Hidroxilcsoport

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez

A hidroxilcsoport olyan funkciós csoport, amelyben egy oxigénatom egyszeres kovalens kötéssel kapcsolódik egy hidrogénatomhoz: −O−H. A hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek molekulái között hidrogénkötések jönnek létre. A hidroxilcsoport tulajdonságait az határozza meg, hogy a hidroxilcsoport milyen molekulához kapcsolódik.

Hidroxilcsoport
hidroxilcsoport
hidroxilcsoport
Az alkoholok általános képlete
Etinol, a legegyszerűbb inol
Az inolát anion szerkezete

Szerves vegyületek hidroxilcsoporttal[szerkesztés]

Alkoholok, karbonsavak, enolok, fenolok, inolok, cukrok (szőlőcukor, répacukor, gyümölcscukor), illetve a DNS és RNS egyes építőelemei: ribóz, 2-dezoxiribóz, foszforsav, foszfon- és szulfonsavak, ATP. Egyes enzimek és foszfolipidek. A fehérjealkotó aminosavak közül a szerin, tirozin és treonin.

Kémiai tulajdonságok[szerkesztés]

A hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek viselkedhetnek savként és bázisként is: etanol és nátrium reakciójakor nátrium-etoxid (nátrium-etanolát) és hidrogén keletkezik:

2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2

Etanol és sósav reakciójakor etil-oxóniumion keletkezik.

Savakkal vízkilépés közben történt egyesüléssel észtereket képezhetnek, az alkoholok karbonsav észtereit karbonsavésztereknek hívjuk. Például az etanol és ecetsav (etánsav) etil-etanoáttá (etil-acetáttá) egyesül:

Az észterek képződése megfordítható folyamat.

Oldhatóság[szerkesztés]

A kis szénatomszámú hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek jól oldódnak vízben és poláris oldószerekben, a szénatomszám növekedésével a vízoldhatóság csökken.

Csoportosítása[szerkesztés]

A hidroxilcsoport tulajdonságai függnek attól, hogy milyen molekulához kapcsolódik (például az O−H kötés polaritása, a hidroxilcsoportot tartalmazó molekula kémhatása), emiatt megkülönböztető alkoholos, enolos, fenolos, glikozidos hidroxilcsoport. Vízben oldva a cukrok glikozidos hidroxilcsoportja átalakulhat oxocsoporttá (pl. szőlőcukor).

A hidroxivegyületeket az alábbi szempontok szerint csoportosíthatjuk:

  • A hidroxilcsoporthoz kapcsolódó szénhidrogénlánc jellege alapján: a telített szénhidrogénekből képzett származékokat alkoholoknak, a telítetlen szénhidrogének kettős kötésű szénatomjához kapcsolódó hidroxilcsoportot tartalmazó származékokat enoloknak, a hármas kötésű szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületeket inoloknak, az aromás gyűrűn hidroxilcsoporttal szubsztituált vegyületeket fenoloknak nevezzük.
  • Értékűség szerint: az egy molekulában található hidroxilcsoportok száma szerint megkülönböztetünk egy-, két-, három- vagy többértékű alkoholokat, illetve fenolokat. Két (vagy több) OH-csoport esetén ezek egymáshoz való közelsége alapján is csoportosíthatóak: geminális, vicinális, diszjunkt.
  • Rendűség szerint: a hidroxilcsoportot viselő szénatom rendűsége szerint vannak első-, másod- és harmadrendű (primer, szekunder és tercier) alkoholok.

Hidroxilcsoport karboxilcsoport részeként[szerkesztés]

A karboxilcsoportban a kettős kötésű oxigénatom elektronegativitása érvényesül az ugyanehhez a szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoport O−H kötésének elektronpárjára is. Emiatt a karboxilcsoport O−H kötése polárisabb, mint az alkoholok O−H kötése.

Glikozidos hidroxilcsoport keletkezése[szerkesztés]

Az olyan vegyületek, amelyekben oxocsoport és hidroxilcsoport is megtalálható, és ezek egymás közelébe kerülhetnek, a két molekularészlet addíciójával gyűrűs szerkezet (laktol) és glikozidos hidroxilcsoport keletkezik.

Előállítás[szerkesztés]

Hidroxilcsoport keletkezik az oxocsoport és karbonilcsoport (aldehidek és ketonok) hidrogénaddíciója (redukciója) során.

Elsőrendű (primer) alkoholok előállíthatóak aldehidek hidrogénaddíciójával. Például etanal (acetaldehid) és hidrogén egyesülése:

CH3−CH=O + H2 → CH3−CH2−OH

Másodrendű (szekunder) alkoholok ketonokból állíthatóak elő. Például propán-2-on (aceton) és hidrogén addíciója:

CH3−C(=O)−CH3 + H2 → CH3−CH(OH)−CH3

Tulajdonságai[szerkesztés]

A hidroxilcsoportot tartalmazó vegyületek molekulái között hidrogénkötések jönnek létre, ezért forrás- és olvadáspontjuk jóval magasabb, mint a hasonló molekulatömegű szénhidrogéneké. Megfelelő molekulaszerkezet esetén molekulán belüli (intramolekuláris) hidrogénkötés kialakulása is lehetséges, ilyen esetben nem, illetve alig asszociálnak a molekulák, ezért az ilyen vegyületek olvadás- és forráspontja alacsonyabb.[1]

Minél polárisabb a hidroxilcsoport O−H kötése, annál erősebb a közöttük kialakuló hidrogénkötés.

Keto-enol-tautoméria
Keto-Enol-Tautomerie1.svg Keto-Enol-Tautomerie2.svg Keto-Enol-Tautomerie4.svg
A keto és enolát forma egymásba alakulása; az α-C-atom deprotonálódása. Az enolát anion rezonanciaszerkezete. Bal oldalon a karbanion látható. Az enolát és enol egymásba alakulása, az enolát protonálódása.

Fenolos vegyületeknél a hidroxilcsoport oxigénatomjának valamelyik nemkötő elektronpárja az aromás gyűrű delokalizált elektronrendszerével kerül átfedésbe. A nemkötő elektronpár gyűrűhöz történő konjugációja és a hidrogénnél nagyobb elektronegativitású szénatom jelenléte – az enolokhoz hasonlóan – együttesen idézi elő az −OH csoport oxigénje elektronsűrűségének csökkenését. A fenolos −OH csoport szigma-kötése az alkoholok és a víz O−H kötésénél polárisabb, a fenolok erősebb savak.

Jegyzetek[szerkesztés]

Források[szerkesztés]