benzoic-acid.svg Benzoic-acid-3D-vdW.png
IUPAC-név benzoesav
Szabályos név benzolkarbonsav
Más nevek karboxibenzol,
fenilhangyasav,
E210, dracilinsav,
benzolkarboxilsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 65-85-0
PubChem 243
KEGG C00180
MeSH acid benzoic acid
ChEBI 30746
RTECS szám DG0875000
SMILES
c1ccccc1C(=O)O
InChI
1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/
h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
Beilstein 636131
Gmelin 2946
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H6O2
Moláris tömeg 122,12 g/mol
Megjelenés színtelen, szilárd, kristályos
Sűrűség 1,32 g/cm³, szilárd
Olvadáspont 122,4 °C (395 K)
Forráspont 249  °C (522 K)
Oldhatóság (vízben) oldható (forró vízben)
3,4 g/l (25 °C)
Oldhatóság (metanol, dietil-éter) oldható
Savasság (pKa) 4,21
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet monoklin
Molekulaforma planáris
Dipólusmomentum 1,72 D dioxánban
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R22, R36[1]
S mondatok S24[1]
LD50 1700 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon karbonsavak fenilecetsav,
hippursav,
szalicilsav
Rokon vegyületek benzol,
benzaldehid,
benzil-alkohol,
benzilamin,
benzil-benzoát,
benzoil-klorid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzoesav C6H5COOH összegképletű színtelen, tűszerű vagy lemezes kristályokat képező vegyület, a legegyszerűbb aromás karbonsav. A név a benzoegyantából ered, amely hosszú időn át az egyetlen forrása volt. A gyenge savat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószernek használják. Számos más szerves vegyület (pl. benzil-benzoát észter, polimer adalékanyagok) szintézisének kiindulási anyaga.

Történelem[szerkesztés]

A benzoesavat a 16. században fedezték fel, Styrax nemzetségbeli növényekből száraz desztillációval állították elő. Először Nostradamus (1556), majd tőle függetlenül Alexius Pedemontanus (1560), és Blaise de Vigenère (1596) is leírták[3]

A benzoesav szerkezetét Justus von Liebig és Friedrich Wöhler határozták meg 1832-ben.[4]

1875-ben Salkowski kimutatta a benzoesav gombaölő hatását, ettől kezdve egyre szélesebb körben alkalmazták tartósítószerként.[5] Baktericid hatású tisztítószerekben is alkalmazzák.[6][7] Emellett korábbi laborvizsgálatok[8] és friss elméleti[9] kutatási eredmények arra mutatnak, hogy a benzoesav és származékai inhibálják a koronavírust.

Előállítható benzilalkohol részleges oxidációjával. Intenzív kutatások irányulnak új katalizátorok kifejlesztésére.[10][11][12] Nem nemesfém tartalmú katalizátor alkalmazásával ez a folyamat versenyképes lehet a jelenlegi ipari folyamattal szemben.[10]

Előállítása[szerkesztés]

benzoesav kristályok

Ipari előállítás[szerkesztés]

Iparilag a toluol részbeni oxidációjával állítják elő. A folyamatot mangán-, vagy kobalt-naftenáttal katalizálják. Ezt a folyamatot olcsónak, gyorsnak és környezetbarátnak tartják.

Az USA éves benzoesav-termelése 126 000 tonnára becsült; ennek nagy részét további szintetikus anyagok előállítására használják fel.

Korábbi előállítási mód[szerkesztés]

Régebben a benzoesav előállítására benzotriklorid és kalcium-hidroxid vízben történő reakcióját használták, általában vas hozzáadásával katalizátorként. A keletkező kalcium-benzoátot pedig sósav hozzáadásával alakították át benzoesavvá. Az ilyen módszerrel előállított benzoesav nem volt az élelmiszeriparban felhasználható tisztaságú, a jelen lévő jelentős klórozott benzoesav származékok miatt. Manapság az élelmiszer tisztaságú benzoesavat szintetikus úton állítják elő.[13]

Felhasználási területei[szerkesztés]

Élelmiszeripari tartósítószer[szerkesztés]

A benzoesavat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószerként használják:

A benzoesav és sói az esetlegesen az élelmiszerbe került penészgombák, élesztőgombák, és egyes baktériumok szaporodását akadályozzák meg.[14] A sejtbe való bekerülést követően a foszfofruktokináz nevű enzim működését blokkolják a cukor lebontásában, így a gombák és baktériumok számára a cukorbontás 95%-át megakadályozzák, gátolva ezek szaporodását. A gátlás savas pH mellett (pH<5) történik, ami anaerob bomlás esetén áll fenn. Ezért a benzoesav és sói hatékonysága az élelmiszer pH értékétől függ.[15] A savas élelmiszerek, mint például a gyümölcslevek (citromsav tartalom miatt), üdítőitalok (foszforsav tartalom miatt), savanyúságok (ecetsav miatt), és más élelmiszerek tartósítását benzoesavval és annak sóival végzik.

A benzoesav az élelmiszerekben általában 0,05-0,1%-os töménységben található meg. Maximum felhasználható mennyiségét nemzetközi szabályozások határozzák meg.[16][17]

Ipari alapanyag[szerkesztés]

A benzoesavat ipari alapanyagként nagyon széles körben, sokféle vegyület előállítására alkalmazzák, többek között benzoil-kloridot, benzoil-peroxidot és fenolt (a nejlon alapanyaga) állítanak elő belőle.

Gyógyszerészeti felhasználás[szerkesztés]

A benzoesavat gombabetegségek gyógyítására használják.[18] A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum Benzoicum néven hivatalos.

Élettani hatások[szerkesztés]

Emberek számára a napi bevihető mennyiséget a WHO 5 mg/testsúlykg-ban maximálta.[19] A macskák jelentősen érzékenyebbek a benzoesavra mint az egerek és a patkányok. Macskák számára a halálos mennyiség 300 mg/testsúly kg,[20] ez patkányoknál 3040 mg/testsúly kg, egereknél pedig 1940–2263 mg/testsúly kg.[19]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b c A benzoesav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 12. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. A benzoesav (ChemIDplus)
  3. Neumüller O-A. Römpps Chemie-Lexikon, 6, Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung (1988). ISBN 3-440-04516-1 
  4. Liebig J, Wöhler F (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Chemie 3, 249-282. o. DOI:10.1002/jlac.18320030302.  
  5. Salkowski E (1875). „”. Berl Klin Wochenschr 12, 297-298. o.  
  6. Process of cleaning and disinfecting of dishes” (angol nyelven).  
  7. Hydrogen peroxide-based skin disinfectant. www.freepatentsonline.com. (Hozzáférés: 2020. május 10.)
  8. Verschueren, Koen H. G., Stefan (2008. június 23.). „A Structural View of the Inactivation of the SARS Coronavirus Main Proteinase by Benzotriazole Esters” (angol nyelven). Chemistry & Biology 15 (6), 597–606. o. DOI:10.1016/j.chembiol.2008.04.011. ISSN 1074-5521.  
  9. Covid-19 Drug Design via Quantum Mechanical Principles Leads to a New Corona-SARS Anti- Viral Candidate 2-Phosphono-Benzoic-Acid”.  
  10. a b (2013) „Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol”. ACS Catalysis 3 (6).  
  11. Nagy, Gergely, György (2019. október 1.). „Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions” (angol nyelven). Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis 128 (1), 71–95. o. DOI:10.1007/s11144-019-01615-8. ISSN 1878-5204.  
  12. Qi, Ben, Lan-Lan (2013. április 1.). „Solvent-free aerobic oxidation of benzyl alcohol over palladium catalysts supported on MnOxprepared using an adsorption method” (angol nyelven). Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis 108 (2), 519–529. o. DOI:10.1007/s11144-012-0529-y. ISSN 1878-5204.  
  13. Killinger-Mann, Karen: What's in my…. The Columbian, 2007. szeptember 7. [2007. szeptember 27-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. szeptember 8.)
  14. A D Warth (1991). „Mechanism of action of benzoic acid on Zygosaccharomyces bailii: effects on glycolytic metabolite levels, energy production, and intracellular pH.”. Appl Environ Microbiol. 1991 December 1, 1. o. [2007. december 22-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés ideje: 2007. november 9.)  
  15. Pastrorova I, de Koster CG, Boom JJ (1997). „Analytic Study of Free and Ester Bound Benzoic and Cinnamic Acids of Gum Benzoin Resins by GC-MS HPLC-frit FAB-MS”. Phytochem Anal 8, 63-73. o. DOI:<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y 10.1002/(SICI)1099-1565(199703)8:2<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y.  
  16. GSFA Online Food Additive Group Details: Benzoates (2006). [2007. szeptember 26-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. november 9.)
  17. Az Európai Parlament és a Tanács 95/2/EK irányelve (1995. február 20.) a színezékeken és édesítőszereken kívüli egyéb élelmiszer-adalékanyagokról. Hatályon kívül helyezte az élelmiszer-adalékanyagokról szóló, 2008. december 16-i 1333/2008/EK európai parlamenti és tanácsi irányelv
  18. Whitfield Ointment. [2007. október 9-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. november 9.)
  19. a b Concise International Chemical Assessment Document 26: BENZOIC ACID AND SODIUM BENZOATE
  20. Bedford PG, Clarke EG (1972). „Experimental benzoic acid poisoning in the cat”. Vet Rec 90, 53-58. o. PMID 4672555.  

További információk[szerkesztés]