Benzoesav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Benzoesav
Benzoic-acid.svg Benzoic-acid-3D-vdW.png
IUPAC-név benzoesav
Szabályos név benzolkarbonsav
Más nevek karboxibenzol,
fenilhangyasav,
E210, dracilinsav,
benzolkarboxilsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 65-85-0
PubChem 243
KEGG C00180
MeSH acid benzoic acid
ChEBI 30746
RTECS szám DG0875000
SMILES
c1ccccc1C(=O)O
InChI
1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/
h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
Beilstein 636131
Gmelin 2946
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H6O2
Moláris tömeg 122,12 g/mol
Megjelenés színtelen, szilárd, kristályos
Sűrűség 1,32 g/cm³, szilárd
Olvadáspont 122,4 °C (395 K)
Forráspont 249  °C (522 K)
Oldhatóság (vízben) oldható (forró vízben)
3,4 g/l (25 °C)
Oldhatóság (metanol, dietil-éter) oldható
Savasság (pKa) 4,21
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet monoklin
Molekulaforma planáris
Dipólusmomentum 1,72 D dioxánban
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R22, R36[1]
S mondatok S24[1]
LD50 1700 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon karbonsavak fenilecetsav,
hippursav,
szalicilsav
Rokon vegyületek benzol,
benzaldehid,
benzil-alkohol,
benzilamin,
benzil-benzoát,
benzoil-klorid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzoesav C6H5COOH összegképletű színtelen, tűszerű vagy lemezes kristályokat képező vegyület, a legegyszerűbb aromás karbonsav. A név a benzoegyantából ered, amely hosszú időn át az egyetlen forrása volt. A gyenge savat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószernek használják. Számos más szerves vegyület (pl. benzil-benzoát észter, polimer adalékanyagok) szintézisének kiindulási anyaga.

Történelem[szerkesztés]

A benzoesavat a 16. században fedezték fel, Styrax nemzetségbeli növényekből száraz desztillációval állították elő. Először Nostradamus (1556), majd tőle függetlenül Alexius Pedemontanus (1560), és Blaise de Vigenère (1596) is leírták[3]

A benzoesav szerkezetét Justus von Liebig és Friedrich Wöhler határozták meg 1832-ben.[4]

1875-ben Salkowski kimutatta a benzoesav gombaölő hatását, ettől kezdve egyre szélesebb körben alkalmazták tartósítószerként.[5] Baktericid hatású tisztítószerekben is alkalmazzák.[6][7] Emellett korábbi laborvizsgálatok[8] és friss elméleti[9] kutatási eredmények arra mutatnak, hogy a benzoesav és származékai inhibálják a koronavírust.

Előállítható benzilalkohol részleges oxidációjával. Intenzív kutatások irányulnak új katalizátorok kifejlesztésére.[10][11][12] Nem nemesfém tartalmú katalizátor alkalmazásával ez a folyamat versenyképes lehet a jelenlegi ipari folyamattal szemben.[10]

Előállítása[szerkesztés]

benzoesav kristályok

Ipari előállítás[szerkesztés]

Iparilag a toluol részbeni oxidációjával állítják elő. A folyamatot mangán-, vagy kobalt-naftenáttal katalizálják. Ezt a folyamatot olcsónak, gyorsnak és környezetbarátnak tartják.

Az USA éves benzoesav-termelése 126 000 tonnára becsült; ennek nagy részét további szintetikus anyagok előállítására használják fel.

Korábbi előállítási mód[szerkesztés]

Régebben a benzoesav előállítására benzotriklorid és kalcium-hidroxid vízben történő reakcióját használták, általában vas hozzáadásával katalizátorként. A keletkező kalcium-benzoátot pedig sósav hozzáadásával alakították át benzoesavvá. Az ilyen módszerrel előállított benzoesav nem volt az élelmiszeriparban felhasználható tisztaságú, a jelen lévő jelentős klórozott benzoesav származékok miatt. Manapság az élelmiszer tisztaságú benzoesavat szintetikus úton állítják elő.[13]

Felhasználási területei[szerkesztés]

Élelmiszeripari tartósítószer[szerkesztés]

A benzoesavat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószerként használják:

A benzoesav és sói az esetlegesen az élelmiszerbe került penészgombák, élesztőgombák, és egyes baktériumok szaporodását akadályozzák meg.[14] A sejtbe való bekerülést követően a foszfofruktokináz nevű enzim működését blokkolják a cukor lebontásában, így a gombák és baktériumok számára a cukorbontás 95%-át megakadályozzák, gátolva ezek szaporodását. A gátlás savas pH mellett (pH<5) történik, ami anaerob bomlás esetén áll fenn. Ezért a benzoesav és sói hatékonysága az élelmiszer pH értékétől függ.[15] A savas élelmiszerek, mint például a gyümölcslevek (citromsav tartalom miatt), üdítőitalok (foszforsav tartalom miatt), savanyúságok (ecetsav miatt), és más élelmiszerek tartósítását benzoesavval és annak sóival végzik.

A benzoesav az élelmiszerekben általában 0,05-0,1%-os töménységben található meg. Maximum felhasználható mennyiségét nemzetközi szabályozások határozzák meg.[16][17]

Ipari alapanyag[szerkesztés]

A benzoesavat ipari alapanyagként nagyon széles körben, sokféle vegyület előállítására alkalmazzák, többek között benzoil-kloridot, benzoil-peroxidot és fenolt (a nejlon alapanyaga) állítanak elő belőle.

Gyógyszerészeti felhasználás[szerkesztés]

A benzoesavat gombabetegségek gyógyítására használják.[18] A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum Benzoicum néven hivatalos.

Élettani hatások[szerkesztés]

Emberek számára a napi bevihető mennyiséget a WHO 5 mg/testsúlykg-ban maximálta.[19] A macskák jelentősen érzékenyebbek a benzoesavra mint az egerek és a patkányok. Macskák számára a halálos mennyiség 300 mg/testsúly kg,[20] ez patkányoknál 3040 mg/testsúly kg, egereknél pedig 1940–2263 mg/testsúly kg.[19]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b c A benzoesav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 12. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. A benzoesav (ChemIDplus)
  3. Neumüller O-A. Römpps Chemie-Lexikon, 6, Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung (1988). ISBN 3-440-04516-1 
  4. Liebig J, Wöhler F (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Chemie 3, 249-282. o. DOI:10.1002/jlac.18320030302.  
  5. Salkowski E (1875). „”. Berl Klin Wochenschr 12, 297-298. o.  
  6. Process of cleaning and disinfecting of dishes” (en nyelven).  
  7. Hydrogen peroxide-based skin disinfectant. www.freepatentsonline.com. (Hozzáférés: 2020. május 10.)
  8. Verschueren, Koen H. G., Stefan (2008. június 23.). „A Structural View of the Inactivation of the SARS Coronavirus Main Proteinase by Benzotriazole Esters” (en nyelven). Chemistry & Biology 15 (6), 597–606. o. DOI:10.1016/j.chembiol.2008.04.011. ISSN 1074-5521.  
  9. Covid-19 Drug Design via Quantum Mechanical Principles Leads to a New Corona-SARS Anti- Viral Candidate 2-Phosphono-Benzoic-Acid”.  
  10. a b (2013) „Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol”. ACS Catalysis 3 (6).  
  11. Nagy, Gergely, György (2019. október 1.). „Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions” (en nyelven). Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis 128 (1), 71–95. o. DOI:10.1007/s11144-019-01615-8. ISSN 1878-5204.  
  12. Qi, Ben, Lan-Lan (2013. április 1.). „Solvent-free aerobic oxidation of benzyl alcohol over palladium catalysts supported on MnOxprepared using an adsorption method” (en nyelven). Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis 108 (2), 519–529. o. DOI:10.1007/s11144-012-0529-y. ISSN 1878-5204.  
  13. Killinger-Mann, Karen: What's in my…. The Columbian, 2007. szeptember 7. [2007. szeptember 27-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. szeptember 8.)
  14. A D Warth (1991). „Mechanism of action of benzoic acid on Zygosaccharomyces bailii: effects on glycolytic metabolite levels, energy production, and intracellular pH.”. Appl Environ Microbiol. 1991 December 1, 1. o.  
  15. Pastrorova I, de Koster CG, Boom JJ (1997). „Analytic Study of Free and Ester Bound Benzoic and Cinnamic Acids of Gum Benzoin Resins by GC-MS HPLC-frit FAB-MS”. Phytochem Anal 8, 63-73. o. DOI:<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y 10.1002/(SICI)1099-1565(199703)8:2<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y.  
  16. GSFA Online Food Additive Group Details: Benzoates (2006)
  17. Az Európai Parlament és a Tanács 95/2/EK irányelve (1995. február 20.) a színezékeken és édesítőszereken kívüli egyéb élelmiszer-adalékanyagokról. Hatályon kívül helyezte az élelmiszer-adalékanyagokról szóló, 2008. december 16-i 1333/2008/EK európai parlamenti és tanácsi irányelv
  18. Whitfield Ointment. [2007. október 9-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. november 9.)
  19. a b Concise International Chemical Assessment Document 26: BENZOIC ACID AND SODIUM BENZOATE
  20. Bedford PG, Clarke EG (1972). „Experimental benzoic acid poisoning in the cat”. Vet Rec 90, 53-58. o. PMID 4672555.  

További információk[szerkesztés]