Akrolein
| Akrolein | |||
 |
| ||
| |||
| IUPAC-név | Prop-2-énal | ||
| Más nevek | 2-propénal Akrilaldehid Akrolein Allilaldehid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 107-02-8 | ||
| ChemSpider | 7559 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H4O | ||
| Moláris tömeg | 56,06 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,84 g/cm³, 20 °C[1] | ||
| Olvadáspont | -88 °C[1] | ||
| Forráspont | 52 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | Jól oldódik: 270 g/l 20 °C-on[1] | ||
| Gőznyomás | 295 mbar (20 °C)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | Gyúlékony (F), Nagyon mérgező (T+), Veszélyes a környezetre (N)[2] | ||
| NFPA 704 |  3
4
3
| ||
| R mondatok | R11, R24/25, R26, R34, R50[2] | ||
| S mondatok | S23, S26, S28, S36/37/39, S45, S61[2] | ||
| Lobbanáspont | -29 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 215 °C[1] | ||
| LD50 | 26 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az akrolein vagy akrilaldehid egy szerves vegyület, a legegyszerűbb telítetlen aldehid. Színtelen, kellemetlen szagú folyadék. Innen kapta a nevét: acer latinul csípős, átható, olens szagos.[3] Vízben jól oldódik, korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel. Erős méreg.
Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]
Az akrolein reakciókészsége nagy. Állás közben polimerizálódik, egy nagy molekulasúlyú, amorf vegyületté alakul. Maga az akrolein az aldehidek és az alkének jellemző reakcióit mutatja. Könnyen oxidálódik akrilsavvá, ez a reakció már a levegő oxigénje hatására is végbemegy. Naszcensz hidrogén hatására allil-alkohollá redukálódik, katalitikus hidrogénezés hatására először propionaldehid, majd propanol keletkezik. A hidrogén-kloridot és a brómot addícionálja.
Előállítása[szerkesztés]
Az akrolein előállítására többféle módszer is létezik. Ez a vegyület keletkezik, ha propilént katalizátor jelenlétében oxidálnak. A formaldehid és az acetaldehid kondenzációs reakciójával is nyerhető.
A glicerin hevítés hatására vizet veszít, ekkor is akrolein keletkezik.
Felhasználása[szerkesztés]
Az akroleint nagy mennyiségben használják akrilsav gyártására, ami fontos műanyagipari alapanyag. Emellett az allil-alkohol és az akrilnitril gyártásához is használnak akroleint.[1] Heterociklusos vegyületek szintézisére is felhasználják.
Források[szerkesztés]
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Furka Árpád: Szerves kémia
Hivatkozások[szerkesztés]
- ↑ a b c d e f g h i Az akrolein vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ a b c Az akrolein (ESIS)[halott link]
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 10. o. ISBN 963 8334 96 7