Benzaldehid
| Benzaldehid | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | Benzaldehid | ||
| Más nevek | Fenilmetanal | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 100-52-7 | ||
| PubChem | 240 | ||
| ChemSpider | 235 | ||
| EINECS-szám | 202-860-4 | ||
| KEGG | D02314 | ||
| ChEBI | 17169 | ||
| SMILES | c1ccccc1C=O | ||
| InChIKey | HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 471223 | ||
| UNII | TA269SD04T | ||
| ChEMBL | CHEMBL15972 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H6O | ||
| Moláris tömeg | 106,13 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 1,0415 g/ml, folyadék | ||
| Olvadáspont | −26 °C | ||
| Forráspont | 178,1 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | Alig oldódik | ||
| Viszkozitás | 1,4 cP 25 °C-on | ||
| Termokémia | |||
| Std. képződési entalpia ΔfH | −86,8 kJ/mol | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] | ||
| NFPA 704 |  2
2
0
| ||
| R mondatok | R22[1] | ||
| S mondatok | (S2), S24[1] | ||
| Lobbanáspont | 63 °C | ||
| LD50 | 1300 mg/kg (patkány, szájon át)[2] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon aldehidek | Ánizsaldehid Vanillin | ||
| Rokon vegyületek | Benzil-alkohol Benzoesav | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A benzaldehid a legegyszerűbb és egyben a legfontosabb aromás aldehid. Képlete C6H5CHO. Az elsőként felfedezett aromás aldehid. Benne az aldehidcsoport közvetlenül a benzolgyűrűhöz kapcsolódik. Színtelen, keserűmandula illatú folyadék. A természetben a keserűmandula-olajban fordul elő amigdalin alakjában. A mandula fontos illatanyaga. Jelenleg a benzaldehidet legnagyobb mennyiségben toluol oxidációjával állítják elő.
Tulajdonságai
[szerkesztés]Fizikai tulajdonságai
[szerkesztés]Színtelen, kellemes, keserűmandula illatú folyadék. Olvadáspontja −26 °C, forráspontja 178,1 °C. Vízben alig oldódik (oldhatósága vízben 0,3 g / 100 g víz). Szerves oldószerekkel (alkohollal és éterrel) korlátlanul elegyedik.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]Reakciói a nyílt láncú aldehidekére hasonlítanak, mutatja az alifás aldehidekre jellemző redukciós, oxidációs és kondenzációs reakciókat. Reakciói leginkább az olyan aldehidekére emlékeztetnek, amelyben a formilcsoport tercier szénatomhoz kapcsolódik. Formilcsoportjának redukciójakor benzil-alkohol, oxidációjakor benzoesav keletkezik. Jellemző reakciója a Cannizzaro-reakció, amelyben a benzaldehid diszproporcionálódik, két molekula benzaldehidből egy molekula benzil-alkohol és egy molekula benzoesav keletkezik. A reakció tömény lúg hatására játszódik le. Az alifás aldehidektől eltérően azonban nem adja a Fehling-próbát és az ezüsttükörpróbát. Adja viszont az aromás gyűrűkre jellemző elektrofil szubsztitúciós reakciókat (például nitrálás).
Előfordulása
[szerkesztés]
A természetben a keserűmandula-olajban fordul elő, ami benzaldehid mellett még hidrogén-cianidot is tartalmaz. A keserűmandula-olaj a benzaldehidet amigdalin, glikozid formájában tartalmazza, benne benzaldehid-ciánhidrinhez egy, diszacharid, gentobióz kapcsolódik. Más csonthéjas gyümölcsmagokban is előfordul, például sárgabarack, őszibarack, cseresznye.
Előállítása
[szerkesztés]Régebben a benzaldehidet keserűmandula-olajból nyerték ki, ma már szintetikusan állítják elő. Toluol oxidációjával benzaldehid nyerhető, ez a legfontosabb előállítási mód. Benzál-klorid lúgos hidrolízisével is előállítanak benzaldehidet.
Felhasználása
[szerkesztés]Bizonyos termékek illatosítására, egyes szerves festékek szintéziséhez, illetve oldószerként használják.
Jegyzetek
[szerkesztés]- 1 2 3 A benzaldehid (ESIS)[halott link]
- ↑ A benzaldehid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (angolul)
Források
[szerkesztés]- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
