Aceton

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Aceton
Acetone-2D-skeletal.svg Acetone-3D-balls.png
Acetone-3D-vdW.png
IUPAC-név propanone
Más nevek aceton
β-ketopropán
dimetil-keton
acetonum
propán-2-on
Kémiai azonosítók
CAS-szám 67-64-1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CH3COCH3
Moláris tömeg 58,09 g/mol
Megjelenés Színtelen folyadék
Sűrűség 0,79 g/cm³ (folyadék)
Olvadáspont −94,9 °C (178,2 K)
Forráspont 56,3 °C (329,4 K)
Oldhatóság (vízben) elegyedik
Viszkozitás 0,32 cP (20 °C)
Veszélyek
EU osztályozás Tűzveszélyes (F), Irritatív (Xi)[1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
R mondatok R11, R36, R66, R67[1]
S mondatok (S2), S9, S16, S26[1]
LD50 5800 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az aceton (INN: acetone) a ketonok legkisebb szénatomszámú képviselője. A ketonok jellemzője, hogy egy láncközi oxocsoportot tartalmaznak. Az acetont Libavius fedezte fel 1595-ben, szerkezetét Dumas és Liebig határozta meg 1832-ben.[3] Jó tulajdonságai miatt az élet legkülönfélébb területein használják: körömlakklemosó, ill. műanyagok készülnek belőle. A vegyipar általános oldószerként alkalmazza.

A molekula szerkezete[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az aceton funkciós csoportja, mint az összes ketonnak, az oxocsoport, másképpen ketocsoport. Az oxo- és a ketocsoport között a különbség, hogy az oxocsoport csak az oxigént és a hozzá tartozó kettős kötést, a ketocsoport az oxigénatomhoz tartozó szénatomot is tartalmazza.

Az aceton molekulája az oxigénatom miatt poláris. A molekula részleges negatív pólusa az oxigén nagyobb elektronaffinitása (elektronegativitása) miatt az oxocsoportnál található, a részleges pozitív pólus pedig az azzal ellentétes oldalon.

Az acetonmolekula alakja torzult síkháromszög (ha a ketocsoport szénatomját vesszük központi atomnak). A torzulást az oxocsoport pi-kötésének nagy térkitöltése okozza.

Fizikai tulajdonságok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Színtelen, az éterekéhez hasonló szagú folyadék. Mind poláris, mind apoláris oldószerekben kitűnően oldódik (vízzel, alkohollal, éterrel, benzollal és kloroformmal korlátlanul elegyedik), ezért magát az acetont is oldószerként alkalmazzák. Tűzveszélyes (lobbanáspont –17…–20 °C), alacsony forráspontú folyadék, szobahőmérsékleten is erősen párolog.

Kémiai tulajdonságok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az aceton két metilcsoportja szubsztitúciós reakciókban vehet részt. Az aceton, mint a többi keton, nem tekinthető redukálószernek, nem adja sem az ezüsttükör-, sem a Fehling-próbát. Erélyes oxidálószerek azonban oxidálhatják, s láncszakadás mellett ecetsav, ill. hangyasav keletkezik.

Előállítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az aceton a megfelelő szekunder alkohol, a propán-2-ol forró réz-oxiddal való oxidációjával állítható elő.

CH3-CH(OH)-CH3 + CuO = CH3-CO-CH3 + Cu + H2O

Régebben előállították kalcium-acetát vagy ecetsav megfelelő katalizátor jelenlétében történő hevítésével.

Iparilag főként a kumolból történő fenolgyártás melléktermékeként állítják elő.

Felhasználás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az acetont univerzális oldószerként alkalmazzák a vegyiparban, ezen kívül több fontos vegyi anyagot is előállítanak belőle, például diaceton-alkoholt és metil-izobutil-ketont.

A robbanásveszélyes acetilént acetonban feloldva, majd az oldatot kovaföldben felitatva palackozzák, ez a dissous gáz.

Az acetont a szépségipar is használja, a körömlakklemosók gyakori hatóanyaga.

Az aceton a fenollal egy biszfenol A nevű vegyületet alkot. A biszfenol A fontos komponense különböző műanyagoknak, köztük a polikarbonátoknak, a poliuretánoknak és az epoxigyantáknak.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acetonum néven hivatalos.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c Az aceton (ESIS)
  2. Az aceton vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (németül)
  3. Bruckner Győző: Szerves kémia (Tankönyvkiadó, 1973, p. 508)