Rezorcin
| Rezorcin | |||
| |||
| IUPAC-név | Benzol-1,3-diol | ||
| Más nevek | 1,3-dihidroxibenzol, m-dihidroxibenzol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
| PubChem | 5054 | ||
| ChemSpider | 4878 | ||
| EINECS-szám | 203-585-2 | ||
| DrugBank | DB11085 | ||
| KEGG | D00133 | ||
| ChEBI | 27810 | ||
| RTECS szám | VG9625000 | ||
| Gyógyszer szabadnév | resorcinol | ||
| Gyógyszerkönyvi név | Resorcinolum | ||
| InChIKey | GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 906905 | ||
| Gmelin | 26734 | ||
| UNII | YUL4LO94HK | ||
| UN-szám | 2876 | ||
| ChEMBL | CHEMBL24147 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H4(OH)2 | ||
| Moláris tömeg | 110,11 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen, kristályos | ||
| Sűrűség | 1,28 g/cm³ (20 °C)[1] | ||
| Olvadáspont | 111 °C[1] | ||
| Forráspont | 277 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | Jól oldódik 840 g/l (0 °C) 1400 g/l (20 °C) 2650 g/l (40 °C) 5000 g/l (80 °C)[1] | ||
| Gőznyomás | 1 Pa (20 °C)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn) Veszélyes a környezetre (N)[1] | ||
| R mondatok | R22, R36/38, R50[1] | ||
| S mondatok | (S2), S26, S61[1] | ||
| Lobbanáspont | 127 °C[1] | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 605 °C[1] | ||
| LD50 | 301 mg/kg (patkány, szájon át) 3360 mg/kg (házinyúl, bőrön keresztül)[2] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon kétértékű fenolok | Pirokatechin Hidrokinon | ||
| Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük. | |||
A rezorcin egy szerves vegyület, kétértékű fenol. A molekula benzolgyűrűt tartalmaz, ehhez két hidroxilcsoport kapcsolódik meta-helyzetben. Neve a latin resina (mézga, fagyanta) és az olasz oricello (zuzmókból nyert ibolyaszínű festék) összetételéből származik.[3]
Két izomerje van, ezek a pirokatechin és a hidrokinon. Színtelen, kristályos vegyület. Édes íze van. Vízben, alkoholban és éterben igen jól, kloroformban rosszabbul oldódik. A bőrgyógyászatban antiszeptikumként (fertőtlenítésre), illetve festékek és műanyagok gyártására használják.
Bőrizgató hatású vegyület, a bőrön kiütéseket okozhat.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]A rezorcin redukáló tulajdonságú vegyület. Könnyen oxidálódik, különösen lúgos kémhatású oldatban. Ekkor a színe sötétebb lesz. Ibolya színreakciót ad a vas(III)-ionokkal, még nagy hígítás esetén is. A rezorcin hajlamos szubsztitúciós reakciókra, ez a hajlam hidroxilcsoportok m-helyzetével magyarázható. A szubsztitúciós reakciók 2-es és 4-es helyzetben mennek végbe a legkönnyebben.
A vegyület elméleti szempontból jelentős reakciója, hogy nátriumamalgám hatására ciklohexán-1,3-dionná alakul. Ez arra utal, hogy a vegyületnek van egy tautomer, diketon alakja. Ebben a reakcióban a vegyületnek ez az alakja vesz részt. A reakció igen könnyen végbemegy.
Előállítása
[szerkesztés]A rezorcint benzol-1,3-diszulfonsav alkáliömlesztésével állítható elő. A benzol-1,3-diszulfonsav legegyszerűbben benzolból nyerhető. Az alkáliömlesztést nátrium-hidroxiddal vagy kálium-hidroxiddal végzik.
Felhasználása
[szerkesztés]A rezorcint a bőrgyógyászatban fertőtlenítésre (antiszeptikumként) használják, ugyanis kevésbé mérgező, mint a fenol és kevésbé izgatja a bőrt. Emellett számos jelentős anyagot rezorcinból állítanak elő. Kiindulási anyag többféle festék előállításánál, ilyenek például a fluoreszcein és az eozin. Emellett felhasználják a műanyagiparban és egyes gyógyszerek gyártására. Adalékanyagként használják a gumigyártásban. Szintetikus ragasztók készítésére is használják.
Jegyzetek
[szerkesztés]- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 A rezorcin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 21. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Biztonsági adatlap (Hedinger)[halott link]
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 125. o. ISBN 963 8334 96 7
Források
[szerkesztés]- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
- Bot György: A szerves kémia alapjai
