Klórbenzol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Klórbenzol
Chlorobenzene2.svg
Klórbenzol
Chlorobenzene-3D-vdW.png
IUPAC-név klórbenzol
Más nevek monoklór-benzol, fenil-klorid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 108-90-7
RTECS szám CZ0175000
SMILES
Clc1ccccc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H5Cl
Moláris tömeg 112,56 g/mol
Megjelenés Színtelen folyadék
Sűrűség 1,11 g/cm³[1]
Olvadáspont −45,2 °C[1]
Forráspont 132 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Rossz: 0,4 g/l (20 °C)[1]
Oldhatóság (más oldószerek) jól oldódik alkoholban, éterben, benzolban
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)
Veszélyes a környezetre (N)[2]
R mondatok R10, R20, R51/53[2]
S mondatok (S2), S24/25, S61[2]
Lobbanáspont 28 °C[1]
LD50 1110 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek benzol
1,4-diklórbenzol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A klórbenzol egy szerves vegyület, amelynek összegképlete C6H5Cl. Aromás vegyület, a benzolgyűrűjén egy hidrogénatom helyett klóratom található. Színtelen, jellegzetes szagú folyadék. Vízben csaknem oldhatatlan, de alkoholban, éterben és benzolban jól oldódik. Kis mértékben gyúlékony. Főként oldószerként, illetve festékek, gyógyszerek előállítására használják.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

Éghető, meggyújtva kormozó lánggal ég. Égésekor hidrogén-klorid is keletkezik. Nátrium-hidroxiddal reagáltatva a fenol nátriumsójává, nátrium-fenoláttá alakul. Ez a folyamat csak magas hőmérsékleten (300 °C-on) játszódik le. Ezt a módszert egykor nagy mennyiségben alkalmazták fenol előállítására.

Ammóniával reagáltatva magas hőmérsékleten és nyomáson, vagy katalizátor jelenlétében anilinné alakítható. A klórbenzol tovább klórozható, további klóratomok építhetőek be a molekulájába. A klórozáskor o-diklórbenzol (vagy 1,2-diklórbenzol) és p-diklórbenzol (vagy 1,4-diklórbenzol) keletkezik.

Élettani hatása[szerkesztés]

A klórbenzol gőzei belélegezve altató hatásúak. Kevésbé mérgező, mint a benzol.

Előállítása[szerkesztés]

A klórbenzolt benzolból állítják elő klórozással. Ez a reakció vas(III)-klorid katalizátor jelenlétében játszódik le.

A benzol klórozása

Felhasználása[szerkesztés]

A klórbenzolt oldószerként használják olajok, zsírok és gyanták oldására. Emellett köztes termék számos gyógyszer, festék és rovarirtószer előállításánál. Korábban nagy mennyiségben használták fenol előállítására. Korábban az azóta már betiltott DDT nevű rovarirtószert is klórbenzolból gyártották.

Források[szerkesztés]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. a b c d e f A klórbenzol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 29. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. a b c A klórbenzol (ESIS)[halott link]