Akrolein
| Akrolein | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | Prop-2-énal | ||
| Más nevek | 2-propénal Akrilaldehid Akrolein Allilaldehid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 107-02-8 | ||
| PubChem | 7847 | ||
| ChemSpider | 7559 | ||
| EINECS-szám | 203-453-4 | ||
| KEGG | C01471 | ||
| ChEBI | 15368 | ||
| RTECS szám | AS1050000 | ||
| SMILES | C(=O)C=C | ||
| InChI | 1/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2 | ||
| InChIKey | HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 741856 | ||
| UNII | 7864XYD3JJ | ||
| UN-szám | 1092 | ||
| ChEMBL | CHEMBL721 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H4O | ||
| Moláris tömeg | 56,06 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,84 g/cm³, 20 °C[1] | ||
| Olvadáspont | -88 °C[1] | ||
| Forráspont | 52 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | Jól oldódik: 270 g/l 20 °C-on[1] | ||
| Gőznyomás | 295 mbar (20 °C)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | Gyúlékony (F), Nagyon mérgező (T+), Veszélyes a környezetre (N)[2] | ||
| NFPA 704 |  3
4
3
| ||
| R mondatok | R11, R24/25, R26, R34, R50[2] | ||
| S mondatok | S23, S26, S28, S36/37/39, S45, S61[2] | ||
| Lobbanáspont | -29 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 215 °C[1] | ||
| LD50 | 26 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az akrolein vagy akrilaldehid egy szerves vegyület, a legegyszerűbb telítetlen aldehid. Színtelen, kellemetlen szagú folyadék. Innen kapta a nevét: acer latinul csípős, átható, olens szagos.[3] Vízben jól oldódik, korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel. Erős méreg.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]Az akrolein reakciókészsége nagy. Állás közben polimerizálódik, egy nagy molekulasúlyú, amorf vegyületté alakul. Maga az akrolein az aldehidek és az alkének jellemző reakcióit mutatja. Könnyen oxidálódik akrilsavvá, ez a reakció már a levegő oxigénje hatására is végbemegy, a katalitikus oxidációt ipari jelentősége miatt intenzíven kutatják[4][5]. Naszcensz hidrogén hatására allil-alkohollá redukálódik, katalitikus hidrogénezés hatására először propionaldehid, majd propanol keletkezik. A hidrogén-kloridot és a brómot addícionálja.
Előállítása
[szerkesztés]Az akrolein előállítására többféle módszer is létezik. Ez a vegyület keletkezik, ha propilént katalizátor jelenlétében oxidálnak. A formaldehid és az acetaldehid kondenzációs reakciójával is nyerhető.
A glicerin hevítés hatására vizet veszít, ekkor is akrolein keletkezik[6].
Felhasználása
[szerkesztés]Az akroleint nagy mennyiségben használják akrilsav gyártására,[4] ami fontos műanyagipari alapanyag. Emellett az allil-alkohol és az akrilnitril gyártásához is használnak akroleint.[1] Heterociklusos vegyületek szintézisére, mint például 3-pikolin[7] is felhasználják.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c d e f g h i Az akrolein vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ a b c Az akrolein (ESIS)[halott link]
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 10. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ a b Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts, 2011, Technische Universität Berlin, https://pure.mpg.de/rest/items/item_1199619_5/component/file_1199618/content
- ↑ The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts. Journal of Catalysis, 2014, 311, 369-385. https://core.ac.uk/download/pdf/210625575.pdf
- ↑ Influence of reaction parameters on glycerol dehydration over HZSM-5 catalyst. Reac Kinet Mech Cat 132, 485–498 (2021). https://doi.org/10.1007/s11144-020-01874-w
- ↑ Enhanced selectivity in the conversion of acrolein to 3-picoline over bimetallic catalyst 4.6%Cu–1.0%Ru/HZSM-5 (38) with hydrogen as carrier gas. Reac Kinet Mech Cat 127, 391–411 (2019). https://doi.org/10.1007/s11144-019-01558-0
Források
[szerkesztés]- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Furka Árpád: Szerves kémia
