Etil-acetát

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Etil-acetát
Ethyl-acetate-2D-skeletal.png
Ethyl-acetate-3D-balls.png
etil-acetát
Más nevek ecetsav-etil-észter, ecetészter, ecetéter,[1] etil-etanoát
Kémiai azonosítók
CAS-szám 141-78-6
RTECS szám AH5425000
SMILES
CCOC(C)=O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H8O2
Moláris tömeg 88,105 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,897 g/cm³ (folyékony)
Olvadáspont −83,6 °C (189,55 K)
Forráspont 77,1 °C (350,25 K)
Oldhatóság (vízben) 8,3 g/100 mL (20 °C)
Oldhatóság (etanol,
aceton, dietil-éter,
benzol)
elegyedik
Törésmutató (nD) 1,3720
Viszkozitás 0,426 cP 25 °C-on
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 1,78 D
Veszélyek
Főbb veszélyek Gyúlékony (F),
Irritatív (Xi)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
R mondatok R11, R36, R66, R67
S mondatok (S2), S16, S23, S29, S33
Lobbanáspont −4 °C
LD50 5620 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
>18000 mg/kg (nyúl, bőrön keresztül)[2]
Rokon vegyületek
Rokon karbonsavészterek metil-acetát,
propil-acetát,
butil-acetát
Rokon vegyületek ecetsav,
etanol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az etil-acetát a karbonsavészterek közé tartozó szerves vegyület, képlete CH3COOCH2CH3. Színtelen folyadék, jellegzetes szaggal. Az iparban oldószerként használják.

Tulajdonságok[szerkesztés]

Az etil-acetát gyengén poláris oldószer, amely illékony, viszonylag nem mérgező és nem higroszkópos. Lúgok hatására könnyen hidrolizál ecetsavra és etanolra. A folyamatot – a szappanfőzéshez hasonlóan – elszappanosításnak nevezzük, hiszen az etil-acetát és a szappanfőzéshez használt zsírok és olajok is észterek.

Előállítás[szerkesztés]

Az etil-acetátot Fischer-észterezéssel állítják elő, ecetsav és etanol reakciójával, általában savas katalizátor – például kénsav – jelenlétében.

CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O

Előállítható acetaldehidből is alumínium-etilát katalizátorral (Tyiscsenko-reakció).[3]

Az etil-acetát előállítása acetaldehidből

Felhasználása[szerkesztés]

Főként oldószerként és hígítóként alkalmazzák olcsósága, kevéssé mérgező volta, valamint szaga miatt.[4] Gyakran használják például áramköri lapok tisztítására és egyes körömlakklemosókban is (utóbbi célból az aceton és acetonitril is elterjedt). A kávébab és tea koffeinmentesítését is ezzel az oldószerrel végzik.[5]

Laboratóriumi felhasználása[szerkesztés]

Gyakran használják oszlopkromatográfiás és extrakciós elválasztásokban.[6] Reakciók oldószereként ritkán alkalmazzák, mivel könnyen hidrolizál, illetve hajlamos átészteresítési vagy kondenzációs reakciókba lépni.

Reakciói[szerkesztés]

Hidrolízisekor ecetsavra és etanolra bomlik, bázisok a reakciót gyorsítják.

Vízmentes körülmények között, erős bázis hatására Claisen-kondenzációs reakcióban etil-acetoacetát keletkezik:[7]

Preparation of ethyl acetoacetate.

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. Römpp vegyészeti lexikon: Első kötet A–E. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 869. o. ISBN 963 10 3270 1  
  2. a b Az etil-acetát vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 13. (JavaScript szükséges) (németül)
  3. Bruckner Győző. Szerves kémia. Tankönyvkiadó (1961) 
  4. Data,https://www.reportsanddata.com, Reports and: Ethyl Acetate Market Share 2019 | Industry Report, 2027 (english nyelven). www.reportsanddata.com . (Hozzáférés: 2020. február 4.)
  5. ico.org Archiválva 2007. április 29-i dátummal a Wayback Machine-ben.
  6. (2018) „Copper and Secondary Amine-Catalyzed Pyridine Synthesis from O-Acetyl Oximes and α,β-Unsaturated Aldehydes”. Org. Synth. 95, 1–14. o. DOI:10.15227/orgsyn.095.0001.  
  7. (1926) „Ethyl Acetoacetate”. Org. Synth. 6, 36. o. DOI:10.15227/orgsyn.006.0036.  

Külső hivatkozások[szerkesztés]