1-oktanol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
1-oktanol
1-Octanol.svg 1-Octanol-3D-vdW.png
IUPAC-név oktán-1-ol
Más nevek
  • n-Oktanol
  • Kapril-alkohol
  • Oktil-alkohol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 111-87-5
ChemSpider 932
RTECS szám RH6550000
SMILES
CCCCCCCCO
InChI
1S/C8H18O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h9H,2-8H2,1H3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H18O
Moláris tömeg 130,23 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék, szúrós illat
Sűrűség 0,83 g/cm3
Olvadáspont −16 °C
Forráspont 195 °C
Veszélyek
R mondatok H319
S mondatok P264, P280, P305+351+338, P337+313
Lobbanáspont 81 °C
Oldhatóság (etanolban) 5 ml 50% alkoholban 1 ml
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az 1-oktanol, más nevén oktán-1-ol, C8H18O vagy CH3−(CH2)7−OH molekulaképletű, 8 szénatomot és egy hidroxilcsoportot tartalmazó szerves vegyület. Hosszú szénláncának köszönhetően zsíralkoholnak mondható. 81 °C-os lobbanáspont mellett az 1-oktanol mérsékelten gyúlékony. Primer alkoholok csoportjába sorolható, mivel a hidroxilcsoport (−OH) a szénlánc végén, elsőrendű szénatomhoz kapcsolódik. Rokon vegyületei a 2-oktanol, 3-oktanol, 4-oktanol. Szúrós illata van. Az 1-oktanolt főleg parfümök prekurzoraként használják.

Előállítása[szerkesztés]

Az iparban etilén trietil-alumíniummal végzett oligomerizálásával, majd a kapott alkil-alumínium-termékek oxidációjával állítják elő. Ez az út Ziegler-alkoholszintézis néven ismert.

Al(C2H5)3 + 9 C2H4 → Al(C8H17)3
Al(C8H17)3 + 3/2 O2 + 3 H2O → 3 HOC8H17 + Al(OH)3

A folyamat során számos alkohol keletkezik, amelyeket desztillációval lehet elválasztani.[1]

Felhasználás[szerkesztés]

Az 1-oktanolt többnyire oldószerként használják. Etil-szubsztituált imidazólium-ionos folyadékok oldódnak 1-oktanolban.

Ahogyan az undekán, dekán és oktán, úgy az 1-oktanol is, nagyobb nyomáson hidrogén gázt tud feloldani. Lineáris kapcsolat van hidrogén mólfrakciós oldhatósága (103 xs) és nyomás (P/kPa) között. A nyomás (100 kPa fölötti) növelésével, nő a hidrogén oldhatósága 1-oktanolban.[2]

Folyadék P/kPa 103xs
1-oktanol 689,5 2,46 ± 0,01
861,9 3,36 ± 0,13
1034,3 4,10 ± 0,33
1206,6 4,26 ± 0,33
1379,0 5,41 ± 0,40


A β-karotin, tetraterpének közé tartozó, a karotin legelterjedtebb formája, amely oldódik 1-oktalol komponensű bináris oldószerekben. Ezen bináris oldószerek, az 1-oktanol mellett levő komponens többnyire ciklohexán, hexán és toluol. A mólfrakció növelésével nő a β-karotin oldhatósága, ellenben a moláris koncentrációja nem függ lineárisan a mólfrakció értékektől.[3]

Az 1-oktanol Lewis-bázisokkal hidrogénkötést alakít ki. Az ECW modellben Lewis-sav, savparaméterei: EA = 0,85 és CA = 0,87.


Víz/oktanol megoszlási hányados[szerkesztés]

Az oktanol és a víz nem keverednek. Egy vegyület víz és oktanol közötti megoszlását használjuk az adott molekula P megoszlási hányadosának kiszámítására. A víz/oktanol megoszlás viszonylag jó közelítést jelent az élő rendszerek citoszol és lipid membránjai közötti megoszláshoz.[4]

Számos dermális abszorpciós modell szerint a stratum corneum (az epidermisz legkülső rétege)/víz megoszlási hányados jól megközelíthető a víz/oktanol megoszlási hányados alábbi függvényével:

Ahol a és b konstansok, a corneum/víz megoszlási hányados, és a víz/oktanol megoszlási hányados.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. (2020. augusztus 22.) „1-Octanol” (angol nyelven). Wikipedia.  
  2. Profil acces (ro-RO nyelven). Enformation. (Hozzáférés: 2020. december 6.)
  3. Profil acces (ro-RO nyelven). Enformation. (Hozzáférés: 2020. december 6.)
  4. Environmental organic chemistry. John Wiley (2003). ISBN 0-471-35053-2