Aldehid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
Formilcsoport, az aldehidek funkciós csoportja

Az aldehidek olyan szerves vegyületek, amelyek molekulájában egy vagy több formilcsoport (aldehidcsoport) található, vagyis az oxocsoport láncvégi szénatomhoz kapcsolódik. A formilcsoport egy oxigénatomból, egy szénatomból és egy hidrogénatomból áll.

Elnevezésük[szerkesztés]

  • A IUPAC szabályai szerint az aldehidek nevét a megfelelő szénatomszámú szénhidrogénből és az "-al" utótagból képezzük. Például a H2C=O aldehidnek a neve metanal, vagy a CH3-CH=O aldehid neve etanal.
  • Az aldehidek köznapi (triviális) elnevezését annak a karbonsavnak a nevéből képezzük, amelyik az adott aldehid oxidációjából keletkezett. Például a H2C=O triviális neve formaldehid, a CH3-CH=O az acetaldehid.
  • Ha elágazó láncú aldehidünk van akkor kiválasztjuk a leghosszabb szénláncot ami tartalmazza a -CHO-csoportot, és a számozást a formilcsoport szénatomjával kezdjük. CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH2-CH3)-CH=O szerkezetű aldehid neve 2-etil-4-metil-pentanal, igaz hogy a szerkezetében a leghosszabb szénlánc egy hexán de ez nem tartalmazza a -CH=O-csoportot.

Osztályozásuk[szerkesztés]

Az aldehidek, a formilcsoporthoz kapcsolódó szénhidrogéngyök természete szerint lehetnek:

  • Alifásak:
    • telített: CH3-CH2-CH2-CH=O (butanal vagy butiraldehid)
    • telítetlen: CH2=CH-CH=O (akrilaldehid vagy akrolein)
  • Aromások: C6H5-CH=O (benzaldehid)
  • Vegyesek: C6H5-CH2-CH=O (fenil-acetaldehid)

Izoméria[szerkesztés]

Az aldehidek izomerek a ketonokkal (keton: hasonló oxovegyület az aldehidhez, azzal a különbséggel, hogy a C=O csoport a lánc közben található nem a lánc végén, pl.: CH3-C=O-CH3, aceton), a telítetlen alkoholokkal (pl.: CH2=CH-CH2-OH, propén-3-ol) és az enolokkal.

Kimutatásuk[szerkesztés]

Kimutathatók ezüsttükör-próbával:

A Fehling-próba is alkalmas erre a célra:


Az alábbi 2 próba a formilcsoport kimutatására alkalmas.

Előállítási módszerek[szerkesztés]

Az aldehidek előállíthatók:

   CH3-CH2-OH + [O] → CH3-CH=O + H2O
      etanol         acetaldehid
  • alkinek vízaddíciójával (Kucserov-reakció, H2SO4/HgSO4 katalizátor jelenlétében):
   C2H2 + HOH → [CH2=CH-OH]         ↔         CH3-CH=O
   acetilén    instabil alkohol  tautomerizáció   acetaldehid

Fizikai tulajdonságaik[szerkesztés]

A különböző aldehidek tulajdonságai jelentősen eltérhetnek egymástól, a molekula többi részének szerkezetétől függően. A rövidebb szénláncú aldehidek vízben jobban oldódnak, a formaldehid és az acetaldehid például korlátlanul elegyedik vízzel. Az illékony aldehidek szúrós szagúak.

Az aldehidek spektroszkópiás módszerekkel könnyen azonosíthatók. Infravörös spektrumukban intenzív νCO sáv található 1700 cm−1 környékén. Az aldehidek 1H-NMR spektrumában a formilcsoport hidrogénje δ9 körül abszorbeál, ami a spektrum jól elkülöníthető tartománya. Ez a jel jellemző csatolást mutat az alfa-szénhez kapcsolódó protonokkal (ha van ilyen).

Lásd még[szerkesztés]