Benzaldehid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Benzaldehid
Benzaldehyde.png
Benzaldehyde
Benzaldehyde-3D-vdW.png
Benzaldehyde
IUPAC-név Benzaldehid
Más nevek Fenilmetanal
Kémiai azonosítók
CAS-szám 100-52-7
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H6O
Moláris tömeg 106,13 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,0415 g/ml, folyadék
Olvadáspont −26 °C
Forráspont 178,1 °C
Oldhatóság (vízben) Alig oldódik
Viszkozitás 1,4 cP 25 °C-on
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
−86,8 kJ/mol
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
R mondatok R22[1]
S mondatok (S2), S24[1]
Lobbanáspont 63 °C
LD50 1300 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon aldehidek Ánizsaldehid
Vanillin
Rokon vegyületek Benzil-alkohol
Benzoesav
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A benzaldehid a legegyszerűbb és egyben a legfontosabb aromás aldehid. Képlete C6H5CHO. Az elsőként felfedezett aromás aldehid. Benne az aldehidcsoport közvetlenül a benzolgyűrűhöz kapcsolódik. Színtelen, keserűmandula illatú folyadék. A természetben a keserűmandula-olajban fordul elő amigdalin alakjában. A mandula fontos illatanyaga. Jelenleg a benzaldehidet legnagyobb mennyiségben toluol oxidációjával állítják elő.

Tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fizikai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Színtelen, kellemes, keserűmandula illatú folyadék. Olvadáspontja −26 °C, forráspontja 178,1 °C. Vízben alig oldódik (oldhatósága vízben 0,3 g / 100 g víz). Szerves oldószerekkel (alkohollal és éterrel) korlátlanul elegyedik.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Reakciói a nyílt láncú aldehidekére hasonlítanak, mutatja az alifás aldehidekre jellemző redukciós, oxidációs és kondenzációs reakciókat. Reakciói leginkább az olyan aldehidekére emlékeztetnek, amelyben a formilcsoport tercier szénatomhoz kapcsolódik. Formilcsoportjának redukciójakor benzil-alkohol, oxidációjakor benzoesav keletkezik. Jellemző reakciója a Cannizzaro-reakció, amelyben a benzaldehid diszproporcionálódik, két molekula benzaldehidből egy molekula benzil-alkohol és egy molekula benzoesav keletkezik. A reakció tömény lúg hatására játszódik le. Az alifás aldehidektől eltérően azonban nem adja a Fehling-próbát és az ezüsttükörpróbát. Adja viszont az aromás gyűrűkre jellemző elektrofil szubsztitúciós reakciókat (például nitrálás).

Előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az amigdalin szerkezete

A természetben a keserűmandula-olajban fordul elő, ami benzaldehid mellett még hidrogén-cianidot is tartalmaz. A keserűmandula-olaj a benzaldehidet amigdalin, glikozid formájában tartalmazza, benne benzaldehid-ciánhidrinhez egy, diszacharid, gentobióz kapcsolódik. Más csonthéjas gyümölcsmagokban is előfordul, például sárgabarack, őszibarack, cseresznye.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Régebben a benzaldehidet keserűmandula-olajból nyerték ki, ma már szintetikusan állítják elő. Toluol oxidációjával benzaldehid nyerhető, ez a legfontosabb előállítási mód. Benzál-klorid lúgos hidrolízisével is előállítanak benzaldehidet.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Bizonyos termékek illatosítására, egyes szerves festékek szintéziséhez, illetve oldószerként használják.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c A benzaldehid (ESIS)
  2. A benzaldehid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (németül)

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]