Oxálsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Oxálsav
Oxalic acid.png
Oxálsav
OxalicAcid-stickAndBall.png
Oxálsav pálcikamodellje
OxalicAcid-spaceFilling.png
Oxálsav kalottamodellje
IUPAC-név oxálsav
Szabályos név etándisav
Más nevek Sóskasav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 144-62-7
SMILES
OC(=O)C(O)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet H2C2O4 (vízmentes)
H2C2O4·2H2O (dihidrát)
Moláris tömeg 90,04 g/mol
Megjelenés fehér kristályok
Sűrűség 1,90 g/cm³ (vízmentes, 17 °C)[1]
1,635 g/cm³ (dihidrát, 18,5 °C)[1]
Olvadáspont 157 °C felett bomlik[1]
Oldhatóság (vízben) 90-100 g/l (20 °C)[1]
Savasság (pKa) pKs1 = 1,37
pKs2 = 3,81[2]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[3]
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
R mondatok R21/22[3]
S mondatok (S2), S24/25[3]
Lobbanáspont 166 °C
LD50 7500 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek oxalil-klorid
dinátrium-oxalát
kalcium-oxalát
difenil-oxalát
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Oxálsav, más néven: sóskasav, etándisav. Két bázisú (azaz besorolása: dikarbonsav), széntartalmú organikus sav. A legegyszerűbb kétértékű karbonsav. Kémiai képlete: HOOC–COOH. Sói és észterei az oxalátok.

Az oxálsav szó a görög okszálisz (ὀξαλίς = erdei sóska) szóból származik, latin közvetítéssel (oxalis).[4]

Története[szerkesztés]

François Pierre Savary (Fribourg, Svájc) fedezte fel 1773-ban.

Az oxálsav volt az első szerves anyag, amit szervetlen anyagokból állítottak elő ezzel bizonyítva, hogy az élő szervezetre a szervetlen környezet is biokémiailag hatással van.

A XIX. század második felétől elkezdődött a szerves és szervetlen kémia ötvözése. Megindult a szerves molekulák szervetlen anyagokból történő szintetizálása, amely a gyógyszeripar egyik alappillére lett a XXI. századra.

Tulajdonságai[szerkesztés]

Fehér kristályos vegyület.

Az oxálsav egyhajlású prizmákban kristályosodik, amelyek két molekula kristályvizet tartalmaznak (H2C2O4·2 H2O). Vízben és alkoholban könnyen oldódik (2 sr. kristályos oxálsav szobahőmérsékleten 9 sr. vízben feloldódik), oldata erősen savanyú ízű és savas kémhatású. Oxidáló anyagok (kálium-permanganát) igen könnyen szén-dioxiddá és vízzé oxidálják, ezért az oxálsav erélyes redukálószer. Az iparban a karton-, selyem- és gyapotfestészetben, a kémiai laboratóriumokban pedig normál (szabályos) oldatok készítésére és a különféle oxálsavsók előállítására használják. Nagyobb adagban a szervezetre mérgező hatású. Az oxálsav legegyszerűbben mészvízzel ismerhető fel, amellyel fehér, ecetsavban oldhatatlan csapadékot ad. Mennyiségi meghatározása leginkább kálium-permanganát oldattal történik titrálás útján. Analitikai kémiában az egyik legelterjedtebb titeralapanyag, mivel 99,9 %-os tisztaság is elérhető. Általában lúgok mennyiségi meghatározására használják.

Előfordulása[szerkesztés]

Előfordul a sóskában, spenótban és számos más növényben (az Oxalis és a Rumex fajokban), azonkívül az állati szervezetben (a vizeletben) részint szabad állapotban, részint különféle sók alakjában. Kalciumsója a vesekő leggyakoribb alkotója. A természetben található humboltin nevű ásvány nem egyéb, mint vas(II)-oxalát, a whewellit pedig kalcium-oxalát. Oxálsav képződik igen sok széntartalmú vegyület oxidációjakor, így a cukorféleségeknek, a szénhidrátoknak, stb. salétromsavval való oxidálásakor.

Kalciumsója vízben oldhatatlan (ezért okozhat vesekövet). Savanyú kálium sója (HOOC-COOK) a rozsdafoltot eltávolítja.

Reakcióképessége, reakciói[szerkesztés]

Az oxálsav kétbázisú sav lévén, számos sót alkot, amelyeket oxalátoknak neveznek. Ezek közül fontosabbak:

  1. Kálium-oxalát (K2C2O4.H2O), amely az oxálsav és a kálium-karbonát telítése, és az oldatnak kikristályosítása útján készül. Vízben könnyen oldódik. Ezt a sót a barnakő (MnO2) meghatározására és a fényképészetben használták. Oxálsavval elegyítve savanyú sóvá, kálium-hidrooxaláttá (KHC2O4.H2O) alakul, mely a természetben számos savanyú ízű növény (például sóska) nedvében megtalálható és legegyszerűbben úgy készül, hogy az oxálsav felét kálium-karbonáttal telítik és a másik felét hozzáöntve kikristályosítják.
  2. Kálium-quadrioxalát [KH3(C2O4)1.2H3O], amely fő alkatrészét képezi a kereskedésben található ún. sóskasónak és amit a háztartásban tinta- és rozsdafoltok eltávolítására használnak. A kálium-oxalátokhoz teljesen hasonlók a megfelelő nátrium- és ammóniumsók.
  3. Kalcium-oxalát (CaC2O4.H2O), fehér, por alakú csapadék alakjában válik le, ha a vízben oldható oxalátokhoz kalcium-klorid oldatot öntünk. Megtalálható a növényi és az állati szervezetben (vizeletben), a húgykövekben stb. Vízben és ecetsavban oldhatatlan, de sósavban v. salétromsavban igen könnyen feloldódik. Erősebb hevítéskor kalcium-karbonátra és széndioxidra bomlik. A súly szerinti elemzésben rendszerint e só alakjában választják le a kalciumot. A kalcium-oxaláthoz teljesen hasonló a bárium- és stroncium-oxalát.
  4. Ferrooxalát (FeC2O4.2H3O), citromsárga csapadék, mely ferroszulfát- és kálium-oxalát oldatok elegyítésekor képződik. A ferrooxalátnak a kálium-oxaláttal való kettős sóját [K2Fe(C2O4)1.2H2O] kiváló redukáló hatásánál fogva a fotográfiában mint igen jó «előhívót» használják.
  5. Ferrioxalát [Fe1(C2O4)3], frissen készült ferrihidroxidnak oxálsavban való oldása útján kapható. A fény a ferrioxalátot ferrooxaláttá redukálja, ezért az előállításnak sötétben kell történni. Hasonló összetételűek a kromo- és kromioxalátok, amelyek igen szép színűek. Az oxálsavban a hidrogénatomok különféle alkoholgyökökkel (metil, etil stb.) helyettesíthetők és ekkor az oxálsavnak különféle összetett éterei keletkeznek, amelyek azonban csak tudományos érdekűek. Hasonlóképp nem bírnak gyakorlati fontossággal az oxálsav különféle amidjai és más bonyolultabb összetételű vegyületei.

Előállítása[szerkesztés]

Nagyban való előállítása úgy történik, hogy fűrészport kálium- és nátrium-hidroxid elegyével összekeverve, vas üstökben 200-220 °C-ra hevítenek, ekkor nátrium- és kálium-oxalát képződik. A megolvadt barna tömeget vízzel kivonják, és oltott mésszel főzik; ekkor kalcium-oxalát válik ki, amelyet kénsavval bontanak el, és a megszűrt oldatból kikristályosítják. Kicsiben legcélszerűbben úgy készíthető, hogy 1 rész cukrot 5 rész salétromsavval (fs. 1,245) főzünk, és a folyadékot kikristályosítjuk. A kereskedelemben előforduló oxálsav rendszerint nem tiszta, de igen könnyen megtisztítható úgy, hogy vízben oldjuk, és az oldatot besűrítés után lassan kihűlni hagyjuk.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b c d e Az oxálsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 12. 28. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti tankönyvkiadó, 2006.
  3. a b c Az oxálsav (ESIS)[halott link] (németül)
  4. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 108. o. ISBN 963 8334 96 7  

Források[szerkesztés]

További információk[szerkesztés]