Dezoxiribóz

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Jump to navigation Jump to search
Dezoxiribóz
Deoxyribose structure.svg
IUPAC-név (2R,4S,5R)-5-(hidroximetil)tetrahidrofurán-2,4-diol
Más nevek d-dezoxiribóz
2-dezoxi-d-ribóz
Timinóz
Kémiai azonosítók
CAS-szám 533-67-5
PubChem 439576
SMILES
C1C(C(OC1O)CO)O
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H10O4
Moláris tömeg 134,13 g/mol
Megjelenés Fehér színű, szilárd
Olvadáspont 89-90 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Jól oldódik: 100 g/l (20 °C)[2]
Veszélyek
EU osztályozás Nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok Nincs R-mondat[1]
S mondatok Nincs S-mondat[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A dezoxiribóz, pontosabban 2-dezoxi-d-ribóz egy ötszénatomos monoszacharid, aldopentóz. Összegképlete C5H10O4. A szerkezete a ribózéra emlékeztet, azonban a dezoxiribóz molekulájában a 2-es szénatomhoz kapcsolódó hidroxilcsoport helyett hidrogénatom található. Emiatt a dezoxicukrok közé tartozik. Biológiai szempontból jelentős vegyület, ugyanis részt vesz DNS felépítésében.

Tulajdonságai[szerkesztés]

A dezoxiribóz színtelen kristályos vegyület. Vizes oldatban gyengén mutarotál.

Kémiai egyensúly

Előfordulása a természetben[szerkesztés]

A dezoxiribóz a főként a sejtmagban előforduló dezoxiribonukleinsavak felépítésében vesz részt. A DNS-ben öttagú, furanózgyűrűs alakjában található. A bázisok a DNS-ben a dezoxiribóz glikozidos hidroxilcsoportjához kapcsolódnak, úgynevezett N-glikozidos kötéssel. Nukleinsavakból azonban csak nehezen nyerhető ki hidrolízissel, mert savak hatására könnyen levulinsavvá alakul.

Előállítása[szerkesztés]

A dezoxiribóz például d-arabinalból állítható elő vízaddícióval. Léteznek azonban d-glükózból kiinduló eljárások is a dezoxiribóz előállítására.

Jegyzetek[szerkesztés]

Források[szerkesztés]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/2-es kötet
  • Bot György: A szerves kémia alapjai. ISBN 963-240-150-6