Tautoméria

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

A tautoméria a szerkezeti, más néven konstitúciós izoméria egyik fajtája. Két izomer vegyület tautomer is egyben, ha köztük dinamikus egyensúly jön létre. Ez azt jelenti, hogy a két vegyület szabadon átalakulhat egymásba, így normál körülmények között együtt vannak jelen. Az átalakulási folyamatot tautomerizációnak nevezzük. Gyakran egyszerűen tautomériának nevezzük annak leggyakoribb típusát, a prototrópiát.

Típusai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Prototrópia[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A tautoméria leggyakoribb formája az ún. prototrópia. A prototróp tautomer vegyületek egy hidrogénion és egy kettős kötés helyzetében különböznek egymástól. A prototrópia azonban nem egyszerűen molekulán belüli protoneltolódást jelent, a protonledobás és -felvétel ugyanis egymástól elkülönülten megy végbe. Ennek az a következménye, hogy az egyik molekula által ledobott protont akár egy másik molekula is felveheti, de a folyamatban akár az oldószer molekulái is részt vehetnek, így a molekulák és az oldószer között is protoncsere lehetséges, melyet izotópos kísérletekkel ki is mutattak.[1] Prototróp tautoméria az oxo-enol, a laktim-laktám, a gyűrű-lánc, az imin-enamin, a nitro-acinitro és a nitrozo-oxim izoméria. Mivel a prototrópia a tautoméria legelterjedtebb formája, ezért gyakori, hogy a tautoméria kifejezés alatt prototrópiát értenek.

Példák prototrópiára:

Tautomers hu.gif

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kapcsolódó cikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia I. (Tankönyvkiadó, Budapest, 1973)
  1. Dr. Lempert Károly. Szerves kémia. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 149. o. ISBN 963-10-1191-7 (1976) 

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]