Melamin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
A melamin nem összetévesztendő a melanin nevű, az élőlényekben pigmentként funkcionáló vegyületcsoporttal.
Melamin
Melamine2.svg Melamine-3D-balls.png
IUPAC-név 1,3,5-triazin-2,4,6-triamin
Más nevek 2,4,6-triamino-s-triazin[Jegyzet 1]
melamin
cianuramid
cianurotriamid
cianurotriamin
triaminotriazin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 108-78-1
PubChem 7955
SMILES
Nc1nc(N)nc(N)n1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H6N6
Moláris tömeg 126,12 g/mol
Megjelenés fehér, szilárd, kristályos
Sűrűség 1574 kg/m³
Olvadáspont 350 °C
Forráspont szublimál
Oldhatóság (vízben) 3,1 g/dm³ (20 °C)
Veszélyek
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok (nincs)[1]
S mondatok (nincs)[1]
LD50 3160 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A melamin egy nitrogéntartalmú, heterociklusos, aromás szerves vegyület. Elsősorban a műanyagiparban alkalmazzák.

A vegyületet Justus von Liebig nevezte el a melam[2] nevű vegyületről, az amin végződéssel kiegészítve. A melam név a görög melasz (μέλας = fekete, sötét színű) szóból származik.[3]

Előállítása[szerkesztés]

Előállítása ipari méretekben kalcium-ciánamidból történik. A kalcium-ciánamidból szénsavval vagy kénsavval ciánamidot szabadítanak fel, ezt alacsony hőmérsékleten való bepárlással nyerik ki. A ciánamidot enyhén lúgos oldatban (pH = 8-12), 50-80 °C-on dimerizálják, így diciándiamid képződik (képleteket lásd lejjebb). A diciándiamidot metanolos ammóniaoldatban, 160 °C-on, zárt térben hevítve egy tautomer vegyületen keresztül egy gyűrűs, trimer termék, a melamin képződik.

A melamin előállítása

Felhasználása[szerkesztés]

A műanyaggyártásban[szerkesztés]

Ciromazinmolekula

A műanyagiparban a karbamidhoz hasonló tulajdonságai miatt formaldehidgyanták készítésére alkalmazzák. A gyártási folyamat során a melamint formaldehiddel reagáltatják.[4] Az így nyert formaldehidgyanták hálózatos szerkezetű, hőre keményedő műanyagok. A bennük lévő szabad aminocsoportok (-NH2) könnyen reagálnak más vegyületek funkciós csoportjaival, pl. karboxil- (-COOH), hidroxil- -(OH) és amidcsoportokkal (-CONH-), így a melaminos formaldehidgyanta könnyen megkötődik más műanyagok felületén.[5] E tulajdonságai miatt különféle műanyagok (pl. akrilátok, poliészterek, epoxigyanták) festésére használják.[5]

Rovarölőszerként[szerkesztés]

A melamin ciromazin nevű származékát rovarölőszerként használják, mivel akadályozza a rovarok vedlését és bebábozódását.[6] A ciromazin melaminként beépül a növényekbe, így bekerül a táplálékláncba is.[7] Az emberben nagy mennyiségben vesekövességet okoz, hosszú távú hatásai egyelőre ismeretlenek.[7]


Jegyzetek[szerkesztés]

  1. A képletben szereplő s betű a molekula szimmetrikusságára utal.

Források[szerkesztés]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia I. (Tankönyvkiadó, Budapest, 1973)
  • Dr. Lempert Károly: Szerves kémia (Műszaki Könyvkiadó, Budapest, 1976, ISBN 963-10-1191-7)

További információk[szerkesztés]

  1. a b c d A melamin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 20. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Melam (ChemSpider)
  3. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 96. o. ISBN 963 8334 96 7  
  4. Melamin és formaldehid reakciója Archiválva 2008. október 1-i dátummal a Wayback Machine-ben, majd a termék kondenzációja (műanyag képződése) Archiválva 2008. október 1-i dátummal a Wayback Machine-ben (szerző: Guomin Byan, Clarkson University Archiválva 2008. szeptember 15-i dátummal a Wayback Machine-ben)
  5. a b Thermosetting Resins Archiválva 2008. október 6-i dátummal a Wayback Machine-ben (The Laboratory of Microcantilever Technology, Louisiana Tech University) Archiválva 2008. október 6-i dátummal a Wayback Machine-ben
  6. Frederick M. Fishel: Pesticide Toxicity Profile: Triazine Pesticides (Electronic Data Information Source, University of Florida)
  7. a b Melamine in pesticides, human food chain - experts (szerző: Tan Ee Lyn, Reuters Egyesült Királyság)

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés]