Galaktóz

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ugrás a navigációhoz Ugrás a kereséshez
Galaktóz
Beta-D-Galactopyranose.svg DL-Galactose num.svg
Galactose-3D-balls.png
Szabályos név (2R,3S,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahidroxihexanal
Kémiai azonosítók
CAS-szám 26566-61-0
PubChem 6036
MeSH Galactose
ATC kód V04CE01
Gyógyszer szabadnév galactose
Gyógyszerkönyvi név Galactosum
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H12O6
Moláris tömeg 180,155 g/mol[1]
Olvadáspont 170 °C[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A galaktóz (Gal) egy monoszacharid, amely kevésbé édes, mint a glükóz, és kevésbé vízoldékony. A növény- és az állatvilágban is megtalálható kötött állapotban, elterjedt. A galaktóz polimereit galaktánoknak nevezik; a hemicellulózban találhatóak, és hidrolízissel galaktózzá alakíthatók. Galaktóztartalmú poliszacharidok találhatók egyes fák mézgájában és algákban. A galaktóz és a glükóz a diszacharid laktóz két monoszacharid alkotórésze. Más olighoszacharidokban is előfordul (például melibióz, raffinóz). Megtalálható egyes agyban és idegsejtekben előforduló lipidekben is (cerebrozidok, gangliozidok).

A laktóz hidrolízisét a laktáz enzim katalizálja, amely β-galaktozidáz. Az emberi testben a glükóz galaktózzá alakul az emlőben a tejelválasztás során, amikor az emlőmirigyek laktózt szekretálnak. Innen a neve: galaktosz (γάλακτος) görögül tejet jelent.[2]

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]

Hideg vizes oldatból a galaktóz piranózgyűrűs alakjának α-, hideg alkoholos oldatból a β-anomerje kristályosítható ki. Léteznek öttagú furanózgyűrűt tartalmazó származékai is.

A galaktóz redukciójakor egy hatértékű alkohol, dulcit keletkezik. A dulcit hat szénatomos cukoralkohol, hexit. A növényvilágban fordul elő. Szimmetrikus szerkezetű, ezért optikailag inaktív. Optikai inaktivitása miatt mezo-dulcitnak is szokás nevezni.

Az egyensúlyi vizes oldatában előforduló 5 tautomer a következő:[3]

  • d-galaktóz (nyílt láncú): 0,02%
  • α-d-galaktopiranóz: 30%
  • β-d-galaktopiranóz: 64%
  • α-d-galaktofuranóz: 2,5%
  • β-d-galaktofuranóz: 3,5%

Jegyzetek[szerkesztés]

  1. a b William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, Boca Raton: CRC Press, 3-280. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3 
  2. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 54. o. ISBN 963 8334 96 7  
  3. Peter M. Collins. Dictionary of Carbohydrates, 2nd edition, Boca Raton: Chapman & Hall/CRC, 513. o. (2006). ISBN 978-0-8493-3829-8