Melamin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
A melamin nem összetévesztendő a melanin nevű, az élőlényekben pigmentként funkcionáló vegyületcsoporttal.
Melamin
Melamine.svg Melamine-3D-balls.png
IUPAC-név 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine
Más nevek 1,3,5-triazin-2,4,6-triamin
2,4,6-triamino-s-triazin[Jegyzet 1]
melamin
cianuramid
cianurotriamid
cianurotriamin
triaminotriazin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 108-78-1
PubChem 7955
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H6N6
Moláris tömeg 126,12 g/mol
Megjelenés fehér, szilárd, kristályos
Sűrűség 1574 kg/m3
Olvadáspont 350 °C
Forráspont szublimál
Oldhatóság (vízben) 3,1 g/dm3 (20 °C)
Veszélyek
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok (nincs)[1]
S mondatok (nincs)[1]
LD50 3160 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A melamin egy nitrogéntartalmú, heterociklusos, aromás szerves vegyület. Elsősorban a műanyagiparban alkalmazzák.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Előállítása ipari méretekben kalcium-ciánamidból történik. A kalcium-ciánamidból szénsavval vagy kénsavval ciánamidot szabadítanak fel, ezt alacsony hőmérsékleten való bepárlással nyerik ki. A ciánamidot enyhén lúgos oldatban (pH = 8-12), 50-80 °C-on dimerizálják, így diciándiamid képződik (képleteket lásd lejjebb). A diciándiamidot metanolos ammóniaoldatban, 160 °C-on, zárt térben hevítve egy tautomer vegyületen keresztül egy gyűrűs, trimer termék, a melamin képződik.

A melamin előállítása

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A műanyaggyártásban[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ciromazinmolekula

A műanyagiparban a karbamidhoz hasonló tulajdonságai miatt formaldehidgyanták készítésére alkalmazzák. A gyártási folyamat során a melamint formaldehiddel reagáltatják.[2] Az így nyert formaldehidgyanták hálózatos szerkezetű, hőre keményedő műanyagok. A bennük lévő szabad aminocsoportok (-NH2) könnyen reagálnak más vegyületek funkciós csoportjaival, pl. karboxil- (-COOH), hidroxil- -(OH) és amidcsoportokkal (-CONH-), így a melaminos formaldehidgyanta könnyen megkötődik más műanyagok felületén.[3] E tulajdonságai miatt különféle műanyagok (pl. akrilátok, poliészterek, epoxigyanták) festésére használják.[3]

Rovarölőszerként[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A melamin ciromazin nevű származékát rovarölőszerként használják, mivel akadályozza a rovarok vedlését és bebábozódását.[4] A ciromazin melaminként beépül a növényekbe, így bekerül a táplálékláncba is.[5] Az emberben nagy mennyiségben vesekövességet okoz, hosszú távú hatásai egyelőre ismeretlenek.[5]


Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. A képletben szereplő s betű a molekula szimmetrikusságára utal.

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia I. (Tankönyvkiadó, Budapest, 1973)
  • Dr. Lempert Károly: Szerves kémia (Műszaki Könyvkiadó, Budapest, 1976, ISBN 963-10-1191-7)

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]