Fenol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Fenol
Phenol chemical structure.svg Phenol-3D-balls.png
Phenol-3D-vdW.png Phenol-elpot.png
IUPAC-név Fenol
Más nevek Karbolsav
Hidroxibenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 108-95-2
ATC kód C05BB05, D08AE03 N01BX03 R02AA19
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H5OH
Moláris tömeg 94,11 g/mol
Megjelenés fehér kristályok
Sűrűség 1,07 g/cm3
Olvadáspont 40,5 °C
Forráspont 181,7 °C
Oldhatóság (vízben) 8,3 g/100 ml (20 °C)
Savasság (pKa) 9,95
Veszélyek
EU osztályozás Mérgező (T), Maró (C)[1]
R mondatok R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68[1]
S mondatok (S1/2), S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45[1]
LD50 317 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A fenol (régi nevén karbolsav, INN: phenol) jellegzetes illatú, színtelen, kristályos szilárd anyag, amelyben egy benzolgyűrűhöz egy hidroxilcsoport kapcsolódik. Ez az egyik legegyszerűbb aromás vegyület. A fenolok legegyszerűbb képviselője. (A fenolok olyan hidroxivegyületek, amelyben a hidroxilcsoport közvetlenül aromás gyűrűhöz kapcsolódik.) Képlete C6H5OH. A „karbol” név a carbo=szén és az oleum=olaj szavakból ered.

Előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kőszénkátrányban fordul elő. Ebből állította elő Runge 1834-ben. A fehérje eredetű aminosavak közül a tirozin fenol oldalláncot tartalmaz. Kis mennyiségben a fenyőfa törzse és tűlevele is tartalmazza.

Tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Tiszta állapotban színtelen; a levegőn könnyen rózsaszínűvé, majd barnásvörössé válik.
  • Olvadáspontja: 40,8 °C
  • Forráspontja: 182 °C
  • Sűrűsége 1,06 g/cm3
  • Vízben kis mértékben oldódik, vizes oldata gyengén savas.
  • Szerves oldószerekben jól oldódik.
  • Savas jellege százmilliószor erősebb, mint az alkoholoké. Ez abból következik, hogy a hidroxilcsoport nemkötő elektronpárja delokalizálódik, lecsökken az oxigén körül a elektronsűrűség, közelebb húzza magához O−H kötő elektronpárt és így a proton könnyebben le tud szakadni. Lúgokban fenolátok képződése közben oldódik. Erőssége viszont kisebb, mint a szénsavé, ezért karbonátok nem oldják.
  • Hidroxilcsoportja éteresíthető és észteresíthető. Közvetlen úton nem alakíthatók át észterré, de az alkoholokhoz hasonlóan karbonsav-kloridokkal és savanhidridekkel észterek képződnek. A fenolok alkálisói alkil-halogenidekkel éterekké alkilezhetők. (Williamson-szintézis)
  • Könnyen elektrofil szubsztitúcióba vihető (pl.: nitrálás). A hidroxilcsoport orto- és para- helyzetbe irányít. Az elektrofil szubsztituensek növelik savi erősségét, így a pikrinsav erőssége már ásványi sav nagyságrendű.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Előállítására több lehetőség is van.

\mathrm{C_6H_5{-}Cl + NaOH \rightarrow C_6H_5{-}ONa + HCl}
\mathrm{C_6H_5{-}ONa + HCl\rightarrow C_6H_5{-}OH + NaCl}
  • Első ipari előállítása nátrium-benzolszulfonátból indult ki nátrium-hidroxidos ömlesztéssel, melyből szintén Na-fenolát képződik. Ez savas kezeléssel fenollá alakul.
\mathrm{C_6H_5{-}SO_2ONa + NaOH \rightarrow C_6H_5{-}ONa + NaHSO_3}
\mathrm{C_6H_5{-}ONa + HCl \rightarrow C_6H_5{-}OH + NaCl}
  • A kumol-hidroperoxid átrendeződéses reakciója a fenol előállítására alkalmazott legfontosabb ipari eljárás. Elsőként a kumolt (izopropil-benzolt) katalitikusan oxidálják, majd a képződő kumol-hidroperoxidot savas katalízissel fenollá és acetonná alakítják. Az eljárás népszerűsége abból fakad, hogy olcsó alapanyagokból állítják elő a fenolt, és melléktermékként egy fontos szerves oldószer, aceton keletkezik.
\mathrm{C_6H_5{-}C_3H_7 + O_2 \rightarrow C_6H_5{-}C_3H_6{-}O{-}O{-}H}
\mathrm{C_6H_5{-}C_3H_6{-}O{-}O{-}H \rightarrow C_6H_5{-}OH + C_3H_6O}

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Főleg különböző ipari célokra használják: szalicilsavat, pikrinsavat, színezékeket, műanyagokat (bakelit, fenolplasztok), növényvédő- és fakonzerváló szereket készítenek belőle. Dezinficiáló (fertőtlenítő) hatású.

Élettani hatása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Bőrrel érintkezve vagy szembe kerülve maró hatású, lenyelve vagy belélegezve mérgező. Ha felszívódik, kábultságot, vesebántalmakat, légzés- és szívbénulást okozhat. A fenol koagulációra (alvadásra, kicsapódásra) készteti a fehérjéket. Ezzel magyarázható fertőtlenítő és mérgező hatása. A szervezet D-glükuronsav-fenilglikoziddá alakítja és így hatástalanítja. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Phenolum néven hivatalos.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • szerk.: Náray-Szabó Gábor: Kémia. Budapest: Akadémiai Kiadó, 227–230. o. ISBN 963 05 8240 6 (2006) 
  1. ^ a b c A fenol (ESIS)
  2. A fenol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 24. (JavaScript szükséges) (németül)

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]