Hidrokinon
| Hidrokinon | |||
 | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | benzol-1,4-diol | ||
| Más nevek | hidrokinon, p-dihidroxibenzol, 1,4-dihidroxibenzol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
| PubChem | 785 | ||
| ChemSpider | 764 | ||
| EINECS-szám | 204-617-8 | ||
| DrugBank | DB09526 | ||
| KEGG | D00073 | ||
| ChEBI | 17594 | ||
| RTECS szám | MX3500000 | ||
| InChIKey | QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 605970 | ||
| Gmelin | 2742 | ||
| UNII | XV74C1N1AE | ||
| ChEMBL | CHEMBL537 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H4(OH)2 | ||
| Moláris tömeg | 110,11 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen, kristályos | ||
| Sűrűség | 1,36 g/cm³, 20 °C[1] | ||
| Olvadáspont | 170 °C[1] | ||
| Forráspont | 286 °C[1] | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Dipólusmomentum | nulla | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn) Veszélyes a környezetre (N) karcinogén kat.: 3 Mutagén kat.: 3[1] | ||
| NFPA 704 |  1
2
0
| ||
| R mondatok | R22, R40, R41, R43, R68, R50[1] | ||
| S mondatok | (S2), S26, S36/37/39, S61[1] | ||
| Lobbanáspont | 165 °C[1] | ||
| LD50 | 302 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon kétértékű fenolok | Pirokatechin Rezorcin | ||
| Rokon vegyületek | 1,4-benzokinon | ||
| Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. | |||
A hidrokinon (INN: hydroquinone) szerves vegyület, kétértékű fenol. Benzolgyűrűt tartalmaz, mely gyűrűhöz két hidroxilcsoport kapcsolódik para- (átellenes) helyzetben. Két izomerje van: a pirokatechin és a rezorcin. A hidrokinon színtelen, kristályos vegyület. Hideg vízben rosszul oldódik, meleg vízben jobban. Alkohol és éter jól oldja. Hevítés hatására szublimál. Erős redukálószer.
Neve a görög ύδωρ (víz) és a kínafa latin nevének (Cinchona) rövidítéséből származik. 1843-ban Friedrich Wöhler állította elő a kínafa kérgéből nyert kinonból.[2]
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Erős redukálószer. Oxidálva 1,4-benzokinonná alakul.
Levegőn is oxidálódik, megbarnul. Különösen a lúgos kémhatású oldata hajlamos oxidációra. Már szobahőmérsékleten redukálja az ezüst-nitrát oldatát. A réz borkősavas, lúgos oldatát zöldre színezi. Ebből az oldatból melegítés hatására vörös csapadék, réz(I)-oxid (Cu2O) válik le.
Előfordulása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A természetben glikozidja, arbutin formájában található. Ez a vegyület a medveszőlő (Arctostaphylos uva ursae) leveleiben fordul elő. Híg savas hidrolízisekor D-glükóz és hidrokinon keletkezik.
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Legegyszerűbben 1,4-benzokinonból állítható elő, redukcióval. Ez a következőképpen végezhető el: 1,4-benzokinon oldatába kén-dioxidot vezetnek; a hidrokinont éterrel vonják ki, az étert bepárolják, majd a keletkezett terméket vízből átkristályosítják.
Felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A hidrokinont erős redukáló tulajdonsága miatt redukálószerként használják. A fényképészetben előhívásra szolgált. Felhasználják polimerizáció megakadályozására inhibitornak is. Köztes termék számos festék szintézisénél. Antioxidánsként is alkalmazzák.[1]
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 A hidrokinon vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 63. o. ISBN 963 8334 96 7
Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Erdey-Grúz: Vegyszerismeret
- Bruckner: Szerves kémia, II/1
