Pirogallol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Pirogallol
Pyrogallol2.svg
Pirogallol
Pyrogallol-3D-balls.png
Más nevek 1,2,3-trihidroxibenzol, vic-trihidroxibenzol, pirogalluszsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 87-66-1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H6O3
Moláris tömeg 126,11 g/mol
Megjelenés Fehér színű, kristályos
Sűrűség 1,45 g/cm3 (20 °C)[1]
Olvadáspont 131-135 °C[1]
Forráspont 309 °C[1]
Oldhatóság (vízben) 400 g/l, 20 °C[1]
Gőznyomás 2-4 hPa[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[2]
R mondatok R20/21/22, R68, R52/53[2]
S mondatok (S2), S36/37, S61[2]
LD50 790 mg/kg (patkány, szájon át)[3]
Rokon vegyületek
Rokon háromértékű fenolok Hidroxihidrokinon
Floroglucin
Rokon vegyületek Galluszsav
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A pirogallol egy szerves vegyület, egy háromértékű fenol. Benzolgyűrűt tartalmaz, a benzolgyűrűjéhez három hidroxilcsoport kapcsolódik vicinális, szomszédos helyzetben (1,2,3-helyzet). Kristályos vegyület. Fehér színű csillogó lemezekből vagy tűkből áll. A két izomerje a hidroxihidrokinon és a floroglucin. Vízben jól, alkoholban és dietil-éterben kevésbé oldódik. Ha hevítik, szublimál.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A pirogallol erős redukálószer, könnyen oxidálódik. Ha a vizes oldatához néhány csepp vas(II)- vagy vas(III)-sóoldatot adnak, kék színreakciót mutat. A kék szín állás közben lassan barnára változik. Vas(III)-ionok hatására purpurogallinná oxidálódik.

Redukálja a higany, az ezüst és az arany sóinak oldatát, ezekből fémet választ ki. Ekkor a vegyület aromás jellege megszűnik, a vegyület oxálsavvá és ecetsavvá alakul, oxidálódik.

A vegyület lúgos oldata nagyon könnyen elnyeli (abszorbeálja) az oxigént. A gyűrűje felbomlik, ecetsavvá és szén-dioxiddá (ez általában karbonáttá alakul) oxidálódik. Ez a reakció a gyűrű teljes felnyílásával jár. A színe feketésbarnává válik.

Előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A vegyület származéka, dimetil-étere megtalálható a bükkfakátrányban.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A pirogallol a legrégebben ismert többértékű fenol. Scheele állította elő először galluszsav hevítésével 1786-ban, a vegyület neve is innen ered. Ez egy dekarboxilezési reakció, a galluszsav karboxilcsoportja szén-dioxid formájában távozik.

A pirogallolt lényegében ma is a galluszsav dekarboxilezésével gyártják. Ma már azonban nem száraz hevítést alkalmaznak, hanem háromszoros mennyiségű víz jelenlétében, nyomás alatt melegítik a galluszsavat 210 °C-ra.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A pirogallolt a fényképészetben előhívásra használják. Köztes termék gyógyszerek és aromaanyagok előállításánál. Emellett növényvédőszerek és festékek előállítására is használják. Emellett elektromos alkatrészek gyártására is szolgál.[1]

A pirogallol lúgos oldatát az analitikai kémiában az oxigéngáz kimutatására használják, mert az oxigénnel nagyon gyorsan reakcióba lép.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret

Hivatkozásook[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f A pirogallol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 21. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. ^ a b c A pirogallol (ESIS)
  3. Biztonsági adatlap (Merck) (németül)