Pikrinsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Pikrinsav
Pikrinsäure.svg 246trinitrophenol-3D-ball.png
IUPAC-név 2,4,6-trinitrofenol
Más nevek TNP
Kémiai azonosítók
CAS-szám 88-89-1
ChemSpider 6688
RTECS szám TJ7875000
SMILES
O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1O)[N+]([O-])=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H3N3O7
Moláris tömeg 229,11 g/mol
Megjelenés Sárga színű, szilárd
Sűrűség 1,76 g/cm³ (20 °C)[1]
Olvadáspont 122 °C[1]
Forráspont 214 °C-on robban[1]
Oldhatóság (vízben) Rossz: 14 g/l, 20 °C[1]
Savasság (pKa) 0,33[2]
Veszélyek
EU osztályozás Robbanásveszélyes (E)
Mérgező (T)[3]
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
3
4
 
R mondatok R3, R4, R23/24/25[3]
S mondatok (S1/2), S28, S35, S36/37, S45[3]
Lobbanáspont 150 °C[1]
LD50 200 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A pikrinsav (hivatalos nevén 2,4,6-trinitrofenol) egy szerves vegyület, a fenol három nitrocsoportot (-NO2) tartalmazó származéka. Sárgás színű kristályokat alkot. Erősen keserű ízű, a neve is innen ered: görögül pikrosz (πικρός) = keserű.[4]

Hideg vízben rosszul, etanolban jól oldódik. Erős sav, a sóit pikrátoknak nevezik.

Felfedezése, története[szerkesztés]

A pikrinsavat először Peter Woulfe állította elő 1771-ben. Kristályos állapotban először a selyem salétromsavas lebontásával sikerült kinyerni. (A selyem salétromsavas lebontásakor a selyemfehérjét felépítő egyik aminosav, a tirozin alakul pikrinsavvá.)

A szabad pikrinsavat régen melinit, ekrazit, vagy liddit néven robbanószerként használták.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

A pikrinsav egyértékű, erős sav. Sárga színű vizes oldata erősen savas kémhatású. A lakmuszt vörösre színezi. A savas jellegét a benne található fenolos hidroxilcsoport adja. Savi erősségét jelentősen növeli a benzolgyűrűhöz kapcsolódó három nitrocsoport elektronszívó hatása. Óvatos hevítés hatására szublimál, hirtelen melegítésre felrobbanhat. A nehézfémekkel (például vassal, nikkellel, krómmal, de különösen az ólommal) alkotott sói nagyon robbanékonyak, hevítésre vagy ütésre is robbannak.

Előállítása[szerkesztés]

A pikrinsav előállítására többféle módszer is létezik. Előállítható klórbenzolból nitráló eleggyel, ekkor 2,4-dinitro-klórbenzol keletkezik. Ezt szódaoldattal 2,4-dinitrofenollá alakítják, majd ezt nitrálják tovább.

Előállítható fenolból szulfonálással (a szulfonálás SO3H csoport bevitelét jelenti), majd tömény salétromsavval is.

Felhasználása[szerkesztés]

A pikrinsavat fehérjék kicsapására használják. A kreatinin laboratóriumi kimutatására is felhasználható, mert vörös színeződést ad ennek jelenlétében. A pikrinsav sói, mint például az ammónium-pikrát, robbanószerek.

Érdekesség[szerkesztés]

Pikrinsavat (akkoriban ekranit néven nevezték) használt Matuska Szilveszter a Biatorbágyi merénylet során.[5]

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b c d e f A pikrinsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 23. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti Tankönyvkiadó, Budapest, 2006. 358. o.
  3. a b c A pikrinsav (ESIS)[halott link]
  4. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 113. o. ISBN 963 8334 96 7  
  5. A csinos, jó modorú kántorból lett tömeggyilkos merénylő. Index.hu. (Hozzáférés: 2017. december 10.)

Források[szerkesztés]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia II/1-es kötet